非那西丁

非那西丁

非那西丁(Phenacetin,或譯非那西汀),化學式C10H13NO2,在室溫是白色結晶固體,熔點約134℃,是一種在許多國家被禁售的藥物。非那西丁,屬解熱鎮痛類原料藥,分子式為CHNO。非那西丁的輕度鎮痛作用,一般能維持3-4小時;與水楊酸類合用的協同作用,使鎮痛效果增強。非那西丁可通過在丁酮中,用對乙醯氨基酚與碘乙烷在無水碳酸鉀存在下回流,發生Williamson合成製得。非那西丁用濃硝酸/乙酸酐硝化,並用水重結晶,可以得到金黃色的2-硝基-4-乙氧基乙醯苯胺。

基本信息

基本內容

英文名PHENACETINUM 或 PHENACETIN

非那西丁結構非那西丁結構

標準編號WS1-55(B)

含量: 99%

CAS:62-44-2

分子式:C10H13NO2

分子量:179.2158

類別:原料藥、解熱鎮痛類原料藥。

性狀:本品為白色,有閃光的鱗片狀結晶或白色結晶性粉末,無嗅,味微苦。本品在乙醇或氯仿中溶解,在沸水中略溶

,在水中極微溶解。

質量標準:部頒標準或英國藥典BP68版

用途:解熱鎮痛藥,用於治療發熱頭痛,神經痛等。

又稱醋醯氧乙苯胺。有光澤的小葉狀或鱗片狀結晶,無臭,味微苦。熔點134~137℃。在空氣中穩定,極微溶於水,略溶於沸水,微溶於乙醚,溶於乙醇,氯仿。由對硝基氯苯經醚化、還原和乙醯化反應製得。為乙醯苯胺類解熱鎮痛劑。適用於發燒、頭痛、神經痛而與其他藥物配成複方帶劑。

解熱作用強於鎮痛作用。藥效強度與阿斯匹林相當,作用徐緩而持久,毒性較低。研究表明:本品及其代謝產物撲熱息痛均有解熱作用。因為用酶抑制劑使非那西丁不能轉化為撲熱息痛時,仍可表現出明顯的解熱作用。故給線品後出現的解熱作用不僅僅由其活性產物撲熱息痛所產生。非那西丁的輕度鎮痛作用,一般能維持3-4小時;與水楊酸類合用的協同作用,使鎮痛效果增強。臨床上主要用於小動物的解熱鎮痛。本品也是APC片劑的組分之一。

體內過程

內服易吸收,服後20-30分鐘始現藥效。持續5-6小時,吸收後非那西丁大部分在肝臟迅速去乙基生成對乙醯氨基酚(撲熱息痛)而呈現解熱、鎮痛作用。其後主要以結合形式從尿中排除;小部分經去乙醯基生成對氨苯乙醚,後者使血紅蛋白變為高鐵血紅蛋白,因而表現為非那西丁的發紺毒性反應。

製備方法

製備反應製備反應

製法1

非那西丁可通過在丁酮中,用對乙醯氨基酚與碘乙烷在無水碳酸鉀存在下回流,發生Williamson合成製得。粗產物在水中重結晶提純。

製法2

由對氨基苯乙醚經乙醯化而得。

將苯、乙酐和對氨基苯乙醚的混合物,在油浴上加熱共沸4h,反應完畢後冷卻反應物,即析出非那汀,經過濾,冷苯洗滌,乾燥即得,產量為理論量的86%。

性質

非那西丁非那西丁

非那西丁,屬解熱鎮痛類原料藥,分子式為CHNO。為白色,有閃光的鱗片狀結晶或白色結晶性粉末,無嗅,味微苦。在乙醇或氯仿中溶解,在沸水中略溶,在水中極微溶解。

非那西丁用濃硝酸/乙酸酐硝化,並用水重結晶,可以得到金黃色的2-硝基-4-乙氧基乙醯苯胺。

研究發現

非那西丁在1887年發明,主要作為止痛藥使用。通常每日300至500毫克的劑量便達到止痛效果。它亦有退燒作用。

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