鄰苯基苯酚

鄰苯基苯酚

鄰苯基苯酚(o-phenylphenol,OPP),又名2-羥基聯苯或2-苯基苯酚,為白色或淺黃色或淡紅色粉末、薄片或塊狀物,具有微弱的酚味。熔點55.5~57.5℃,沸點283~286℃(0.1MPa),相對密度1.213(20℃),閃點123.9℃。微溶於水,易溶於甲醇、丙酮、苯、二甲苯、三氯乙烯、二氯苯等有機溶劑。鄰苯基苯酚鈉鹽簡稱SOPP,為白色薄片或塊狀物或淡紅色粉末,極易溶於水。

基本信息

概述

鄰苯基苯酚鄰苯基苯酚
中文名稱:鄰苯基苯酚
別名:2-羥基聯苯;2-苯基苯酚;(1,1’-二苯基)-2-酚;苯基苯酚;鄰苯基酚;鄰羥基聯苯;鄰羥基聯苯;2-苯基苯酚
英文名稱:O-Phenylphenol
英文別名:Biphenyl-2-ol~2-Hydroxybiphenyl;2-Hydroxybiphenyl;2-Biphenylol;O-HYDROXIDIPHENYL;1,1'-Biphenyl-2-ol;orthohydroxydipbenyl;2-Phenylphenol;Orthoxenol;o-Xonal;Biphenylol;Dowicide1;Hydroxdiphenyl;Hydroxy-2-phenylbenzene;Hydroxybiphenyl;OPP;Phenylphenol;PreventolOextra;RemolTRF;Torsite;TumescalOPE;Xenol;BIPHENYL-2-OL;BIPHENYLOL-2;HYDROXY-(2-PHENYL)BENZENE;FEMA3959;DOWICIDE1(R);2-DIPHENYLOL;2-HYDROXYDIPHENYL;OrthoPhenylphenol
CASNO.90-43-7
EINECS:201-993-5
分子式:C12H10O

物理化學性質

熔點:57℃、沸點:282℃、密度:1.111、閃點:123℃、水溶性:<0.01g/100mLat20.5C、外觀:亮紫色晶體。

產品用途

用作疏水性合成纖維氯綸、滌綸等採用載體染色法時的載體,表面活性劑,殺菌防腐劑,染料中間體。在日本,2-羥基聯苯及基鈉鹽用於柑桔的防霉。在蠟中混入0.8%的本品,採用噴霧法在收穫後的柑桔上,也可與聯苯並用,可使腐蘭降至最低限度。英、美、加拿大允許使用的水果範圍較大,還包括蘋果、梨、鳳梨等。該品作為防腐劑還用於化妝品。2-羥基聯苯對大鼠口服LD50為2.7-3.0g/kg。
鄰苯基苯酚是用途十分廣泛的有機化工產品,廣泛套用於殺菌防腐、印染助劑和表面活性劑,合成新型塑膠、樹脂和高分子材料的穩定劑和阻燃劑等領域,其具體用途如下:

防腐殺菌

鄰苯基苯酚及其鈉鹽除莠活性很高,並且有廣譜的殺菌除霉能力,而且低毒無味,是較好的防腐劑,可用於水果蔬菜的防霉保鮮,特別適用於柑桔類的防霉,也可用於處理檸檬、鳳梨、瓜、果、梨、桃、西紅柿、黃瓜等,可使腐爛降到最低限度。英、美、加拿大等國被允許使用的水果範圍更大,包括蘋果等。
鄰苯基苯酚及其鈉鹽作為防腐殺菌劑還可用於化妝品、木材、皮革、纖維和紙張等,一般使用濃度為0.15—1.5%。美國環境保護局(EPA)允許使用的以鄰苯基苯酚或其鈉鹽為主要成分的殺菌皂、殺菌除臭洗劑、防腐保鮮劑品種有近兩百種,並且認為該類產品是無毒的,僅在該領域鄰苯基苯酚的年用量就超過了100萬鎊。

