芳香環生物合成

芳香環生物合成

芳香環生物合成 aromatic biosynthesis ,芳香族化合物,特別是指出自鏈狀化合物的芳香環的生物合成。動物一般不能合成芳香環。因此,苯丙氨酸是不可缺少的胺基酸。植物和若干微生物可進行芳香族的合成。使用大腸菌或粗糙鏈孢霉的變異株巳證明芳香環合成的主要途徑是赤蘚糖-4-磷酸和磷酸烯醇式丙酮酸進行縮合閉環而生成的七碳糖酸,經過莽草酸、分支酸到對氨基苯甲酸、對羥基苯甲酸。根據這條途徑,以芳香族胺基酸為中心合成苯丙酮類化合物,但高等植物能合成具有這種苯丙烷核的各種化合物,和可由這些化合物衍生出許多的C6-C1、C6-C2的化合物,木聚糖、木質素幾乎都是C6-C3化合物直接聚合生成的。除此之外,可以認為C6-C3化合物經過變化後全被引入植物生產的各種芳香族化合物。已知間苯三酚或間苯二酚型的帶苯核的化合物特別是類黃酮有另外的合成途徑。

合成途徑

14C標記的各種化合物給予植物時,蕎麥、菸草合成芳香苷,紅甘藍合成花色素類的實驗證實,類黃酮的側苯基(B環)上被導入苯丙烷類骨架(苯丙氨酸、桂皮酸),而A環完全是經過別的途徑由醋酸形成的。和脂肪酸的合成相同,醋酸、丙二酸縮合(所謂的頭尾連線),由此合成芳香環,主張這一途徑的聚烯酮酐理論(polyketide theory)特別得到了證實。

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