百科名片
5-氯靛紅結構式5-氯靛紅為黃色結晶,熔點254-258℃,相對密度1.519g/cm3。對眼睛、呼吸系統和皮膚有刺激性,如不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見,操作時穿上適當de防護服。5-氯靛紅是重要的醫藥中間體。
簡介
【英文名稱】 5-Chloroisatin【其他名稱】5-氯吲哚2,3-二酮;5-氯-2,3-二酮-吲哚
【藥品分類】醫藥中間體
成分
中文名稱:5-氯靛紅英文名稱:5-Chloroisatin
中文同名:5-氯吲哚2,3-二酮;5-氯-2,3-二酮-吲哚
CAS RN.:17630-76-1
分子式: C8H4ClNO2
分子量: 181.58
風險術語
R36/37/38(刺激眼睛、呼吸系統和皮膚)安全術語
S26(不慎與眼睛接觸後, 請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見);S36(穿戴適當的防護服)
用途
重要的醫藥中間體製備
(1)2-氨基-5-氯異亞硝基乙醯苯胺的合成在裝有電動攪拌、溫度計和恆壓滴管的三頸瓶中加入水,溫熱時加入無水硫酸鈉,開動電動攪拌使其均勻,加入水合氯醛水溶液,然後緩慢滴加氯取代苯胺、濃硫酸和水配成的溶液,隨著取代苯胺的滴入將產生大量的絮狀沉澱。隨後滴加鹽酸羥胺的水溶液。滴加完畢後升溫。用TLC監測反應進程,大約兩小時左右停止反應,將反應體系迅速冷卻至室溫,抽濾,晾乾,得到粗產品為固體。用水重結晶,得到米白色針狀晶體。
(2) 5-氯靛紅的合成
向溫熱的濃硫酸中少量多次分批加入2-氨基-5-氯異亞硝基乙醯苯胺,加料完畢後,緩慢升溫,保溫30min,反應過程中反應顏色逐漸改變。冷卻至室溫後,劇烈攪拌下降溶液倒入冰水中,冰浴冷卻,出現大量固體,水解1h後,抽濾,水洗直至濾液呈中性,晾乾得到粗品,經柱層析分離得到純品。
急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用大量流動清水徹底沖洗;眼睛接觸:立即翻開上下眼臉,用大量流動清水沖洗並徵求醫生意見;
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處,保持呼吸道通暢,呼吸困難時給輸氧呼吸停止時,立即進行人工呼吸,並就醫。