合成纖維染色載體

鄰苯基苯酚及其水溶性鈉鹽可作聚酯纖維的染料載體,也可用作疏水性合成纖維氯綸、滌綸等採用載體染色時的載體。

新型含磷阻燃材料

由於含有機磷化合物的聚合材料在燃燒時,會在材料表面形成石墨狀炭化膜,使聚合物與空氣隔絕,具有良好的阻燃性能,阻燃效率高,並且揮發性低,耐油和耐水解性好,套用越來越廣泛,並將逐步取代現今使用的無機和含鹵素的阻燃材料。以鄰苯基苯酚為原料,可以合成新型含磷阻燃中間體DOPO,主要有以下套用:
(1)合成阻燃聚酯
DOPO為原料與衣康酸反應,生成中間體ODOP-BDA,可部分代替乙二醇,得到新型含磷阻燃聚酯。研究表明,當PET和PEN中磷含量分別達到0.75%和0.5%時,聚酯表現出良好阻燃效果。2012年,世界聚酯年生產量已達3000多萬噸,若其中有5%是含磷阻燃聚酯,則需鄰苯基苯酚50000t/a以上。
(2)合成阻燃環氧樹脂
環氧樹脂具有優異的粘接性能、電絕緣性能等優點,廣泛套用於膠粘劑、電子儀表、航天航空、塗料及先進複合材料等領域,2004年世界上環氧樹脂消費量已達20多萬噸/年。DOPO與苯醌反應生成ODOPB,部分代替雙酚A,形成新的具有阻燃性質的環氧樹脂。研究表明,新合成的含磷阻燃環氧樹脂,在P含量為2.1%時,阻燃效果已優於含17.26%的Br阻燃環氧樹脂,且不產生煙,同時熱穩定性也優於未添加阻燃劑的環氧樹脂。
(3)改進高聚物有機溶解性
以DOPO為原料,合成2DOPO-A部分代替合成聚醯胺的單體DABP,所得的新的聚醯胺可溶於NMP,DMAc,DMF,和DMSO等溶劑,同時,在高溫下的熱穩定性和阻燃性也有顯著提高。
(4)作為合成抗氧劑的中間體
台灣專利報導了用DOPO合成含磷的抗氧劑,用於不飽和聚酯、酚類和油脂的抗氧劑,台塑集團用於電腦的銅基薄板,並且具有良好的熱穩定性。
(5)合成高分子材料的穩定劑
日本專利報導了DOPO合成的高分子材料的穩定劑,在聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯加工時添加此化合物,能改善高分子化合物在熱加工時的穩定性。
(6)合成發光母體
有機發光二極體是重要的光電子材料,Sun等人以DOPO衍生物為單體,合成具有發光性質的聚合物,DOPO衍生物起到發射團作用,能發射波長為325-350nm的藍光,可套用於有機發光二極體。

新型高聚物單體

酚醛樹脂具有力學強度高、電絕緣性能好、耐熱性能優良、難燃等優點,被廣泛用於製備玻璃鋼、模塑膠、塗料、粘合劑等,但是,酚醛樹脂也存在缺點,如耐熱性差等,以鄰苯基苯酚代替苯酚,合成新的酚醛樹脂,此樹脂具有高的熱穩定性和低吸水性,可用來製備對水和鹼穩定性極好的油漆。

合成新型藥物

據有關報導用鄰苯基苯酚合成用於膽固醇酯水解抑制劑、抗痙攣藥物、消炎藥及鎮痛藥和某些皮膚病用藥。

其他套用

鄰苯基苯酚還可合成用於合成壓敏和熱敏紙張的顯影劑,鄰苯基苯酚與於BCl3反應可得到用於潤滑油的抗氧劑和抗疲勞劑。由鄰苯基苯酚與甘油反應製得的化合物,可用於纖維的改性,含氯有機化合物的穩定劑,合成樹脂反應性稀釋劑及改性劑,同時也是反應中間體。

生產方法

可由磺化法生產苯酚的蒸餾殘渣中回收。苯酚的蒸餾殘渣含苯基苯酚40%左右,其它成分為苯酚、無機鹽、水等。經真空蒸餾,分離出混位苯基苯酚餾分段,真空度為53.3-66.7kPa,溫度在65-75℃開始截取至100℃以上,但不得超過1345℃。再利用鄰、對位羥基聯苯在三氯乙烯中溶解度的不同,將二者分離為純淨物。將混合位物(主要2-羥基聯苯和4-羥基聯苯)加熱溶解於三氯乙烯中,經冷卻,先析出4-羥基聯苯結晶,經離心過濾、乾燥得至4-羥基聯苯。母液用碳酸鈉溶液洗滌,再加稀鹼液使2-羥基聯苯成鹽。靜置分層後,取上層2-羥基聯苯鈉鹽減壓脫水,即得鈉鹽成品。2-羥基聯苯鈉鹽為白色至淡紅色粉末。極易溶於水,在100g水中可溶122g,2%的水溶液pH為11.1-12.2。亦易溶於丙酮、甲醇,溶於甘油,但不溶於油脂。2-羥基聯苯鈉鹽經酸化可製得2-羥基聯苯,兩者都是食品添加劑。
二苯並呋喃與金屬鈉加熱至約200℃,生成物用酸分解而得。
2-氨基聯苯經重氮化後水解而得。

健康危害

毒性分級中毒
急性毒性口服-大鼠LD50:2000毫克/公斤;口服-小鼠LD50:1050毫克/公斤
刺激數據皮膚-兔子20毫克/24小時中度;眼睛-兔子0.05毫克/24小時重度
爆炸物危險特性與空氣混合可爆
可燃性危險特性可燃;燃燒產生刺激煙霧
儲運特性庫房通風低溫乾燥
滅火劑乾粉、泡沫、砂土

安全信息

危險品標誌Xi:Irritant;
N:Dangerousfortheenvironment;
安全術語
S22Donotbreathedust.
切勿吸入粉塵。
S61Avoidreleasetotheenvironment.Refertospecialinstructions/safetydatasheets.
避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。
風險術語R36/37/38Irritatingtoeyes,respiratorysystemandskin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
R50Verytoxictoaquaticorganisms.
對水生生物有極高毒性。

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