個人經歷
學生時代
連勝文早期工作
大學畢業後曾任職美國瑞士信貸；1998年加盟摩根史坦利公司；
2001年到美國通用電氣（GE）集團任職，後任GE亞太科技創投公司（GE創投）執行董事。
政治生涯
連勝文2007年12月14日，中共促統組織澳贛台青年交流協會成立，連勝文當選名譽會長，該會強調發揚井崗山精神，而連勝文則具備中國國民黨中央常務委員會委員的身分，可說是1949年以來的首例。
2008年8月21日，時任台北市長的郝龍斌正式宣布由連勝文擔任悠遊卡公司的官派董事，於董事會上推舉為悠遊卡股份有限公司董事長。
2009年10月11日，當選中國國民黨第十八屆第一任中央常務委員。
2009年12月23日，因腎臟癌開刀切除腫瘤，於當月28日出院。
2010年3月16日，連勝文在北京出席了由中國通信標準協會、財團法人華聚產業共同標準推動基金會主辦，第一視頻集團協辦的“海峽兩岸移動通訊安全峰會”。
2010年5月6日，以健康因素請辭悠遊卡董事長一職，他決定給40歲的自己一個生日禮物，就是“好好陪伴家人”。
2010年11月26日，連勝文在為郝龍斌拉選票時，頭部中彈，送院救治。傷勢恢復返家後的連勝文發表聲明指出，遭受槍擊那一夜，他感覺到“生與死距離很小”。連勝文說，上天留下他，就是要他做好人，他會繼續努力。
2011年2月17日，農曆正月十五元宵節，連勝文自遭槍擊復出後，首次亮相大陸，在第一視頻董事局主席張力軍、網站事業部CEO的陪同下，參觀了第一視頻網站。
2011年3月1日，擔任永豐銀行董事至今。
競選市長
2012年6月4日，台北聯合報報導指連勝文有意代表國民黨參選第六屆台北市市長。其他有意角逐者包括台大政治系教授兼行政院副院長江宜樺、前台北市副市長李永萍、台大政治系副教授兼立法委員丁守中、台北市議會議員楊實秋、秦慧珠等。中國國民黨台北市黨部2014年4月19日晚宣布，台北市長參選人中國國民黨黨內初選結果由國民黨中央委員連勝文勝出。2014年4月23日提報中央常務委員會通過，代表國民黨參選年底的台北市長選舉。
為擺脫權貴形象，連勝文在初選時承諾，一旦選上台北市長，未來薪水將全數捐作公益，且部分薪水也將用來作為市府員工創意獎金，鼓勵市府員工創意發想。台灣“立法院長”王金平、台中市長胡志強都給予支持和鼓勵。
台灣“未來事件交易所”預測，連勝文以52%的出線幾率遙遙領先，有馬英九力挺的江宜樺以16%緊隨其後，蔣孝嚴、丁守中分別以11%和9%的出線幾率排三、四位，至於最早宣布參選的楊實秋實力最弱，出線看好度僅為2%。
2014年11月，台北市長選戰越來越激烈，9日，連營表示，連勝文初選提出的“不支薪”承諾至今未變，期許做一位公益市長。
2014年11月29日傍晚連勝文面對支持者為落選道歉，他稱，“很抱歉欠沒有達到期望”，他希望藍軍不要氣餒，繼續為下一次選戰奮鬥。連勝文向台下支持者揮手致謝，並六度鞠躬道歉，台下也有支持者感動落淚。
未來去向
連勝文2014年12月6日公開表示，他沒有想到要做什麼，未來將擔任國民黨的義工。但有人建議他參選國民黨主席，也有人建議他去參選台南“立委”。國民黨籍台北市長候選人連勝文敗選後，各界關注下一步。連勝文好友、國民黨中常委李德維說，連勝文“百分之一千不可能”參選黨主席。國民黨榮譽主席連戰辦公室主任丁遠超也說，雖有人建議連勝文到台南艱困選“立法委員”，但多數均認為應先沉澱、思考再說。
2014年12月7日，李德維表示，連勝文無意選黨主席，釋放這個訊息的人“只是想害連勝文”，讓連勝文重新站上火線成為爭議人物；連勝文不是百分之百不可能選黨主席，是百分之一千不可能選。
丁遠超表示，不論選黨主席或“立委”都不適宜，連戰也建議連勝文應先沉潛、檢討。丁遠超說，連勝文想做國民黨義工方向是好的，畢竟成功不必在我，連勝文一定會傾全力輔選黨提名的參選人。
李德維說，連勝文不要說要選“立委”，他連是否要留在政壇都還未決定；連勝文選後指“後會有期”，是強調不會因敗選懷憂喪志。連勝文還沒有任何打算。
