宗右衛門尉,官居越前守,幼名道五郎,又名慶良。年輕時依靠父親長誠跟隨將軍足利義材前往周防大內氏處居住。文龜元年父親長誠死後繼任家督。
永正三年(1506)三月,受到細川政元煽動的加賀一向一揆的攻擊戰敗,慶宗等越中勢依靠越後長尾能景的援軍恢復了失地,但是9月19日的般若野合戰中,長尾能景、神保慶宗與一向一揆作戰,長尾能景討死,戰役中慶宗有反叛的行為。能景之子為景因此進攻慶宗,戰國時期神保、長尾家戰亂不斷。慶宗多次擊退為景的攻侵,降伏當地的國人擴展勢力。永正16年(1519),為景聯合畠山宗家、能登畠山家、管領細川家共同討伐神保慶宗,將慶宗追到二上山城籠城。翌年,聯合軍再次發動攻擊,12月21日新莊城合戰戰敗,慶宗率領殘兵再次敗走二上山城,但是目標二上山城被畠山義總軍攻落,被斷絕退路的神保慶宗最終絕望了,在嚴冬的射水濕原自刃。
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