基本信息
中文名稱:氯磺醯異氰酸酯
中文別名:氯磺醯基異氰酸酯
英文名稱:Chlorosulfonyl isocyanate
英文別名:chlorosulphonyl isocyanate; CHLOROSULFONYL ISOCYANATE (CSI); sulfurisocyanatidoyl chloride
EINECS:214-715-2
氯磺醯異氰酸酯
氯磺醯異氰酸酯縮寫CSI。有機合成試劑。
別名
異氰酸氯磺酸酯；異氰酸氯磺酯；磺醯氯異氰酸酯；Chlorosulfonyl isocyanate
歷史
1950年代由德國化學家 Graf 通過用等量的氯化氰與三氧化硫反應首先製得。
製備
由氯化氰與三氧化硫反應並蒸餾而得。
性質
氯磺醯異氰酸酯是一種高度腐蝕性的無色透明易流動液體。有毒！對呼吸道和皮膚有強烈刺激性。易吸濕，在空氣中形成煙霧，遇水劇烈反應生成氨基磺酸、氯化氫和二氧化碳。可溶於多數有機溶劑。用聚乙烯器皿儲存。300°C 以下穩定。
化學式：CNClO3S
結構：ClS(=O)(=O)\N=C=O
CAS：1189-71-5
摩爾質量：141.53 g·mol
沸點：107 °C
溶解度：遇水分解，可溶於氯代烴、乙腈
折光度：1.447
用途
化學性質非常活潑。分子中有氯磺醯基和異氰酸基，兩者都是很活潑的官能團。碳和硫原子是分子中的兩個親電位點，可受親核進攻。異氰酸酯的 N=C 部分也能發生表環加成。
一些性質有：
與三元環生成β-內醯胺。
與烯烴發生[2+2]環加成反應生成 β-內醯胺。
與炔烴反應生成6-氯-1,2,3-惡噻嗪-2,2-二氧化物。
與醇反應生成氯磺醯氨基甲酸酯，脫羧得到取代氯磺醯胺。
與醛反應生成氯磺醯基亞胺，並放出二氧化碳；或生成取代4-氧代-1,3,5-二惡嗪烷-5-磺醯氯。
與有α-氫的酮反應生成1,2,3-惡噻嗪-4(3 H)-酮-2,2-二氧化物或1,4,2-二惡嗪-3(2 H)-酮。
與羧酸反應生成羧酸·氯磺醯氨基甲酸酐，脫羧得到 N-氯磺醯基醯胺，進一步用三乙胺/二甲基甲醯胺處理可得腈。
與伯醯胺反應生成腈。
與烷烴在可見光、紫外或加熱條件下生成氯代烴。
與胺反應生成 N-取代硫醯胺。
與甲醇、三乙胺反應生成伯吉斯試劑（Burgess脫水劑），該試劑能很好的把仲醇叔醇變為烯烴。
與富電子苯環反應生成苯腈衍生物。
安全術語
S23Do not breathe vapour.
切勿吸入蒸汽。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。
風險術語
R14Reacts violently with water.
遇水反應劇烈。
R20/22Harmful by inhalation and if swallowed.
吸入及吞食有害。
R34 Causes burns.
引起灼傷。
R42May cause sensitization by inhalation.
吸入可能致敏。
