簡介
氨基苯酚又稱羥基苯胺、氨基羥基苯。有3種異構體,即鄰氨基苯酚、間氨基苯酚、對氨基苯酚。1874年Baeyer等首先製得對氨基苯酚。因羥基和氨基的相對位置不同,三者在物理化學性質方面也不相同。本品顯弱鹼性及弱酸性以及強還原性。因同時具有氨基和苯酚兩個基團,因此具有二者的通性。在空氣和日光中很不穩定,尤其是在濕空氣中對氧敏感,特別是鄰位和對位更易被氧化而使顏色加深,主要是氧化後生成氨基吩惡嗪衍生物。
物理性質
白色片狀晶體。有強還原性,易被空氣中的氧氣所氧化。遇光和在空氣中顏色變灰褐。有兩種型態:從水、乙醇和乙酸乙酯中析出者為α-型,為白色至淺黃色正交晶系片狀結晶;從丙酮中析出者為雙錐形晶體。在空氣及光的影響下,顏色迅速變深,在濕空氣中尤甚。熔點189.6~190.2℃,在110℃(1.467× 103Pa)可不分解而升華。沸點284(分解)。在絕對乙醇中溶解度0℃時4.5%,在丁酮中溶解度58.5℃時9.3%,微溶於氯仿、苯和石油醚,可溶於乙醇、乙醚和水,溶於鹼液後很快變褐色。在水中UVλmax229、294nm。在水中的溶解度:0.0℃時1.1、59.0℃時3.01、77.0℃時6.44、 86.7℃時10.09、96.6℃時19.53、102.0℃時33.42。
相關化學反應
對氨基苯酚與無機酸反應可生成溶於水的鹽。水溶液遇三氯化鐵或次氯酸鈉呈紫色。本品在乙醚中用氧化銀氧化,生成醌亞胺,用二氧化鉛或硝酸銀氧化時,生成對苯醌。15℃時Kb=6.6×10-9,與三氧化鉻作用被氧化為苯醌。對過量氯反應,生成多氯醌。用發煙硫酸磺化時,生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在緩和的條件下,用乙酐醯化時,生成N-乙醯基苯酚。與亞硝酸鈉反應,可重氮化。硝基苯在硫酸介質中,用Pt-C催化劑進行加氫反應,亦可製得對氨基苯酚。
用途
對氨基苯酚主要用於製造解熱鎮痛藥物撲熱息痛。製造硫化染料硫化新藍FBL、硫化藍CV、硫化艷綠GB、硫化紅棕B3R、硫化還原黑CLG、硫化深藍3R,毛皮染料毛皮棕P等。用於合成高分子材料穩定劑4-羥基二苯胺、N,N′-二苯基-1,4-苯二胺、N-(4-羥基苯基)-2-萘胺等。還可製造照相顯影劑N-甲基對氨基苯酚等。
生產方法
有鐵粉還原法;苯酚亞硝化法;偶合還原法等。
1.鐵粉還原法 由 對硝基酚還原而得。原料消耗定額: 硝基苯酚(工業品)1388kg/t、鐵粉1778kg/t、30%鹽酸200kg/t。
2.苯酚亞 硝化法 由苯酚經亞硝化;還原;酸析而得。
3. 偶合還原法 以 苯胺為原料,經重氮化;偶合;鐵粉還原而得。
4.硝基苯催化氫化法 多以鉑,鈀或二者作 催化劑,在10-20%硫酸水溶液中氫化還原為 苯基羥胺,隨即轉位對氨基酚, 收率70-80%。在反應系統中加入表面活性劑等對提高產率有一定效果。
5.硝基苯電解還原法 日本三井東壓精細化學品公司採用在硫酸溶液中電解還原硝基苯,經 苯基羥胺轉位成對氨基酚。
包裝儲運
RT,避光
可燃性危險特性:明火可燃;受熱分解; 燃燒釋放有毒氮氧化物煙霧
儲運特性:庫房通風低溫乾燥; 與氧化劑、食品添加劑分開存放
滅火劑: 二氧化碳、泡沫、 乾粉、砂土、霧狀水。
安全說明
化學品安全說明書(MSDS)
毒性分級:高毒
急性毒性:口服-大鼠 LD50: 375 毫克/公斤; 腹腔-小鼠LDL0: 100 毫克/公斤
刺激數據:皮膚-兔子 12.5 毫克/24小時 輕度; 眼睛-兔子100 毫克 輕度
危險品標誌:Xn,N
危險類別碼:20/22-50/53-68-40
安全說明:28-36/37-60-61-28A
危險品運輸編號:UN 2512 6.1/PG 3
WGK Germany:3
RTECS號:SJ5075000
HazardClass :6.1
PackingGroup: III
海關編碼:28402090
海關編碼:29222900
毒害物質數據:123-30-8(Hazardous Substances Data)