官能團異構

反映一類有機物有共同特徵的原子或原子團的異構,又稱官能團異構。它們的分子式相同,但構成分子的官能團不同。屬同分異構現象。

簡介

官能團異構有:1.某些胺基酸,結構為R-CH(NH2)-COOH的胺基酸和硝基化合物 (結構為R-NO2)其中,R代表烷烴基。舉例:丙氨酸和硝基丙烷的分子式都為C3H7NO2。

2.飽和一元羧酸和飽和一元酯:丙酸和甲酸乙酯的分子式都為C3H6O2。

3.單烯烴和環烷烴:丁烯和環丁烷的分子式都為C4H8。

4.飽和一元醇和飽和一元醚:乙醇和甲醚的分子式都為C2H6O。

官能團異類異構:由於官能團的不同而引起的異構現象,主要有:

①單烯烴與環烷烴:通式為CnH2n(n≥3)

②二烯烴、單炔烴與環單烯烴:通式為CnH2n-2(n≥3)

③苯及其同系物與多烯:通式為CnH2n-6(n≥6)

④飽和一元醇與飽和一元醚:通式為CnH2n+2O(n≥2)

⑤飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇:通式為CnH2nO(n≥3)

⑥飽和一元羧酸、飽和一元酯、羥基醛:通式為CnH2nO2(n≥2)

⑦酚、芳香醇、芳香醚:通式為CnH2n-6O(n≥6)

⑧葡萄糖與果糖;蔗糖與麥芽糖

⑨胺基酸 [R-CH(NH2)-COOH]與硝基化合物(R’-NO2)

例題

寫出C4H8O2的各種同分異構體(要求分子中只含一個官能團)。

【解析】

根據題意,C4H8O2應代表羧酸和酯,其中羧酸(即C3H7COOH)的種類等於—C3H7的種類,故有

酯必須滿足RCOOR′(R′只能為烴基,不能為氫原子),R與R′應共含3個碳原子,可能為:

C2—COO—C:

C—COO—C2:

H—COO—C3:

練習

已知CH3COOCH2C6H5有多種同分異構體,請寫出其含有酯基和一取代苯結構的所有同分異構體。

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