苯並噻吩

苯並噻吩（分子式：C8H6S），又稱硫茚，是一種由苯環和噻吩環經邊稠合而成的雙環芳香雜環化合物。有芳香性、穩定性較高、是較難脫除的有機硫。苯並噻吩及其衍生物是一類重要的有機合成中間體。在農藥、醫藥、生物、染料等合成方面有著重要的作用。

基本信息

• 中文名稱：苯並噻吩
• 外文名：Benzothiophene
• 化學式：C8H6S
• IUPAC名：benzo[b]thiophene
• CAS號：95-15-8
• SMILES：S1C=CC2=CC=CC=C12
• 摩爾質量：134.2 g·mol−1
• 外觀：無色薄片狀結晶
• 密度：1.15 g/cm3
• 熔點：31.4 °C（305 K）
• 沸點：221
• 溶解度（水）：0.13 g/L (25℃)
• 警示術語：R：R22, R51/53
• 安全術語：S：S61
• 閃點：110

性質

物理性質

球狀模型

氣味似萘的無色結晶。折射率1.6374。溶於乙醇、乙醚、丙酮、苯等溶劑。存在於煤焦油的萘餾分及油頁岩中。

化學性質

分子中的噻吩環可發生硝化、磺化、鹵化、氯甲基化、醯基化等親電取代反應，取代基主要進入β位。與丁基鋰反應，可在α位引入鋰原子。在乙酸-乙酸酐溶液中與過氧化氫反應，生成碸。用苯乙烯和硫化氫在高溫催化下製取。用作有機合成試劑。

發現

苯並噻吩於1893年首次獲得，1902年從煤焦油中分離得到。

製備

工業上主要從粗萘中提取。也可以通過下列途徑製取：

製法1

製法1

乙苯和硫化氫的氣相反應。

製法2

製法2

鄰巰基乙苯的環化。

製法3

製法3

苯硫酚和乙炔在600～650℃時反應。

製法4

製法4

用苯基鋰或苯硫酚為原料製得。

製法5

順酐與2-噻吩基乙烯發生Diels-Alder反應，然後脫羧、脫氫製得。

用途

主要套用於工業領域。通常是一些生物活性結構中作為初始原料。還可以用來製造硫靛。 苯並噻吩及其衍生物是一類重要的有機合成中間體。在農藥、醫藥、生物、染料等合成方面有著重要的作用。特別是隨著技術的發展，噻吩類物質在高分子領域的套用得到了很大的發展，例如對其聚合物導電性能的研究中發現，某些聚合物有超導性能，可以套用在量子計算機等高科技領域。噻吩類雜環化合物是未來研究的熱點。