物質簡介
香豆素
香豆素coumarin香豆素是白色晶體分子式為C9H6O2(雙呋喃環和氧雜萘鄰酮),分子量146.15,熔點69℃,沸點:297~299℃,溶於乙醇、氯仿、乙醚,不溶於水,較易溶於熱水
香豆素是一個重要的香料,香豆素的衍生物有些存在於自然界,有些則可通過合成方法製得;有的游離存在,有的與葡萄糖結合在一起,其中不少具有重要經濟價值,例如雙香豆素,過去由甜苜蓿植物腐敗析出,現在可用人工合成,用作抗凝血劑。
香豆素是利用PerkinW反應製取的。水楊醛和乙酸酐在乙酸鈉的作用下,一步就得到香豆素,它是香豆酸的內酯(見圖)
要注意這個內酯是由順型香豆酸得到的,一般在PerkinW反應中,產物中兩個大的基團(HOC6H4-,-COOH)總是處於反式的,但是反型不能產生內酯,因此環內酯的形成可能是促使產生順型異構體的一個原因,事實上此反應中也得到少量反型香豆酸,不能形成內酯。