職業生涯
哈德斯菲爾德
西蒙·伊斯特伍德出生於盧頓，在哈德斯菲爾德開始自己的足球生涯，在2005-06賽季，年僅16歲的時候曾兩次替補出場。在2006-07賽季，是球隊的第三門將。在拉楚布卡轉會布萊克浦之後，成為球隊的替補門將。
2006-07賽季末，伊斯特伍德簽訂了自己的第一份職業契約。
牛津聯
2010年6月4日，伊斯特伍德加盟牛津聯。
哈里法克斯
2011年6月21日，伊斯特伍德加盟北部聯賽球隊哈里法克斯。
朴次茅斯
2012年8月13日，伊斯特伍德加盟朴次茅斯足球俱樂部， 並在與普利茅斯的聯賽杯中代表球隊出場。
國字號生涯
2007年3月27日，伊斯特伍德入選英格蘭U18青年隊。參加比賽
| 比賽日期 | 比賽性質 | 代表球隊 | 對手球隊 | 主客場 | 比分 | 勝負 | 狀態 | 出場時間 | 進球 | 助攻 | 得牌 | 詳情 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 2015-04-25 | 英冠 | 布萊克本 | 哈德斯菲爾 | 2:2 | 首發 | 90 | - | - | ||||
| 2015-04-18 | 英冠 | 布萊克本 | 諾丁漢森林 | 3:3 | 首發 | 90 | - | - | ||||
| 2015-04-15 | 英冠 | 布萊克本 | 伯明罕 | 2:2 | 首發 | 90 | - | - | ||||
| 2015-04-11 | 英冠 | 布萊克本 | 雷丁 | 0:0 | 首發 | 90 | - | - | ||||
| 2015-04-09 | 足總杯 | 布萊克本 | 利物浦 | 0:1 | 首發 | 90 | - | - | ||||
| 2015-03-09 | 足總杯 | 布萊克本 | 利物浦 | 0:0 | 首發 | 90 | - | - | ||||
| 2015-02-14 | 足總杯 | 布萊克本 | 斯托克城 | 4:1 | 首發 | 90 | - | - | ||||
| 2015-01-24 | 足總杯 | 布萊克本 | 斯旺西城 | 3:1 | 首發 | 90 | - | - | ||||
| 2015-01-03 | 足總杯 | 布萊克本 | 查爾頓運動 | 2:1 | 首發 | 90 | - | - | ||||
| 2014-12-28 | 英冠 | 布萊克本 | 米德爾斯堡 | 0:0 | 首發 | 90 | - | - | ||||
| 2014-11-29 | 英冠 | 布萊克本 | 米德爾斯堡 | 1:1 | 首發 | 90 | - | - |
