清朝以前
果敢地區在歷史上多屬於地方土司管理的地區，未成為中央集權國家所能有效控制的邊境地區，崎嶇複雜的地形決定了其多樣化的民族組成。
該地曾為哀牢百濮的地域，後哀牢內附東漢，該地屬於東漢永昌郡西南邊陲。三國時代蜀漢諸葛亮在平南時在諸葛炮樓山留下了遺蹟。在白族大理國時期，屬永昌府孟纏甸範圍。元代，其地分屬雲南省鎮康路、孟定路孟纏甸的一部份。在明代，該地分屬鎮康土州以及孟定土府的疆域。17世紀南明政權向西南方敗退，大規模的漢人隨著明軍遷徙雲南。
楊氏土司世襲統治
18世紀，鎮康州以及木邦的交界處出現了楊姓漢人勢力，楊獻才與繼任者楊維興以興達戶為基礎，對外擴張。1840年，第四代領導者楊國華因為捍衛中國邊防有功，中國將被木邦所侵蝕的鎮康州上、中、下六戶地，冊封為楊姓土司世襲果敢縣。
很長一段時期，果敢土司同時向中國以及木邦進貢。1886年，大英帝國並緬甸貢榜王朝，同時將緬甸北方臣服於緬甸的土司也納入英屬印度。英國與中國清朝簽訂條約，界定了中緬兩國邊境傳統上沒有穩定歸屬的土司，一些被分為中國所有，一些則屬於英屬緬甸。經過多年談判，1897年《中英續議緬甸條約》果敢被劃入英屬印度的範圍，成為木邦大土司轄下的小土司邦。
二次大戰期間，緬甸爭取脫離大英帝國，加入軸心國陣營。果敢在英國的授意下，轉向與中國政府合作抗日，1943年果敢土司楊文炳前往重慶會見蔣中正，向中國政府要求軍事援助，蔣指示兩個集團軍與果敢合作，一同抗日。但在兩個月後，中國軍隊卻奪去了楊文炳的統治權，並指派了楊文炳的弟弟楊文燦取代他的職位，直到戰爭結束，楊文炳才在英國政府的安排下，回到果敢。
二戰之後果敢與鄰近的土司邦一同自英國獨立，組成緬甸聯邦。此後果敢獲得大土司的地位，不再從屬於木邦。楊姓土司的世襲統治權至1959年結束，歷時兩百餘年的果敢土司至此交權與地方議會。
楊氏土司列表
楊獻才，1739年－1758年，興達戶首領。
楊維興，1758年－1795年，興達戶首領。
楊有根，1795年－1840年，果敢首領。
楊國華，1840年－1874年。1840年接受清朝冊封，將鎮康州西部的上六戶、中六戶、下六戶封給楊氏。
楊國正，1874年－1916年
楊春榮，1916年－1927年
楊文炳，1927年－1943年。1943年至1946年期間，中國國民黨免去了楊文炳的權力。
楊文炳，1946年－1949年
楊振材，1949年－1959年
后土司時期
土司政權結束之後，土司家族的影響仍在。1963年緬甸中央政府政變，奈溫政權逮捕了楊振材，土司家族遂籌組果敢革命軍起兵反抗；奈溫政府施行“以果制果”的政策，扶助羅星漢應付果敢革命軍。果敢革命軍領袖楊振聲流亡國外，由羅星漢控制了果敢的大部分。
緬共執政時期
果敢緬共執政時期始於彭家聲自1969年領兵占領果敢，至1989年脫離緬共，歷時共20年。
1960年代緬甸共產黨在中華人民共和國的支持下，在緬甸東北部整裝待發。彭家聲率領緬共軍隊重新占領果敢，羅星漢部敗退離開，果敢邁入緬共執政時期。
1980年代國際情勢改變，緬甸共產黨內部嚴重分歧，包含果敢的少數民族的當地武裝勢力遂脫離緬共，將緬共的領導人遣送中國，與緬甸軍政府停戰並展開和平談判。
撣邦第一特區
1989年，彭家聲與政府軍達成協定，果敢成為自治的特區。特區具備有限的軍力，中央政府派駐少量的公共服務人員至果敢，包含醫務人員，國小教師。1992年發生內戰，楊茂良兄弟執政。1995年彭家聲重返果敢，重掌果敢政局。
在國際反毒的壓力下以及多次禁毒挫敗之後，2003年終於全面推行停止種植罌粟的政策，引入農業生產技術並發展博弈業。產業轉型對果敢帶來相當大的衝擊，替代種植在果敢高冷乾的環境推行困難重重，農民陷入貧困。由於缺乏糧食等原因而在山村地區爆發大規模的瘧疾，死亡279人。國際展開人道救援，聯合國糧食及農業組織提供救濟糧。而日本外務省的國際協力機構於2005年開始，與特區政府合作進行長期的總合性重建工作。
2009年“8.8事件”後，果敢新政府主席是由原副主席白所成擔任，劉國璽副主席兼任秘書長。新政府排除了彭家聲的黨羽，外界猜測彭家聲已經失去對果敢政府的控制權。
