分子式 C7H6O3分子量 138.12
CAS號 69-72-7
簡介
水楊酸為白色結晶性粉末,無臭,味先微苦後轉辛。熔點157-159℃,在光照下逐漸變色。相對密度1.44。沸點約211℃/2.67kPa。76℃升華。常壓下急劇加熱分解為苯酚和二氧化碳。1g水楊酸可分別溶於460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松節油、約60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸鈉、硼砂等能增加水楊酸在水中的溶解度。水楊酸水溶液的pH值為2.4。水楊酸與三氯化鐵水溶液生成特殊的紫色。
用途;水楊酸是重要的精細化工原料。在醫藥工業中,水楊酸本身就是一種用途極廣的消毒防腐劑。作為醫藥中間體,它可用於合成抑氮磺胺(Salazosulfanilamidum)、水楊酸偶氮磺胺二甲嘧啶(Salazosulfdimidine)、解熱止痛藥阿司匹林(Aspirin)、水楊酸鈉(Natrii salicylas)、水楊醯胺(Salicylamide)、乙氧醯苯氨(Ethoxybenzamidum)、撲炎痛(Benorylatum)、二氟苯水楊酸(Diflunisal)、水楊酸萘酯(Salinaphtol)、乙醯水楊醯胺(Salacetamide)、羅匹寧(Lopirin)、芬胺呋(Fenamifuril)、沙利芬(Saliphen)、醋醚水楊胺(Salicylamid-o-Essigsaure)、如蘆伐腙(Ruvazone)、阿尼拉酯水 楊 酸(Salicylic acid),又稱為B氫氧基酸(BHA)、B柔膚酸。
水楊酸是一種白色的結晶粉狀物,存在於自然界的柳樹皮、白珠樹葉及甜樺樹中。Salicylic取自拉丁文Salix,即柳樹的拉丁文植物名。水楊酸具有優秀的「去角質、清理毛孔」能力,安全性高,且對皮膚的刺激效較果酸更低,因而成為保養品新寵兒。水楊酸可以淡化色素斑、縮小毛孔、去除細小皺紋及改善日曬引起的老化等效果。
鄰羥基苯甲酸在皮膚美容的歷史
最近常聽到的廣告流行語,像是:「老舊的角質去掉了,毛孔看不見了」、「我就是有辦法白回來」等,讓愛美的人士趨之若鶩。而號稱可以造成這些神奇效果的主角就是水楊酸。 雖然最近拜傳媒之賜,大家開始對水楊酸耳熟能詳,但事實上水楊酸是一種非常老資格的皮膚用藥。早期水楊酸是用來軟化硬皮或溶解角質的藥物,和美容一點也扯不上關係。
1997年Kligman醫師在美國皮膚外科醫學雜誌上發表,以30%高濃度的水楊酸作為化學換膚的藥劑,可達到和70%果酸換膚相同,淡化色素斑、縮小毛孔、去除細小皺紋及改善日曬引起的老化等多項效果。從此以後水楊酸聲名大噪,鹹魚翻身。有別於果酸AHA的化學結構,水楊酸Beta Hydroxy Acid(簡稱BHA)以全新的名稱-B柔膚酸,在美容抗老醫學界掀起一陣不小的漣漪。
Albert M. Kligman
水楊酸英文名:salicylic acid,分子式C6H4(OH)(COOH),分子量138.05,白色結晶,針狀或粉狀。比重1.443,熔點156℃~159℃。溶於乙醇、乙醚、丙酮、松節油。
水楊酸的衍生物很多,其中之一就是醫學上常用的老藥阿司匹林(乙醯水楊酸)。
