長谷堂合戰背景概述
1600年（慶長5年）9月15日，關原大會戰，徳川家康率領的東軍擊敗了石田三成領導的西軍。與此同時，全日本各個角落，都燃燒著東西對抗的戰火。關原會戰全國版之中，最慘烈的戰役，就是出羽國山形城領主最上義光和上杉景勝的部將、直江兼續之間爆發的長谷堂合戦。
長谷堂合戰起因：
德川家康發出攻擊會津的命令。屬於家康方面的奧羽地區諸將接到攻擊會津指示，於是集結在山形城附近。意圖形成弧形包圍線，圍困上杉勢，等待家康的援軍。但是由於德川家康得知石田三成舉兵，於是率領主軍西返。奧羽其他諸侯的軍隊也就很快就撤走了。攻打上杉領白石城伊達政宗同上杉和睦。上杉方面認為憑藉會津120萬石的領地，有希望打破家康在東北的勢力。與會津接壤的最上義光成為上杉軍首選的進攻目標。家康本軍和奧羽聯軍撤走，導致最上義光孤立無援。義光採取低姿態，試圖與上杉和睦，未果。９月１１日，直江兼續率軍從米澤城出發，分兵三路，直指最上本城山形城。
上杉軍的快速進擊：
直江兼續三路大軍以山形城為目標展開向心攻擊。最上方畑谷城僅兩日便被攻陷。城將江口五兵衛連同守軍500戰死。直江軍對長谷堂展開攻擊。最上方上山城城將里見民部奇襲敵軍成功，守住了上山城。向莊內方面進擊的直江軍別動隊渡過最上川，攻陷寒河江城、谷地城、白岩城。此時，義光迎來了一生中最大的危機。如果長谷堂城陷落，直江軍就會完成對山形城的包圍，到那時候，落城只不過是個時間問題。
長谷堂城攻防戰
長谷堂城雖然規模不大，但是背靠大森山和見駒山，是天然的要礙，也是本城山形城的門戶。最上方常年經營此處要礙，城壁堅固，塹壕也很深，易守難攻。義光派遣部將鮭延秀綱率旗本100騎、鐵炮足輕200人支援長谷堂城。並且向守將志村光安傳達了死守的命令。長谷堂城守將志村高治發誓死守，堅決不會後退。沒多久，直江軍發動的總攻擊，但是多次被長谷堂城內的守軍齊射鐵炮擊退。很多士兵就此潰散。兼續沒有料到長谷堂這樣的小城，居然守備如此堅固。看到長谷堂城士兵誓死堅守，兼續認為強攻不是辦法。此時正是水稻收割的季節。於是兼續派人搶收、毀壞城外的稻田。企圖激怒城兵，誘使最上軍的劣勢兵力出城作戰。城兵憤怒於兼續方的破壞作為，打算開城決戰。光安識破這是敵人的誘敵計謀，強令城兵不得出戰，出戰者嚴厲懲罰。兼續的計謀因此失敗了。光安的兵力雖然處於明顯劣勢，但是最上軍士氣高昂，拚死作戰。兼續怕耽誤戰機，於是分兵一部直取最上本城山形城。但是遭到最上軍精兵200趁夜偷襲。分兵的計畫也就此擱淺。直江軍就這樣被牽制在長谷堂城一線，無法前進。
兼續撤退：
志村光安籠城至9月30日。光安接到來自山形城的訊息，關原會戰，家康的東軍擊破了石田三成的西軍。取得了決定性勝利。城內士兵將領於是一齊大聲歡慶。另一方面，９月２９日，身在會津的上杉景勝得到西軍敗北的報告，命令兼續撤軍。雙方攻守形勢發生變化。志村光安的長谷堂城守軍和最上義康、伊達政景的援軍共同展開對兼續軍的追擊戰。兼續親自率軍殿後。儘管是撤退，上杉軍在山谷里的伏兵仍然襲擊了最上方的追擊部隊。義光於是放棄了追擊。上杉軍不利情況下的反擊，讓人隱隱感受到了謙信公在世時候的上杉武勇。
關原、長谷堂合戰經過表
6月 6日 德川家康和奧羽諸將在大阪集會，決定遠征會津
6月16日 德川家康從伏見出發，會津遠征開始
7月24日 伊達政宗攻入會津，攻打白石城
家康接到石田三成舉兵的訊息，率軍西返
集結在山形城的奧羽諸將領兵歸國
伊達政宗和上杉景勝和睦
8月18日 最上義光、直江兼續和談崩潰
9月 8日 直江兼續從米沢城出陣，三路大軍攻入最上領地
9月13日 直江軍攻陷畑谷城
9月15日 關原會戰德川家康德東軍擊破西軍
最上義光之子最上義康往伊達政宗處請求援軍
9月16日 直江兼續在菅沢山設定本陣，包圍長谷堂城。攻城開始
城將志村光安孤軍奮戰
攻打莊內方面的直江軍團第三軍攻陷谷地、寒河江、白岩三城
9月17日 攻打上山城的直江第二軍，遭到城將里見民部的奇襲，大敗
9月21日 伊達政景率援軍，翻越笹谷峠到達最上領
9月24日 最上義光、伊達政景軍議
9月29日 長谷堂城守軍奇襲直江軍，擊斃敵將上泉泰綱
直江兼續、接到會津上杉景勝報知的西軍敗北的訊息。開始撤退
9月30日 志村光安得到東軍勝利的訊息
10月1日 直江軍撤退，最上、伊達兩軍展開追擊
石田三成等西軍將領在六條河原被處死
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