1935年，雷正凡開始上學讀書，先在村里讀私塾，後來到衡山縣城南完小讀書。1944年考入衡陽市立中學，抗日戰爭勝利後考入衡陽聯合中學，後轉入船山中學，又考入含章中學，先後在衡陽市讀過四所中學。1947年，年僅17歲的雷正凡到南京尋親求學，經他人勸導在上海考取孫立人軍校，同年5月抵達台灣。在軍校讀書期間，由於人生地不熟，吃盡苦頭，熬過艱苦的四年軍校生活。畢業後服軍役，因不習慣於國民黨軍隊中的社會陋習，不甘受壓，遂多次申請退役，不久獲得批准，退役後的雷正凡一時沒有找到合適的工作，度過兩年之久的打工日子，以微薄收入艱難地維持最低的生活水平。1955年，雷正凡考入台灣藝術大學專修國畫與音樂，4年後，又報考老子哲學及新聞系研究3年。在學習中，他對繪畫藝術特別投入，認真聽取老師講課，專心作筆記，那一時期無論從繪畫理論上或創意方面，他的水平均提高較快，深受老師的喜愛，時常給予精心指點。一次恰逢台灣畫院舉辦國畫美術展覽，雷正凡憑著對藝術的執著追求，將自己的辛勤創作的處女作品《老虎圖》等三幅國畫送展併入選，受到祖國大陸及港澳台行家和觀眾的好評，被收藏家以高價購去。旗開得勝使他深受鼓舞，從此，激發了他專門從事國畫創作的堅定信念，與此同時，他還學會了裱畫藝術。
雷正凡畢業後，堅持艱苦奮鬥，自籌資金5000多元台幣在台北市的台大附近創辦一所畫廊，以自畫、自裱、自賣兼教畫方式經營畫廊生意。在實踐中，雷正凡的繪畫藝術水平提高很快，得意之作也不斷增多，裱畫技巧也較前熟練；他還鑽研了古畫的欣賞和鑑定，掌握了如何為畫議價、定價，如何接待顧客洽談生意等技巧，因此，生意經營越來越紅火。名氣逐漸增大，台灣的一些大學生和教授、外國來的留學生及華僑華人子女、以及外國來台灣的洋人紛紛到雷正凡的畫廊學畫和買畫。對來者他一概給予熱情接待和悉心指導，並將畫以優惠價賣給他們，使他們高興而來，滿意而歸。此舉使他的聲譽越來越高，雷正凡的國畫作品因此而散布於世界各國。1973年，因發展需要，雷正凡把畫廊搬遷到台北市民權東路——國際貿易中心附近，改名為“國畫世界”。
雷正凡先生個性豁達，取意隨機靈活，想畫什麼就畫什麼，不受任何人的限制和干擾，也不模仿他人的作法，形成了獨特的雷氏風格。他的“用心法”理論是在繪畫布局教學方面的創造性發展，筆、墨、心三位一體是雷正凡國畫教學的基本理論。他的作畫秘訣是要多畫畫、多寫生、多寫真、多寫意。雷正凡的畫結構奇崛，筆畫繁稀適宜，以簡馭繁，以平求奇，畫面上有題字、題詩、章印，後來增加自己的創作的歌曲（他能邊作畫、邊彈鋼琴、邊作詞、邊作曲），成為所謂的一畫五美：畫面美、題字美、詩韻美、圖章美、音律美。他常引以自豪地說：“唐代王維是‘詩中有畫、畫中有詩’，”如今我是“畫中有樂，樂中有畫”。他很有遠見，頗費心機，將數十年來所有畫的畫全部縮影編輯成《雷正凡畫譜集》：分別有《國畫音樂譜》、《天道畫譜》、《熊貓畫譜》、《梅花畫譜》、《牡丹畫譜》、《人物動物畫譜》、《荷花畫譜》、《天道國畫》、《國畫天書》、《國畫教育理論》、《心字即是布局學》、《筆墨心三位一體》等15集出版發行。他的速寫《荷竹情緣》和《口頭詩183首》成為台北故宮博物院的館藏品。
在雷正凡的畫譜中，不難看出他擅長於山水、花卉、人物、飛禽、走獸等。他的學識廣泛，無所不學，無所不畫。特別對竹子、山水、梅花、牡丹畫得最好。他認為：竹子代表中國人的君子風範；山水代表中國人的雄偉氣魄；梅花代表中國國花的正氣；牡丹代表中國人的道德富貴。這也許是他迷戀中國畫和弘揚中華民族文化藝術的優良傳統的緣故吧。
行家評論雷正凡先生的畫是濃筆淡墨，飄灑自然，意靜境深，筆簡情真，確有多方面的功底修養。他講究筆的利鈍，墨色的淡濃，紙的精粗，人的高矮，物的遠近。有一種拿起筆就畫，當場就裱，給人以大大方方，浩浩豪爽之感。年已78歲的他，仍精神強健，在這很大程度上要歸功於他幾十年來鍥而不捨、永無止境的繪畫追求。他的功底厚、性格好、學問深、素養強。台灣國民黨元老、已故台灣故宮博物院院長秦孝儀先生對雷正凡的畫評價很高，還收藏雷的數幅畫作。1990年，北京舉辦第十一屆亞運會，以熊貓為標誌，雷正凡專門創作熊貓畫150幅隨即成冊出版，並將數幅國畫送給組委會。受到組委會的高度讚賞，並向他頒發榮譽證書。全球最重要的亞洲藝術品收藏館之一的法國國立吉美亞洲藝術博物館收藏有他的繪畫作品。
雷正凡是一位熱情的人，經常以畫會友，朋友多、關係廣，他與新華社香港分社宣傳文化部的官員來往甚密。他的做人原則是：寧可自己吃虧，也不與人計較。在台灣期間，因思想傾向祖國大陸的和平統一大業，遭到台灣當局的迫害，曾被判監三年，受盡鐵窗苦楚，連他出的書和畫也受到牽連被查封和禁賣。他出獄後，增加了對台灣當局的失望，企盼祖國早日實現和平統一。
1989年，雷正凡先生與小女兒一起定居香港，繼續從事他的國畫創為和事業，並將作畫的收入在香港的尖沙咀海防道購置房產，創辦“雷正凡畫館”，畫意不斷創新，得意之作時有出現，生意興隆，享譽港、澳、台和祖國各地，畫銷世界各國和地區，為香港的繁榮和發展作出一定的貢獻。
雷正凡先生十分熱愛自己的家鄉，1988年以來，多次回到家鄉探親訪友，對家鄉的一山一水、一草一木都是那么動情。他關心家鄉的經濟和社會發展，有意在家鄉辦件有意義的事情，現存衡東縣僑聯的兩個大書櫃和價值數千元的幾十本國畫、文學、音樂著作都是雷正凡先生所贈。他還向衡東縣榮桓圖書館贈送大量圖書資料。1999年，雷先生捐資縣文化館150萬元人民幣建成衡東縣文化大樓，以豐富家鄉人民的文化生活。他還捐資給他的家鄉石灘鄉中心完小15萬元。他曾出資邀請衡東縣委、縣政府、縣政協、統戰部、僑聯的負責人赴香港考察訪問。雷正凡先生曾連任衡東縣政協第九、十、十一屆委員會委員和縣僑聯顧問。