鄰羥基苯甲酸的作用原理
水楊酸可以溶解角質間的構成形物質(cement),使角質層產生脫落,所以能去除積聚過厚的角質層,促進新陳代謝。
皮膚的代謝:皮膚角質層的主要功能在於保護皮膚的各層細胞,一層又一層的表皮細胞代謝會自然地往外推移,最外層的角質細胞逐漸老化乾硬之後,在正常情況下會自然屑落。沒有正常脫落的老舊角質會使皮膚顯得粗糙暗沈,讓皮膚新陳代謝速率變慢,甚至形成粉刺阻塞毛孔。
去角質的效果:水楊酸可以去除多餘的角質層,同時促進表皮細胞快速更新;如果表皮細胞都是新鮮又充滿生命力的幼嫩細胞時,自然就能讓皮膚恢復光滑細緻。
縮小毛孔:水楊酸是脂溶性的,可以順著分泌油脂的皮脂腺滲入毛孔的深層,有利於溶解毛孔內老舊堆積的角質層,改善毛孔阻塞的情形,因此可阻斷粉刺的形成並縮小被撐大的毛孔。
預防青春痘:水楊酸作用在毛囊壁細胞,能幫助清除被堵塞住的毛囊,修正不正常的細胞脫落,對輕微的青春痘可防止毛孔阻塞,對黑頭粉刺最有效,它可以減少毛囊壁不正常脫落現象,預防新病灶的產生,但在減少皮脂分泌及消滅痤瘡桿菌方面沒有作用。
水楊酸的功能是清理老化角質使皮膚看起來較為細緻,也比較不容易長粉刺。
水楊酸去除角質、促進皮膚代謝,可以收縮毛孔、清除黑頭粉刺,有效淡化細紋及皺紋,藉以重現肌膚光澤。
水楊酸優越的特性--脂溶性、低刺激、可深入毛孔
(1).敏感、脂漏肌膚去角質的最佳選擇:
果酸AHA是水溶性,分子量小,很容易滲透作用到表皮的較深層,甚至是真皮層內。果酸可以直接影響表皮基底層細胞代謝,也能促使真皮層膠原增生,濃度愈高,效果可能愈快出現,可是相對性的傷害也可能愈大。水楊酸BHA的脂溶特性,分子量也較大,可以將作用鎖定淺層角質中,不會影響活性表皮細胞。BHA在穩定度、刺激度方面都較優越,使得使用者有較少的刺激性,像是刺痛、灼熱等感覺。產生累積性刺激的機會與發炎程度也都比果酸少一些。
((2).清除粉刺、縮小毛孔的利器:
水楊酸還有許多更優越的特質,清除黑頭粉刺的能力就是其中之一。因為人體角質含有豐富的脂質,水楊酸的脂溶特性可以藉由與脂質融合的方式,滲透進入角質層及毛孔深處,卻不會對真皮組織造成刺激。相較於果酸本身難以長時間停留毛孔內,對於徹底清潔毛孔內積聚的皮脂有所限制,想要治療毛孔粉刺問題而又不至於灼傷皮膚,在使用果酸的濃度及時間方面需要非常小心及準確。
果酸可以暢通毛孔,道理就如打開瓶蓋一樣,而水楊酸能更進一步把瓶里的廢物清除。BHA清理在毛孔中積聚過盛的皮脂與角質,有助減低因毛囊阻塞發炎而引發青春痘可能性。
治療前
使用水楊酸2個月後 水楊酸的油溶性特質能深入皮脂分泌旺盛的毛孔深處和脂肪多的角質層中,並充分去除角質層過度角化現象,及清除毛孔中黑頭粉刺。經過1-2個月的使用,就可以發揮效果。
醫療保養品的水楊酸產品
賽斯黛瑪--晶致煥膚凝露:1.5%BHA (中、乾性、敏感及脂漏膚質)
Salises Moisturising Gel (原名:淨痘調理精華露)
含1.5%水楊酸、4%乳酸、3%果酸、0.2%維他命B6
特別推薦肌膚暗沉、粉刺、敏感、中乾性、脂漏型皮膚使用
●其卓越的排除粉刺作用來自於添加了水楊酸與乳酸,不但能有效去除角質並能對抗老化,使皮膚緊實、撫平細紋、對抗皺紋及黑色素。
