霍夫曼消除反應

霍夫曼消除反應（Hofmann 消去反應、Hofmann 反應的定義，但也屬於Hofmann

簡介

霍夫曼消除反應（Hofmann消去反應、Hofmann消除反應），也稱徹底甲基化反應，是胺與過量碘甲烷、氧化銀和水共熱時（100-200°C），生成三級胺和烯烴的反應。反應中間產物是四級銨鹼。
如果以四甲基銨鹽作原料，產物是三甲胺和甲醇。雖不嚴格符合Hofmann反應的定義，但也屬於Hofmann反應的範疇。
不對稱胺反應時，反應由動力學控制，較少烷基取代的β-碳上的氫由於酸性較強，位阻較小，因此優先被消除，產物主要是不穩定的取代較少的烯烴。這個規則與查依采夫規則相反，稱為霍夫曼規則（Hofmann規則）。β-碳上連有苯基、乙烯基、羰基等取代基時，由於共軛和吸電子效應，未取代的β-碳上氫的酸性較弱，因此反應不符合Hofmann規則。連有強吸電子基團的化合物容易按Hofmann規則發生E2消除。
霍夫曼消除可用於合成用其他方法難以合成的烯烴。由於一級、二級和三級胺引入的甲基數目不一樣，故也可通過引入的甲基數目，來判斷反應物是哪一級的胺。

參見

霍夫曼重排反應，又稱霍夫曼降解反應
Emde降解反應
化學反應列表