對於連勝文是否參選台南“立委”？民進黨“立委”黃偉哲說，連勝文到地方磨練應予以尊重，但連勝文參選台北市長第一步已經挫敗，又要去艱困選區開拓，顯然是被發配藍軍邊疆，看起來像政敵建議，“是在害他吧？”
但國民黨“立委”黃昭順認為，這不失為一個可行辦法，畢竟2014年對連是殘酷的一年，若認真經營台灣中南部，或許是不錯的選擇。
國民黨“立委”林國正說，2008年國民黨就在喊台灣中南部是艱困選區，若連勝文願意經營艱困選區也是不錯選擇。
個人生活
婚姻狀況
連勝文與妻子蔡依珊連勝文妻子為蔡依珊，台灣紅豆食府老闆蔡綠峰的小女兒。在兩人剛開始交往時，蔡依珊的親友團曾經紛紛“勸退”，導致蔡依珊想拒絕連勝文，連勝文一度痛苦地“想要跳下天池”，但他不屈不撓，終於抱得美人歸。
連勝文與蔡依珊於2007年12月29日公證結婚。2007年1月22日兩人舉辦婚宴。2008年2月蔡依珊生下一子，並取名連定捷，2010年6月24日再生一子，取名連安捷。
家庭成員
曾祖父：連橫，《台灣通史》的作者。
祖父：連震東，總統府資政。
父親：連戰，曾任台灣地區副領導人和中國國民黨主席，現為黨榮譽主席。
母親：方瑀（1943年4月14日－），祖籍江西，生於重慶，因結婚冠姓，冠上夫姓成為連方瑀。台灣第三屆“中國小姐”選美競賽冠軍
弟弟：連勝武，哥倫比亞大學都市計畫碩士
妻子：蔡依珊，蔡綠峰（台灣紅豆食府老闆）的小女兒，未出嫁前媒體對她的稱呼是“紅豆小公主”，現在媒體對她和稱呼是“小連夫人”，而夫家對她的稱呼是“小甜心”。
大兒子：連定捷，2008年2月，蔡依珊生下與連勝文的第一個寶寶，取名連定捷，英文名Romano（是在羅馬蜜月時的愛情結晶）連戰親自幫孫子取的，其意之一，是希望國民黨在這次總統大選中一定傳出捷報，也有紀念祖父連震東的意涵，一家人考慮了好久，終於拍板定案，就叫做“連定捷”。
二兒子：連安捷，2010年6月24日，連勝文與蔡依珊的第二個男baby誕生，取名連安捷，英文名Angelo（諧音安捷）。
人物評價
連勝文個性海派，極易相處。只要朋友有事找他幫忙，他做得到的，從不計算利害或要求回報，都會全力幫忙。但在黨內，連勝文卻以敢言著稱，經常放炮，因此得罪很多黨內“大人”。有人勸他少講一點，連勝文回答：“我忠實反映民眾的想法與觀點，又沒有針對誰，有什麼不能講的。”賴錦宏評價，連勝文對自己的家庭，很低調；但談到投資，他還蠻專業的。至於政治，他顯然不想走自己父親的路，他認為自己可以走出自己的格調。
台灣《聯合晚報》評價，連勝文的優點是年輕、直率，不管對藍對綠，都敢放言高論，贏取共鳴。
人物軼事
槍擊事件2010年11月26日晚8點30分，連勝文在國民黨新北市選舉之夜晚會上台時遭到槍擊，頭部重傷所幸無生命危險，但現場一名無辜民眾不幸中彈身亡。檢調持續追查國民黨榮譽主席連戰之子連勝文遭槍擊一案，檢視畫面後發現現場有一位神秘的黑衣男子，適時出手奪下兇嫌手中的槍枝，把連勝文從死神手中搶救回來。檢調約談這名神秘黑衣男出面說明，他的身份這才曝光。原來這名黑衣男子，是前竹聯幫愛堂的堂主劉振南。
後台檢方認定，開槍嫌犯林正偉是衝著陳鴻源而來。台檢方通過比對當晚舞台上助選的畫面，發現連勝文、陳鴻源互換過位置，因此“殺錯人”的可能性極大。歷經57天偵查，連戰之子連勝文遭槍擊案終告偵結。台檢方認定開槍嫌犯林正偉欲槍殺的是陳鴻源，“誤擊”連勝文，動機則與嫌犯勒索陳鴻源家族有關。
板橋地檢署發言人陳正芬表示，林正偉因為經濟拮据，曾與陳鴻源父親陳明雄有土地糾紛，並想勒索陳明雄，但並未達成目的，因此想讓陳明雄遭受喪子之痛，起了殺害陳鴻源的念頭。
打籃球為追女生
2014年9月28日，連勝文上午前往拜訪高中班導師翁德彬，表達對師恩的感謝。翁德彬也翻出連勝文高中畢業紀念冊，爆料連勝文高中時熱衷打籃球，因為籃球場就在女生教室的前面；還透露午餐時間，全班同學都會樂捐食物給連勝文。連勝文尷尬笑著說，打籃球是為了強健體魄準備考試。他說，因為自己個頭比較高大，午餐很快就吃完，同學擔心他沒吃飽才會分給他，自己有食物也會與同學分享。翁德彬也準備了不倒翁與菜頭裝飾，希望連勝文能順利當選。