●改善痤瘡問題肌膚。預防、改善毛囊炎、酒糟鼻。保濕,防止肌膚過早老化。
●作為痤瘡問題肌膚的輔助性治療保養,質地清爽、極易吸收的無油脂凝露型態。含有B柔膚酸具有溶解過厚角質、排除粉刺、更新、調節皮脂分泌量以及抗微生物的作用。
理膚寶水--每日更新精華:1.5%BHA(油性、青春痘膚質)
EFFACLARK
0.3%LHA、1.5%水楊酸、蘋果酸酯、ZINC PCA 0.1%
適用於油脂分泌過剩的肌膚,有黑頭粉刺和面皰的肌膚
●針對油性肌膚的配方,含水楊酸衍生物專利LHA成分,其特殊的脂鏈狀構造,更容易滲透入角質層,安全的剝除老廢角質,不易因刺激引起發炎反應。
●功效與維他命A酸相同,但耐受性更加。可緊緻毛孔,使肌膚光彩再現。PH5.5與肌膚酸鹼值相近,可有效抗菌、抗發炎。
E-MaidLand 伊美萊粉刺控制調理液 2.0% BHA 國內唯一一款水楊酸濃度達到祛痘效果的產品。
●1,2%水楊酸(活性祛痘因子)——溶解角質,祛除黑頭、白頭。
●2,維他命B365(控油因子)——調節油脂分泌,縮小毛孔,防止青春痘復發。
●3,天然紅沒藥醇(抗炎因子)——鎮靜肌膚,舒緩壓力。
●4,尿囊素(保濕因子)——鎖住水份,並促進傷口癒合。
●5,維他命E/C(抗氧化美白因子)——保護肌膚免受紫外線損傷並修復老化損傷的肌膚。
產品功效:有效祛除皮膚表面和毛孔內堆積並造成毛孔堵塞的老化的角質細胞,清潔並祛除皮膚表面多餘的油脂,減少並防止黑頭粉刺與白頭粉刺的產生。調理皮膚的更替時間,淡化色斑令肌膚光滑、白皙。
使用鄰羥基苯甲酸的濃度限制
在化妝保養品中加入低濃度的水楊酸,具有去角質的功用,對於粉刺、痘痘、甚至皺紋,都有治療的作用;至於高濃度的藥用水楊酸,可以治療疣、雞眼等角質變厚的疾病,由於高濃度的藥用水楊酸具有非常強烈的角質腐蝕性質,使用時要相當小心,儘量避免刺激眼睛或口腔黏膜。
鄰羥基苯甲酸的濃度
鄰羥基苯甲酸使用很廣,濕疹、乾癬、青春痘、去頭皮屑都可能用到鄰羥基苯甲酸,濃度在3-6%的鄰羥基苯甲酸可以用來去角質,高於6%則對組織有破壞性。40%濃度以下則適於治療雞眼、厚繭、病毒疣。鄰羥基苯甲酸也可以添加在治療青春痘及去頭皮屑的藥物中。時下不少知名化妝品添加水楊酸成份,1993年倩碧CLINIQUE首先推出含1%水楊酸成分的柔更新水凝霜,立刻成為倩碧最成功產品之一。1998年SK-II晶致換膚霜,在原有的Pitera 配方中加入1.5%BHA成分,並以剝殼雞蛋的譬喻水楊酸處理毛孔及角質的效果引發市場的熱潮。開架通路的歐蕾熱門產品活膚菁華霜也含有1.5%BHA成分。
含有水楊酸成分的
粉刺妙鼻貼
水楊酸的副作用
由於高濃度水楊酸具有一定的傷害性,1999年起衛生署藥政處將化妝品所含的水楊酸濃度限制在0.2-1.5%之間,含水楊酸化妝品須加注警語以確定長期使用的安全性,而3歲以下的小孩也不得使用。
●局部作用:過度去除角質層,皮膚的防禦力會變差,可能發生紅斑、瘙癢、刺痛或過敏現象,所以使用水楊酸需要加強保濕修復,最好避免接觸眼、臉、生殖器官及黏膜。也有少數人會發生對水楊酸過敏的症狀,就不適宜使用任何濃度的水楊酸。
