羅蘭德·希爾希爾於1790年加入英軍第38步兵團，參與了土倫圍城戰。隨後前往埃及，愛爾蘭與漢諾瓦等地與法軍戰鬥。1805年被升任為少將。在1808年，他搭乘戰船前往葡萄牙，開始了他長達6年充滿榮譽的半島戰爭生涯。
在半島戰爭後期，希爾升任中將，並成為英軍駐半島部隊的副指揮官。他體惜士卒，而且據說一生只說過兩次髒話，士兵們十分愛戴他，送與他“希爾爸爸”的綽號。希爾為人慷慨，尤其是對他的士兵與軍官。有一次一名受傷的軍官進入了他的指揮部，他立刻拿給後者一籃子午餐。還有一次，一名士官為希爾送信，這種情況下一般接信人只需要對信使說聲謝謝就可以了，然而令這名士官驚奇的是，希爾不僅留下他一同吃晚餐，而且還為他安排在這裡過夜。第二天早上希爾還給了他食物和一點錢，以供他在返迴路上使用。
希爾的軍事生涯也充滿了榮譽。1808年他以旅長身份參與了維梅羅戰役，不過那一戰他的部隊並未被投入一線。1808-1809年，他在莫爾爵士手下戰鬥，參與了拉克魯納戰役。在威靈頓反擊葡萄牙的關鍵性戰役，波爾圖戰役中，希爾率領他的步兵旅渡過杜羅河，以一次突襲贏得戰役勝利，將尼古拉·蘇爾特元帥的法軍從波爾圖城驅逐了出去。
在塔拉維拉戰役，希爾指揮英軍第2師。在當天晚上，法軍指揮官克勞德·維克多元帥在夜間對英軍陣地發起了一次奇襲戰，擊退了KGL的2個營並占據了一個關鍵的制高點。希爾接到訊息後立即率領一個預備旅在黑夜中前進反擊，一場混戰之下，希爾差點被俘虜，然而他的部隊卻成功將法軍擊退奪回了制高點。
1810年安德烈·馬塞納元帥率軍攻入葡萄牙，希爾指揮第2師參與了布撒庫戰役。1811年秋天，威靈頓放心的讓希爾獨當一面，讓他指揮16000人監視巴達霍茨堡壘。1811年10月，希爾在得到威靈頓的批准後帶領第2師對吉拉爾將軍的法軍展開追擊。他令全軍在惡劣的條件下急行軍3日之久，成功的在法軍有所準備之前發動奇襲，28日在莫里諾斯戰役擊敗了法軍，以僅僅80人的傷亡代價重創了吉拉爾師。
1812年五月，巴達霍茨被英軍攻陷，希爾在阿爾瑪拉茨戰役再次以突襲戰法奪取並燒毀了一座關鍵橋樑。威靈頓在薩拉曼卡戰役戰鬥的時候，希爾率領18000人的部隊守護巴達霍茨，該部包括了第2師，約翰漢米爾頓的葡萄牙部隊以及埃爾斯金的第2騎兵師。
在馬德里被英軍攻陷後，威靈頓著手準備布爾格斯圍城戰。此時希爾指揮的部隊達到了4萬餘人，包括31000英葡聯軍與12000西班牙人。在法軍以優勢兵力大舉反擊之時，希爾順利的帶領他的部隊從馬德里撤退，與威靈頓的主力軍匯合。
羅蘭德·希爾在1813年12月13日，希爾指揮了他軍事生涯上的一個傑作。在聖皮爾，希爾14000人與10門火炮的部隊在尼維河的另一岸被孤立，橋樑被摧毀，但他頂住並擊退了來自蘇爾特元帥3萬法軍與22門火炮的進攻。他以極高的技巧指揮了這場戰役，“在每一個危險的地點出現，連續多次指揮被擊潰又重組的部隊進行反擊，拯救一場看似已經失敗的戰役”後來他又參與了奧泰斯與圖盧斯的戰鬥。一向不太喜歡過分讚揚屬下的威靈頓這么評價希爾，“關於希爾身上最優秀的一點，那就是我一直可以在正確的地點找到他”。
1815年，希爾以第2軍軍長身份參加了滑鐵盧戰役。在戰役末尾，他親自率領亞當旅對近衛軍發起反衝鋒，並身先士卒加入戰鬥。有一段時間甚至大家還懷疑他在白刃戰中倒下了，但他卻毫髮無傷的脫離險境，跟隨軍隊駐紮法國直到1818年。
1815年8月27日，荷蘭國王威廉一世任他為威廉軍事團大軍官。1828年接替威靈頓任英軍總司令，1839年退役。他於1842年12月10日去世。
