維爾斯邁爾-哈克反應

維爾斯邁爾-哈克反應(Vilsmeier-Haack reaction)是指芳香化合物與二取代甲醯胺在三氯氧磷作用下,反應生成芳環上甲醯化產物。該反應只適於活潑底物,如苯酚、苯胺。

反應機理

反應機理 反應機理

維爾斯邁爾-哈克甲醯化反應也可在縮醛的α-位上進行,水解後得到β-醛酮或者β-二醛。

烯烴也可以與DMF/POCl3體系進行同樣的甲醯化反應,稱為維爾斯邁爾反應(Vilsmeier reaction)。

酮與DMF/POCl3體系反應,得到β-氯代烯醛,稱為維爾斯邁爾-哈克-阿諾德反應(Vilsmeier-Haack-Arnold reaction)

醯胺與磷醯氯的反應產生親電iminium陽離子。 隨後的親電芳香取代產生iminium離子中間,這是水解給所需的芳基或芳基酮醛。

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