簡介
環己烯酮( Cyclohexenone)依其命名應有兩種異構體,即 2-環己烯-1-酮與 3-環己烯-1-酮。通常指2-環己烯-1-酮,是一種有機合成中重要的中間體,為多種藥品和香水的原料。純的環己烯酮為無色透明液體,但商業產品通常帶黃色。環己烯酮的工業製法為苯酚的Birch還原。
性質
環己烯酮不僅溶於一般有機溶劑如醇,酯,醚等,還與極性非質子溶劑混溶。
環己烯酮含有羰基和碳碳雙鍵兩種官能團,能發生兩者的各種反應。並且是一種典型的缺電子的α, β-不飽和羰基化合物,可與烴基銅試劑發生1,4-加成而與烴基鋰發生1,2-加成,發生麥可加成和羅賓遜合環等反應。
在強鹼條件下,環己烯酮的4號位(共軛雙鍵的α位)或6號位(羰基的α位)的亞甲基失質子。
合成
實驗室可由3-乙氧基-2-環己烯-1-醇水解製得,而此化合物是從間苯二酚出發,部分還原經過環己二酮,再成烯醇醚,還原得到。也可從苯甲醚出發,經Birch還原再異構化得到 。其他製法還有環己酮的α-溴化再消除,或由3-氯環己烯水解再氧化等。工業上,環己烯酮為環己烯催化氧化製得,例如在釩催化劑下由過氧化氫氧化。有一些相關的催化劑專利。
伯奇還原反應
伯奇還原反應( Birch還原)是指用鈉和醇在液氨中將芳香環還原成1,4-環己二烯的有機還原反應。此反應最早由澳大利亞化學家Arthur John Birch(1915–1995)在1944年發表。Birch還原的重要性在於:儘管剩下的雙鍵(非芳香性)更為活潑,該反應卻能停留在環己雙烯上,而不繼續還原。