人物經歷
楊休出生在江蘇徐州的一個幹部家庭，小時候正逢文化大革命，沒書讀，父母有意在文藝方面培養他，楊休也開始對書畫產生濃厚興趣；
1979年，考入南京大學氣象系，由於對美術、歷史感興趣，二年級後轉入歷史學系。在南大學習期間，楊休經常幫別人寫對聯賺些零花錢。收藏也就是從大學的時候開始的，那個時候很多人不懂藝術品價值，為了生活就把青銅器都當廢品賣了，楊休就經常跑到廢品收購站去“撿寶”。他的愛好帶給了他第一桶金。那個時候，南京的“友誼商店”有很多的外國遊客，對中國畫很感興趣。他很快就掙了幾十萬塊錢；
楊休1983年，從南京大學歷史學系畢業，留校執教。時至今日（2013年），楊休的主業依然是教書，副業是經商。人事檔案和關係也還在南京大學；
1984年，執教於南京師範大學歷史系；
1985年，任南京秦淮文化用品公司總經理，開始試水經商；
1987年，兼任國家教委教育服務中心東南站站長，初步接觸高新科技前沿產品。
1988年，任南京博物院《東南文化》雜誌社編輯、副社長；
1989年，用長期在友誼商店出售自己的書畫篆刻作品積累的數十萬元資金，投資創辦了個人控股的第一家高新技術企業“南京華龍電子技術有限公司”；
1990年，楊休從教學崗位“下海”經商，“我對自己的能力相當自信，就算事業不成功也能再回頭做一名優秀教師，在完全沒有後顧之憂的情況下，我下海了”。同年創立天地電子技術有限公司，任董事長兼總經理；
1994年，以賣字畫積累資金組建天地集團，任董事局主席；
1998年，創建東方投資集團，任董事長，主要經營房地產、酒店等業務；同年，天地集團投資生產“大陸鴿”牌電動腳踏車，這是國內最早的電動腳踏車品牌之一；2012年在蘇州籌建被稱為“衛生褲”的雙塔式建築“東方之門”，走紅網路；
1999年，兼任同創集團總裁、董事長；
2005年，任江蘇省慈善總會副會長；
2008年，在南京大學創辦文物鑑定專業方向，任南京大學歷史學系教授、博士生導師，中國文化與文物研究所所長。
成就及榮譽
社會榮譽
兼任全國工商聯常委、江蘇省政協常委、江蘇省政協經濟委員會副主任、江蘇省工商聯副會長、江蘇省海外聯誼會副會長、江蘇省光彩事業促進會副會長、江蘇省慈善總會副會長、江蘇省紅十字會副會長、中國和平統一促進會香港總會副會長、香港文化總會副會長、西安美術學院教授等職務。
曾榮獲聯合國“科技與和平獎”、中國首屆“優秀民營企業家”、“中國優秀青年企業家”、中國首屆“關愛員工優秀企業家”、中國“社會主義建設貢獻獎章”、中國“優秀中國特色社會主義事業建設者”、“中華慈善突出貢獻人物”；
江蘇省首屆“十大傑出青年”、江蘇省“卓越蘇商”、江蘇省“優秀民營企業家”、江蘇省“光彩事業獎章”、江蘇省“社會主義建設貢獻獎章”、“江蘇省民營企業納稅大戶”、“江蘇省關愛兒童先進企業”等；
南京市“優秀中國特色社會主義事業建設者”、南京市“十大傑出青年”、南京市“優秀企業家”、南京市“十佳光彩事業之星”、等多種榮譽稱號和獎勵。
商業成就
楊休投資並控股的主要企業：
1、天地集團。從事新材料、工具機數控系統、計算機及軟體開發、生物工程等高新技術行業。天地集團以高新技術產業為主導，以常規工業為基礎。先後涉足CVD金剛石膜、電動腳踏車、數控工具機、生物製品等高新尖端技術產品的研發和設計，並形成了產、供、銷一條龍的經營機制。其中有許多項目處於世界先進水平，填補了多項國家科技空白，獲得數十項獎項和榮譽。
2、南京東方投資集團。主營房地產開發、商業地產投資、現代服務業等。以房地產產業為核心，以文化教育產業和現代服務業為發展方向，在產品上創造了諸多第一。
3、江蘇長風文化產業集團。從事教育培訓、拍賣、出版、畫廊、博物館等文化產業。
主要項目：
1998年，旗下南京天地房地產開發有限公司開工建設當時南京最大的樓盤——“天地新城”，標誌了南京“大盤時代”的到來；
2001年，旗下蘇州太湖之星建設開發有限公司在太湖西山長沙島開發“太湖之星”度假別墅區，多項指標排名中國第一，成為中國水景別墅的典範之作；
2004年初，旗下蘇州乾寧置業有限公司一舉拍下江蘇最貴的一塊土地，建設“東方之門”。該項目單體建築面積47萬平方米，被譽為“世界第一門、亞洲第一大酒店、中國第一大建築”，建成後將成為江蘇省的新的標誌性建築；
