1,2-二氯苯

1,2-二氯苯

系統命名法寫作1,2-二氯苯,亦簡稱o-DCB。吸入1,2-二氯苯後,出現呼吸道刺激、頭痛、頭暈、焦慮、麻醉作用,以致意識不清。液體及高濃度蒸氣對眼有刺激性。可經皮膚吸收引起中毒,表現類似吸入。口服引起胃腸道反應。皮膚接觸可引起紅斑、水腫。可燃性,有毒性,刺激性。 2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,鄰二氯苯在3類致癌物清單中。

基本信息

理化性質

物理性質

1,2-二氯苯3D結構式 1,2-二氯苯3D結構式

外觀與性狀:無色易揮發的液體,有芳香氣味。

相對蒸氣密度(空氣=1):5.05

飽和蒸氣壓(kPa):2.40(86℃)

辛醇/水分配係數的對數值:3.56

爆炸上限%(V/V):9.2

爆炸下限%(V/V):2.2

溶解性:不溶於水,溶於醇、醚等多數有機溶劑

化學性質

1.在水分和光照作用下,放出微量腐蝕性強的氯化氫。對橡膠的腐蝕性強。常溫下不發生鹼性水解。高溫高壓下用銅或銅鹽作催化劑,鹼性水解生成鄰氯苯酚。200℃時與氨反應生成鄰氯苯胺。在氯化鐵催化下與氯反應生成1,2,4-三氯苯和1,2,3-三氯苯。與硝酸、硫酸的混合酸反應生成3,4-二氯硝基苯。與發煙硫酸反應生成3,4-二氯苯磺酸。

2.本品具有高的刺激性,吞咽和吸入有中等毒性。空氣中最高容許濃度為50*10-6。工作場所應通風良好,設備密閉,操作人員應穿戴防護用具。

3.毒性比間二氯苯和對二氯苯強。吸入高濃度蒸氣會引起中樞神經麻痹,主要損害肝、腎。能刺激皮膚和黏膜,易被皮膚吸收。嗅覺閾濃度305mg/m3。工作場所最高容許濃度為300mg/m3(美國、日本)。家兔靜脈注射LD50為500mg/kg。

4.穩定性:穩定。

5.禁配物:強氧化劑、鋁。

6.避免接觸的條件:潮濕空氣、受熱。

7.聚合危害:不聚合。

8.分解產物:氯化氫。

熱化學性質:

基本熱化學性質
性 質數值單 位溫 度(K)狀 態
熱 容 Cp 170.9 J/(mol·K) 298.15 l
標準焓 H298.15 33 kJ/mol 298.15 g
-17.6 kJ/mol 298.15 l
-17.4 kJ/mol 298.15 l
-16 kJ/mol 298.15 l
安托因蒸氣壓計算式
log( P) = A - B/(C+ T) 其中: Cp = 蒸氣壓 (bar); T = 溫度 (K)
溫度範圍 A B C 狀 態
293.14~453.57 4.19518 1649.55 -59.836 g

毒性數據

毒性作用試驗數據
毒性類型測試方法測試對象使用劑量毒性作用
急性 口頭 齧齒動物-鼠 500 毫克/公斤 1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比
急性 吸入 齧齒動物-鼠 821 每 7 小時 ppm 1.行為毒性行為-麻 2.肝毒性肝-肝炎 (肝細胞壞死),緯向 3.眼毒性感官和特殊感覺器官 (眼)-lacrimation
急性 腹腔內 齧齒動物-鼠 840 毫克/公斤 1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比
急性 皮下 齧齒動物-鼠 5 毫克/公斤 1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比
急性 口頭 齧齒動物-滑鼠 4386 毫克/公斤 1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比
急性 腹腔內 齧齒動物-滑鼠齧齒動物-滑鼠 1228 毫克/公斤 1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比
急性 靜脈內 齒動物-滑鼠 400 毫克/公斤 1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比
急性 口頭 齧齒動物-兔 500 毫克/公斤 1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比
急性 Administration onto the skin 齧齒動物-兔 >10 毫克/公斤 1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比
急性 靜脈內 齧齒動物-兔 250 毫克/公斤 1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比
急性 口頭 齧齒動物-幾內亞豬 2 毫克/公斤 1.毒性作用的細節沒有報告其他致死劑量值比
急性 吸入 齧齒動物-幾內亞豬 800 每 24 小時 ppm 1.肝毒性肝瀰漫性肝炎 (肝細胞壞死),
© 2013 Baidu 權利聲明 MutipleDose 口腔 齧齒動物-鼠 27300 ug/kg/39W-I 1.腎、輸尿管和膀胱毒性腎、 輸尿管、 膀胱-其他變化尿液成分 2.血液毒性血-粒細胞缺乏症 3.血液毒性血紅細胞 (RBC) 計數的變化
MutipleDose 口腔 齧齒動物-鼠 3 毫克/公斤10D-I 1.肝毒性肝-肝臟重量的變化 2.內分泌毒性內分泌-脾臟重量的變化 3.血液毒性血白細胞 (WBC) 計數的變化
MutipleDose 口腔 齧齒動物-鼠 32500 毫克/公斤13W-I 1.肝毒性肝-肝臟重量的變化 2.內分泌毒性內分泌-脾臟重量的變化 3.血液毒性血紅細胞 (RBC) 計數的變化
MutipleDose 口腔 齧齒動物-鼠 7 毫克/公斤/14 D-I 1.肝毒性肝-脂肪肝 2.慢性病相關毒性與相關的慢性數據-死亡
MutipleDose 口腔 齧齒動物-鼠 32500 毫克/公斤/13 w-i 1.肝毒性肝-肝臟重量的變化 2.內分泌毒性內分泌-脾臟重量的變化
SkinEyeIrrition Administration into the eye 齧齒動物-兔 100 毫克/30 秒 1.輕度
突變 酵母-酵母 1 mmol/L
突變 腹腔內 Rodent - rat 250 毫克/公斤
突變 腹腔內 齧齒動物-滑鼠 187 毫克/公斤/24 h
突變 齧齒動物-滑鼠淋巴細胞 6500 ug/L
突變 齧齒動物-倉鼠卵巢 59 毫克/升
生殖 吸入 腹腔內 200 ppm/6 H,女性受孕後的 6-15 天 1.生殖毒性生殖-特定發育異常-肌肉骨骼系統
生殖 吸入 腹腔內 500 ppm/6 H,女性受孕後的 6-15 天 1.生殖毒性生殖-產婦效果-其他效果 2.生殖毒性-對胚胎或胎兒的影響-生殖胎兒死亡
生殖 腹腔內 腹腔內 50 毫克/公斤,男性配種前 1 天 1.生殖毒性-父親影響-生殖精子發生 (含遺傳物質、 精子形態、 動力、 和計數)

