20世紀40年代初，西科斯基飛機公司研發生產了一種公司內部項目編號為VS-327，被稱為直升機的新型飛行器，這種新東西引起了美國軍方的興趣。軍方要求西科斯基飛機公司再繼續研發一種比R-4直升機有航程更遠、速度更快、載荷更大和升限更高的新型R-5直升機。
於是西科斯基飛機公司設計了一種旋翼直徑更大、機身更長、機艙內有2個串列座椅，採用功率更大的450馬力普·惠公司R-985“小黃蜂”星形發動機。原型機XR-5於1943年8月18日首飛。
1944年3月，美國陸軍航空隊訂購了26架YR-5A進行實際使用測試，YR-5A在機身兩側可裝2個擔架吊籃用於運送傷員。1945年2月西科斯基飛機公司開始交付YR-5A，接著又簽訂了100架生產契約，但實際只交付了34架。美國海軍訂購了34架在YR-5A基礎上發展的海軍型HO2S-1直升機，但只交付了2架就取消了訂單，這2架直升機也最終轉給了美國海岸警衛隊。
不久後，西科斯基飛機公司很快又研發了YR-5A的改進型S-51，該機加大了旋翼直徑，提高了運載能力及起飛重量， 可容納3名乘客和1名駕駛員。S-51於1946年2月16日首飛。研發S-51最初的目的是為了吸引潛在的民用和軍用客戶，西科斯基飛機公司這個目的最終如願以償，S-51成為世界上第一種進入商業航空公司的直升機。在S-51基礎上發展的美國陸軍航空隊型號是R-5F，美國空軍從陸軍航空隊獨立後更改編號為H-5F。美國海軍訂購了90架基於R-5F的海軍型HO3S-1，美國海軍命名該機為“馬”（Horse）。
1946年12月，西科斯基飛機公司與英國韋斯特蘭公司簽訂一份生產H-5/S-51的協定，在英國生產英國版的WS-51“蜻蜓”直升機。
到1951年停產時候，H-5系列直升機共生產了300架。1950年，台灣空軍在嘉義成立了救援飛行隊（即“海鷗救援隊”的前身），H-5直升機就是該飛行隊使用的機種之一。美國向台灣先後共提供了6架H-5直升機，到1954年7月1日，擴編為中隊建制的“海鷗救援中隊”正式成立。就在擴編後一個月的8月2日，就發生了一件離奇的H-5直升機墜機事件。當時，台灣空軍“海鷗救援中隊”的H-5直升機執行任務後正準備返航，可是駕駛員沒有發現此時直升機旁正有5位頑童出於好奇拉拽著這架直升機的機身和起落架，直升機剛剛離地就因這幾位小朋友的“淘氣”舉動立刻失去平衡墜地損壞，所幸無人傷亡。