2004年7月，旗下南京長風堂文化產業有限公司成立，中國最大的民營博物館之一——長風堂博物館正式開館；不久，長風堂畫廊建成；
2005年，為積極回響中央有關支持東北老工業基地加快調整和改進的號召，東方投資集團聯合省內多家實力雄厚的民營企業，共同投資興辦長春東方實業有限公司，重點開發建設以商業、旅遊、現代服務為一體的綜合性商業地產項目。
財富統計：
截止2006年，天地集團、東方投資集團擁有20多家企業，總資產30餘億元。楊休位列新財富勞斯萊斯500富人榜第126名，資產12億元。
2012年，胡潤研究院發布2012胡潤百富榜，楊休位列第357名，財富45億。
公益事業
1990年創業伊始，楊休就制定了“尚德弘道、濟世報國”的企業宗旨，“博學廣智、至誠維新”的企業精神，“扶弱濟困、助教興學”的奉獻原則，並恪守至今。“扶弱濟困、助教興學”是楊休一直以來回報社會的最直接的方式。在胡潤2006中國慈善榜上，南京天地集團總裁楊休以9600萬元的捐贈排行第八。
天地集團積極參與“光彩事業”和“希望工程”等社會公益事業，先後捐資、贊助1.2億元（截至2012年），積極回響並參與了由中國兒童少年福利基金會發起的關於“兒童慈善一日捐”的公益活動“扶弱濟困、助教興學”活動。捐助西藏、蘇北、安徽等地興建了多所“希望國小”、“光彩國小”。
為推進體育事業的發展，天地集團出資500萬元資助江蘇省體操隊、藝術體操隊，成為江蘇省體育團體有史以來除球類項目外獲得的最大一筆贊助。
2005年，江蘇省慈善總會成立，楊休任副會長，天地集團首捐600萬元。
2006年8月31日，向江蘇省紅十字會捐贈6066萬元，用於人道救助事業。2006胡潤中國慈善榜第8位。
2012年，南京大學建校110周年，楊休向母校捐贈4.1億元，其中3億元將助建南京大學現代工學院，另外1.1億元將用於設立南京大學史學發展基金等。這個數字刷新了南大單筆捐贈紀錄，也刷新了內地個人單筆捐贈高校紀錄。
2013年，52歲的楊休第四次登上胡潤慈善榜，以4億元的捐贈額位列胡潤中國慈善榜第2位，歷年慈善捐贈總額超過5億元。
收藏業績
楊休開辦有私人博物館“長風堂”，它被稱為中國民間最大的書畫收藏館。截至2012年，“長風堂”藏品5000多件，其中不乏徐悲鴻、齊白石等名家珍品，書畫收藏總價值50億。其中，2004年年初以6930萬拍得的陸儼少《杜甫詩意百開冊》山水畫冊成為長風堂的鎮館之寶。
個人生活
座右銘：才能濟世何須位，學不宜民枉為儒。
畢生理想：辦一所世界一流的工學院，為中國培養世界一流的製造人才。（踐行理想，楊休於2012年向母校南京大學捐資4.1億元，其中3億用來幫助南京大學建設現代工學院。）
財富觀：“財富積累到一定數量就沒有什麼意義了，只是個符號，必須要將其套用到為社會辦實事，去繼續創業，才能體現其價值。”
“我這一代人，是被黨和國家免費教育成材，躬逢盛世，得此良機，成就一番事業，原本就是為了民富國強，民族興旺，此乃書生之本性。至於財聚財散，身外之物也。”
“我做企業不要名，只要實，我只做贏利的產業。如果讓所有的人知道天地企業，其實是浪費資源。我做企業心無旁騖，只看前方的路，不計較別人是否比我大，別人賺的錢是否比我多，最重要的是他成功在哪裡，他失敗在何處。”
“‘聚財富以興科教，以興科教而振國家’是我的目的。”
“我現在的身份是教授，致力於教學生，不能讓學生感覺我還是個生意人，當學生就應該好好學知識。”“現在學生的最大問題是不會做人。比如起碼的禮儀、禮節，待人接物都不會，誇張點說，連打個招呼都不會。想創業，想當老闆，這需要的是綜合素質，首先就是要學會做人，其次要有膽識，要敢於失敗，面對失敗。”
爭議事件
楊休投資項目——蘇州東方之門“東方之門”，是2012年楊休在蘇州金雞湖畔投資接近90億建造一處房地產項目， 其外形被網民們調侃為“一條特大號的衛生褲”。網民隨後以“衛生褲”為原型，開發了一系列的戲仿和惡搞。楊休對媒體透露：“除了蘇州的東方之門外，未來還將在中國的幾個發達城市再建四座東方之門，分別在南京或常州、北京、上海和香港。 ” （圖冊： ）
社會評價
人民日報社《市場報》：在楊休的心中，創辦企業是為了濟世報國，而回報的最好方式就是搞好中國的教育。楊休成為現代社會公益創業家的代表，有人說他是“半日書生半日商”。“才能濟世何須位，學不宜民枉為儒”，這是楊休奉行不輟的人生格言。
