磷酸絲氨酸

磷酸絲氨酸

磷酸絲氨酸,是存在於細菌、酵母、植物、哺乳動物細胞中的一種重要的膜磷脂。

磷酸絲氨酸磷酸絲氨酸
磷脂醯絲氨酸磷脂醯絲氨酸(phosphatidylserine,PS)
性質:又稱絲氨酸磷脂,二醯甘油醯磷酸絲氨酸。磷酯化合物中的磷酸甘油酯類,是細胞膜組分之一,尤其在人體的神經系統,是大腦的細胞膜的重要組成成分之一,同時對大腦的各種功能(尤其是對大腦的記憶力和情緒的穩定)起到重要的調節作用,如它能影響著細胞膜的流動性、通透性,並且能激活多種酶類的代謝和合成。如人紅細胞膜上就有磷脂醯膽鹼(占19%)、鞘磷脂(占8%)、磷脂醯乙醇胺(占16%)和磷脂醯絲氨酸(占10%)。並且只有後者在細胞膜上具有淨負電荷,有助於膜的不對稱性。還能活化已損傷表面凝血酶原。並與磷脂醯膽鹼、磷脂醯乙醇胺在體內可互相轉化。由於R1和R2的各不相同而使磷脂醯絲氨酸實際成了一類化合物的總稱。
1942年由JordiFolch首次提取並定性。PS由三部分組成:親水性的甘油骨架為頭部,兩個較長烴鏈的親油基團為尾部。頭部由三個基團組成:絲氨酸殘基與磷酸殘基結合後與C-3位甘油的羥基連線;甘油的另外兩個羥基分別與脂肪酸成酯後組成尾部。甘油C-2位的脂肪酸與C-1位的脂肪酸相比,碳鏈一般更長,而且不飽和鍵更多。磷脂醯絲氨酸(PS)指的是一組化合物,而並非單一成分,這是由於不同來源的原料提取的產品脂乙醯殘基變化非常大。PS具有雙親性,即它有親水性的同時又具有親油性。其結構決定了它的獨特性質,帶有負電荷的頭部為親水性(或水溶性),由脂肪酸組成的尾部為親脂性(或脂溶性)。
產品呈白色或淡黃色鬆散粉末,能乳化於水。不溶於乙醇、甲醇;溶於氯仿、乙醚、石油醚。人工合成物僅溶於氯仿。從牛腦提取物在室溫內,又暴露於空氣中,則每日變性約0.5%。天然物(L-α-磷脂醯-L-絲氨酸)多由牛(羊)腦或大豆等提取。由於R1和R2差異,實是諸多化合物的混合物。如牛腦製品其R1和R2的大致組成:16:0,約1%;1.8:0,40%~41%;18:1,28%~30%;18:3,約4%;18:4,約1%;20:4,約1%;20:5,約2%;22:6,9%~14%。人工合成產品具有很多異構體,純化過程複雜。如合成產品1,2-二、二十六烷醯-rac-甘油-3-磷酸-L-絲氨酸,C38H74NO10P,分子量336.0。

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