飽和一元醛

飽和一元醛的通式為R-CHO,R為烷基,由通式得知分子式為CnH2nO(n>=2)。

定義

醛(英語:aldehyde)有機化合物的一類,是醛基(-CHO)和烴基(或氫原子)連線而成的化合物。醛基由一個碳原子、一個氫原子及一個雙鍵氧原子組成,故醛基也稱為甲醯基。

命名

飽和一元醛常用普通命名法。命名時,應選取含醛基的碳鏈作主鏈,並標明醛基的位置。(註:飽和一元脂肪醛的通式為CHO,分子式相同的醛、酮、烯醇互為異構體)化學性質

物理性質

常溫下,除甲醛與乙醛(沸點20.8℃)為氣體外,分子中含有12個碳原子以下的脂肪醛為液體,高級的醛為固體。低級的脂肪醛具有強烈的刺激性氣味,分子中含有9個碳原子和分子中含有10個碳原子的醛具有花果香味,因此常用於香料工業。由於羰基的極性,因此醛的沸點比相對分子質量相近的烴類及醚類高。但由於羰基分子間不能形成氫鍵,因此沸點較相應的醇低。因為醛的羰基可以與水中的氫形成氫鍵,故低級的醛可以溶於水;但芳醛一般難溶於水。

化合物熔點/℃沸點/℃溶解度
甲醛 -92 -21 易溶
乙醛 -121 21 16
丙醛 -81 49 7
丁醛 -99 76 微溶(0.01-1)
戊醛 -92 103 微溶(0.01-1)

化學性質及反應

醛通常具有較強的還原性與一定的氧化性。

銀鏡反應:【現象:試管內壁出現光亮的銀鏡】

R-CHO + 2Ag(NH)OH —(水浴50~60℃加熱)→ R-COONH+ 2Ag↓ + 3NH + HO

與新制氫氧化銅(斐林試劑、班氏試劑、本尼迪特試劑)反應:【現象:出現磚紅色沉澱】

R-CHO + 2Cu(OH) —(加熱)→R-COOH + CuO↓ + 2HO

與溴水反應:

R-CHO + Br + HO —→ R-COOH + 2HBr

加成反應:發生在羰基(即含C=O結構),C=O中的π鍵斷開形成C-O單鍵(碳氧雙鍵中,一個為π鍵,一個為σ鍵,π鍵較為活潑,易斷裂;σ鍵相對而言較穩定),乙醛被還原

R-CHO + H —(鎳催化,加熱)→ R-CH-OH

氧化反應:在醛基C-H處斷開,形成C-OH,乙醛被氧化

2R-CHO+O—(銅或者銀催化,加熱)→ 2R-COOH

特殊的:甲醛與苯酚發生縮聚反應生成酚醛樹脂。

1.

銀鏡反應:【現象:試管內壁出現光亮的銀鏡】

R-CHO + 2Ag(NH)OH —(水浴50~60℃加熱)→ R-COONH+ 2Ag↓ + 3NH + HO

2.

與新制氫氧化銅(斐林試劑、班氏試劑、本尼迪特試劑)反應:【現象:出現磚紅色沉澱】

R-CHO + 2Cu(OH) —(加熱)→R-COOH + CuO↓ + 2HO

3.

與溴水反應:

R-CHO + Br + HO —→ R-COOH + 2HBr

4.

加成反應:發生在羰基(即含C=O結構),C=O中的π鍵斷開形成C-O單鍵(碳氧雙鍵中,一個為π鍵,一個為σ鍵,π鍵較為活潑,易斷裂;σ鍵相對而言較穩定),乙醛被還原

R-CHO + H —(鎳催化,加熱)→ R-CH-OH

5.

氧化反應:在醛基C-H處斷開,形成C-OH,乙醛被氧化

2R-CHO+O—(銅或者銀催化,加熱)→ 2R-COOH

6.

特殊的:甲醛與苯酚發生縮聚反應生成酚醛樹脂。

反應規律

由於醛的結構特點,在羰基中的π鍵極化,使得氧原子上帶部分負電荷,而碳原子上帶部分正電荷。在

反應中,分子中的碳氧雙鍵很容易被帶有負電荷的試劑,即親核試劑,進攻,並發生反應。

此外,受羰基的影響,與羰基直接相連的碳原子上的氫原子很活潑,能發生一系列反應。因此羰基的親核加成和相鄰氫原子的活潑性是醛的主要反應。

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