發展歷程
比賽於2010年首次舉辦，每年一屆，至今已成功舉辦八屆。
2010年賽事
環海南島國際大帆船賽首屆環海南島國際大帆船賽於2010年3月13日至17日舉行，比賽共分四個賽段，航行路線為海口-文昌-瓊海-陵水-三亞，約228海里。吸引了14條大帆船和來自美國、英國、法國、澳大利亞、馬來西亞、日本、香港、台灣、澳門等15個國家和地區的160餘名選手參加。
經過四個賽段的艱苦比賽，中遠南方號位列總成績第一名，三力星號、深圳大運號分別獲得總成績第二名和第三名。
2011年賽事
環海南島國際大帆船賽第二屆環海南島國際大帆船賽於2011年3月20日至26日舉行，比賽的航行路線為海口-洋浦-東方-三亞，全程269海里，有來自美國、英國、澳大利亞、香港、澳門及中國大陸等國家和地區的17艘大帆船，約220名選手參加。
綜合各分賽段成績，亞派號、魅力號、500萬號獲競賽組（IRC）組總成績前三名，湖溪號、自由島鑫之帆號、藍鯨號獲公開組（ARCH）總成績前三名。
2013年賽事
蜈支洲島杯2019第十屆環海南島國際大帆船賽將於3月16日在海口市國家帆船基地公共碼頭起航，56支賽隊600餘名選手將展開為期8天的精彩賽程，參賽選手來自18個國家和地區。
海口為賽事主辦城市，海口市國家帆船基地公共碼頭為主港口，三亞半山半島帆船港、萬寧石梅灣國際遊艇會和陵水雅居樂清水灣遊艇會為賽事經停港口。
2019年賽事
3月17日，蜈支洲島杯2019第十屆環海南島國際大帆船賽開啟了36支全環組賽隊海口-三亞拉力賽，16支半環組賽隊在海口西海岸展開沿岸賽爭奪。鑫茂榮信財富68兄弟隊、華潤石梅灣帆船隊、中帆·漢唐隊三支賽隊分獲海口場地賽IRC6組、IRC5組、IRC4組冠軍。
IRC6組，冠軍得主為鑫茂榮信財富68兄弟隊，亞軍得主是UU航海隊、季軍得主為周六福女子隊。
IRC5組，華潤石梅灣帆船隊、清水灣遊艇會南舶航海帆船隊、寰球拓海水上運動帆船隊分獲冠亞季軍。
IRC4組，冠軍得主為中帆·漢唐隊，北京陽帆&寧波東錢湖逸帆航海船隊喜獲亞軍、北京三叉戟帆船隊獲得季軍。
蜈支洲島杯2019第十屆海帆賽半環組採取場地賽、沿岸賽、拉力賽相結合的比賽模式，半環組將赴萬寧、陵水等地繼續揚帆角逐，開啟全程460海里的海口-萬寧-陵水-海口往返拉力賽。
2012年賽事
概況
環海南島國際大帆船賽2012年的環海南島國際大帆船賽由阿羅哈總冠名，於2012年3月9日至19日成功舉辦，歷時11天。先後舉行了三亞場地賽、環島西線拉力賽、海口場地賽、環島東線拉力賽四個階段的比賽，賽程環繞海南島一周，全程470餘海里，是我國目前第一個大帆船多日拉力賽。
設定環島組和休閒組參與競賽，共吸引了來自澳大利亞、紐西蘭、加拿大、美國、丹麥、英國、馬來西亞、日本、中國香港和中國大陸等國家和地區250餘名船員、23支船隊參賽。是歷屆環海南島國際大帆船賽中航線最長、歷時最久、規模最大的一屆。
經過激烈的角逐，JingJing號獲得賽事最高榮譽“阿羅哈杯”，亞派號和JingJing號分獲環島拉力賽A組和B組的冠軍，JingJing號和華帝聚能號分獲三亞場地賽環島組和休閒組的冠軍。
創新
環海南島國際大帆船賽“阿羅哈杯”2012環海南島國際大帆船賽在賽制、賽程、賽事運作、賽事組織等方面均有多項創新：
一是在2010年環東線、2011年環西線的基礎上，首次實現了全環海南島；
二是首次設定環島組和休閒組參與競賽；
三是獎金總額從20萬元提高至30萬元；
四是比賽內容更加豐富，除賽事活動外，還組織了帆船賽事發展論壇等多項賽事相關活動；
五是實現了帆船賽事的航拍和電視化呈現；
六是成立了專業的賽事運營機構海南環海南島國際大帆船賽有限公司。
賽事活動
環海南島國際大帆船賽“阿羅哈杯”2012環海南島國際大帆船賽在賽事期間安排了豐富的賽事活動，先後舉行了開幕禮暨三亞市人民政府歡迎晚宴、“半山半島帆船港”場地賽頒獎儀式、“華帝之夜”三亞場地賽頒獎酒會、環島西線拉力賽起航儀式、海口站歡迎儀式、海口站頒獎儀式暨政府歡迎晚宴、環島東線拉力賽起航儀式、三亞站歡迎儀式、閉幕禮暨頒獎晚宴、啟動暨總冠名新聞發布會、賽前新聞發布會、帆船賽事發展論壇、“卡慕之夜”名酒品鑑會、帆船賽車展、帆船訓練營、帆船賽名車巡遊、帆船寶貝選拔大賽啟動新聞發布會等17項賽事及相關活動。
媒體報導
環海南島國際大帆船賽吸引了新華社、中新社、人民日報、解放日報、中國日報、中國體育報、中國青年報、羊城晚報、文匯報、大公報、海南日報、海口晚報、三亞晨報、中央電視台、鳳凰衛視、旅遊衛視、深圳衛視、海南電視台、遊艇業、搜狐網、新浪網、騰訊網、人民網、南海網、海南新聞廣播、國際旅遊島之聲、新浪微博、搜狐微博等200多家媒體對賽事進行多方位、全形度的深入報導。
大事記
2009年7月11日 國家體育總局水上運動中心專家組一行來瓊，對比賽線路以及各地碼頭進行了實地勘察
2010年3月13日至17日 首屆環海南島國際大帆船賽舉辦，由海南農墾總冠名，航程228海里，參賽船隊14支
2011年3月20日至26日 第二屆環海南島國際大帆船賽舉辦，由中糧·亞龍灣總冠名，航程269海里，參賽船隊17支
2012年3月9日至19日 第三屆環海南島國際大帆船賽舉辦，由阿羅哈總冠名，航程470餘海里，參賽船隊23支
環海南島國際大帆船賽