簡介
Ene反應,也被叫做Alder-ene反應或烯反應,是一個帶有烯丙基氫的烯烴和一個親烯體之間發生的反應。這是一個官能團轉化反應,產物是一個雙鍵移動至原烯丙基位置的取代烯烴 。
Ene反應通式
Ene反應通式如下 :
Ene反應的特點
這類反應通常需要有高活性的反應物或高溫,此外,熱和路易斯酸可以促進此反應。Ene反應的產物通常能夠在其他化學反應(如Claisen重排 )的副產物中找到。
將反應物稱為烯和親烯體常常為造成誤解,因為親烯體本身也經常是一個烯。對常見的ene反應來說,烯是富電子的而親烯體是缺電子的。(這一點與狄爾斯-阿爾德反應有眾多反轉電子需求的反應不同,僅有很少一部分比較奇怪的ene反應會發生電子需求的反轉,即缺電子的烯和富電子的親烯體)親烯體不僅可以是C=C而且可以為C=N、C=O、N=O等眾多含雙鍵官能團。
馬來酸酐能夠參與很多的ene反應,這是因為兩個吸電子的羰基的綜合作用使其嚴重缺電子 。
反應機理
Ene反應和狄爾斯-阿爾德反應很相似,路易斯酸(例如三氯化或三氯化鋁)能夠參與金屬催化的ene反應。這些反應仍然是周環反應,因為所產生的反應中間體仍然採取了協同電環化反應機理 。
有小部分的Ene反應是自由基機理 。
變化
(1)羰基ene反應
當親烯體為羰基的時候,這類反應通常被叫做羰基ene反應。
例如,香茅醛在路易斯酸(五氫化)的催化下發生分子內關環反應。
(2)單線態氧ene反應
在單線態氧ene反應中,單線態氧與烯丙基過氧化物反應。此反應最早是由 Schenck在1945年發現,所以有時也被叫做 Schenck ene反應。
(3)其它
二氧化矽氧化反應也是一個伴隨著 retro-[3+2]反應的ene反應 。