●全身症狀:對於一般皮膚保養、少量使用者,應不致會有全身性的副作用。但是對於大範圍(大於全身面積30%)或長期使用水楊酸的患者,須特別注意水楊酸中毒(Salicylism)效應的產生。包括出現耳鳴、暈眩、倦怠、噁心和電解質失調等情形,這些症狀尤其在兒童及腎、肝功能不全的病人更容易發生,若出現水楊酸毒性,應立即停藥。
使用鄰羥基苯甲酸的注意事項
1.市面上的去角質保養品種類繁多,像是A酸、A醇(醛)、果酸、水楊酸、甚至杜鵑花酸,都有去角質、促進皮膚新陳代謝的效果,這些去角質的產品不可以在同一時間使用。
2.當皮膚脆弱或過敏的狀況,像是發生曬傷、瘙癢、刺痛、脫皮等現象,就不適合使用水楊酸類的產品,會造成過度刺激或灼傷。
3.去角質會造成表皮細胞的保護力下降,所以要更加注重保濕與防曬的使用。
4.敏感、脂漏性肌膚有去角質的需求,最好選擇較不具刺激性的水楊酸或是內酯型葡萄糖酸,比較不會造成皮膚的負擔。
儲存
空氣中穩定,遇光漸漸變色。應貯存於陰涼、通風、乾燥的庫房中,遠離火源、熱源,與易爆品、氧化劑分開存放。本品能刺激皮膚、黏膜並能與機體組織中的蛋白質發生反應,有腐蝕作用。大量服食引起嘔吐、腹瀉、腹痛、呼吸頻促、酸中毒等症狀。
植物的“ 消炎藥” —水楊酸
水楊酸(salicylic acid,SA)是鄰羥基苯甲酸。醫學上的常用藥物“ 阿斯匹林”即乙酞水楊酸自問世以來被廣泛的套用, 在生物體內乙酞水楊酸很快被轉化為水楊酸, 後來人們發現水楊酸在植物體內也發揮著重要的生理作用。在嚴寒條件下, 植物的花序可產熱以保持局部高溫而有利於開花結實, 後來證明這一變化是因水楊酸激活了抗氰呼吸途徑。植物在受到病毒、細菌侵染後, 被侵染部位的水楊酸水平會顯著增加, 出現壞死病斑防止感染部位的擴散, 另外非感染部位的水楊酸含量也會升高,從而使其對病原菌的再侵染產生抗性。水楊酸對於植物抗病的生理效應主要是其可誘導植物產生某些病原相關蛋白。另外水楊酸還可以誘導開花、影響黃瓜的性別表達及增加植物分支數量等生理效應。
濃度為2%的水楊酸是否安全
(1)0.5-2%水楊酸是美國食品藥品管理局(FDA)、美國皮膚病學會(AAD)認可的安全濃度,符合美國藥典(USP24),同時也載入了美國聯邦法規(21CFR333.310)。美國食品藥品管理局(FDA)規定的濃度是0.5-2%,中國國家食品藥品管理局(SFDA)只規定了護膚品中使用水楊酸的上限為2%。(2)3-10%的水楊酸是中國皮膚科醫生常用的製劑,可治療各種慢性皮膚病,比如真菌性皮膚病(癬)、手足皸裂、牛皮癬和慢性皮炎。其安全性也是值得肯定的,但用於護膚品則可能對皮膚帶來一定的刺激。
(3)30%的水楊酸可用於化學換膚(Chemical Peel),美國著名的皮膚病學專家Kligman教授進行了大量的臨床研究,證明水楊酸的安全性優於果酸(AHA)。當然這種方法一定要在有經驗的醫生指導下在使用,切不可自行使用,也不要在非正規的美容院進行,以免造成傷害。
(4)水楊酸是最基礎、最有效的祛角質因子,也是肌膚最重要的修復因子(因為水楊酸只溶解老死的和受損的角質細胞,不會像磨砂膏那樣好壞不分),因而,水楊酸幾乎成為所有品牌護膚產品中必不可少的成份,因而有成千上萬的人每天都在使用含水楊酸的護膚品,當然其安全性也是值得肯定的。
製備
用NaOH和苯酚製得苯酚鈉,和CO2作用後用濃鹽酸酸化即得水楊酸。