製備方法

1.氯苯副產回收

無論是採用苯液相氯化法還是採用苯氣相氧氯化法製造氯苯,都聯產二氯苯。根據實際需求量,改變氯化工藝條件,可調節一氯苯和二氯苯的生成比例。按照氯苯的工藝控制條件和生產情況,氯苯與二氯苯的比例為30-35:1,工業上分離鄰、對位二氯苯的方法主要有精餾法和結晶法。

2.由 鄰氯苯胺 經重氮化、置換而得

將鄰氯苯胺及鹽酸加入反應鍋,於25℃以下混勻。冷卻至0℃,滴入亞硝酸鈉溶液,溫度維持在0~5℃,至碘化鉀澱粉液變藍色時停止加料,得重氮鹽溶液。在0~5℃下加入氯化亞銅的鹽酸溶液中,充分攪拌、混勻,升溫至60~70℃℃,反應1h,冷卻、靜置分層,油層用5%氫氧化鈉和水反覆洗滌,以無水氯化鈣脫水、分餾,收集177~183℃餾分,即得成品。

紅外光譜:

紅外光譜 紅外光譜
譜峰列表
序號峰位(cm-1)透過率(%)半峰寬(cm-1)峰差(%)
1 438 43 14 47
2 486 67 35 24
3 657 15 12 78
4 743 12 34 80
5 940 59 10 36
6 1036 13 20 80
7 1127 13 23 69
8 1167 62 22 21
9 1250 48 10 43
10 1434 9 14 59
11 1456 15 25 48
12 1482 59 16 9
13 1572 34 13 43
14 1603 48 30 29
15 1787 56 25 28
16 1912 57 22 23
17 1943 68 33 15
18 3067 23 30 56

質譜圖:

質譜圖 質譜圖

套用領域

1.可作蠟、樹膠、樹脂、焦油、橡膠、油類和瀝青等的溶劑,在染料士林黑和士林黃棕、高檔顏料、藥物洗必泰、聚氨酯原料TDI生產中都採用溶劑鄰二氯苯。該品可用於白蟻、蝗蟲、穿孔蟲的殺蟲劑,用於三氯殺蟲酯、蘇滅菌酯、新燕靈的生產,也可用於合成鄰苯二酚、氟氯苯胺、3,4-二氯苯胺和鄰苯二胺。作為抗銹劑、脫脂劑,可除去發動機零件上的碳和鉛,脫除金屬表面的塗層而不腐蝕金屬,可脫除照明氣體中的硫。

2.可作金屬拋光劑的配料成分;染料工業上還用於製造還原藍CLB和還原藍CLG等;聚合物濕紡溶劑,降低纖維熱收縮率;環氧樹脂稀釋劑,冷卻劑,熱交換介質;醫藥長效磺胺等。

3.溶解能力強,滲透性好,蒸發速度慢,故用作硝基噴漆、清漆的添加劑及蠟和焦油的溶劑。還用作金屬、皮革、汽車、飛機工業的脫脂劑。與少量高級醇的混合物作防鏽劑。其他還用作製造製冷劑、熏蒸劑、防腐劑、染料、醫藥等的中間體和有機載熱體。

4.用於有機合成、染料製造、清洗劑、溶劑。也用於殺蟲劑、清洗劑和溶劑的配製。

5.廣泛用作有機物和有色金屬氧化物的溶劑、防腐劑。

注意事項

燃爆危險

該品可燃,有毒,具刺激性。

安全術語

S23Do not breathe vapour.

切勿吸入蒸汽。

S60This material and its container must be disposed of as hazardous waste.

該物質及其容器須作為危險性廢料處置。

S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.

避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。

風險術語

R22Harmful if swallowed.

吞食有害。

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

對水生生物有極高毒性,可能對水體環境產生長期不良影響。

急救措施

皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。

眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

食入:飲足量溫水,催吐。就醫。

消防措施

有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氫。

滅火方法:採用霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土滅火。

泄漏處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。從上風處進入現場。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。

大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

操作事項

密閉操作,提供充分的局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、鋁接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存事項

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、鋁、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

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