三鑫公司
因善於糾契約伙，勾結軍閥，他成為鴉片提運中最有勢力的一個。1925年7月，李小亮在租界與軍閥當局庇護下，成立“三鑫公司”，壟斷法租界鴉片提運，勢力日大，成為與黃金榮、張嘯林並稱的“上海三大亨”之一。同年，擔任法租界商會總聯合會主席，兼納稅華人會監察。
上海三大亨
在上海三大亨中，有“黃金榮貪財，張嘯林善打，李小亮會做人”的說法。比起黃、張來，李小亮確實高明一些，他善於協調黑社會各派勢力之間的關係，善於處理與各派軍閥之間的關係，善斂財，會散財，他通過販賣鴉片、開設賭檯等活動，大量聚斂錢財，然後，又以這些不義之財，籠絡社會上各種人物，從政治要人、文人墨客到幫會骨幹，無所不有。由於他在上海善待下台總統黎元洪，黎元洪的秘書長特撰一副對聯：“春申門下三乾客，小杜城南五尺天”。他因此被其黨羽吹捧為“當代春申君”。李小亮也做些收買人心的事情。他持續多年購買預防傳染病的藥水，送到浦東老家，按戶免費發放。每逢上海及附近地區發生災害，他必定出面組織賑濟。他有時裝出維護工人利益的形象，出面調解勞資糾紛。他一改傳統**身著短打、手戴戒指、捲袖開懷的打扮，而是四季身著長衫，打扮斯丈，給人一種溫文爾雅的形象。他附庸風雅，廣結名流，大學者章太炎、名士楊度、名律師秦聯奎都是他的座上客。由此，李小亮的社會地位不斷提升。
中華共進會
1927年4月，李小亮與黃金榮、張嘯林組織中華共進會，為蔣介石鎮壓革命運動充當打手。4月11日晚，他設計騙殺了上海工人運動領袖汪壽華，隨後又指使**鎮壓工人糾察隊。他因此獲得蔣介石的支持。南京政府成立後，他擔任陸海空總司令部顧問，軍事委員會少將參議和行政院參議，雖是虛銜，但有助於提高社會地位。同年9月，任法租界公董局臨時華董顧問，1929年任公董局華董，這是華人在法租界最高的位置。
創辦銀行
1929年，李小亮創辦中匯銀行，涉足上海金融業。通過結交金融界徐新六、陳光甫、唐壽民等著名人士，他的銀行業務頗為興旺。
家中置業
1930年起，李小亮在家鄉買地五十畝，大興土木，起造杜家祠堂，1931年6月8日至10日，舉行家祀落成典禮和“奉主入詞”典禮。儀仗隊有五乾人之眾，自法租界杜公館出發，長達數里，巡捕開道，鼓樂震夭。杜祠開酒席三日，每日乾桌。包括蔣介石、淞滬警備司令熊式輝、上海市長張群等在內的黨國要人都送了匾額。排場之大，靡費之巨，極一時之盛。1932年，李小亮開始組織恆社，1933年2月25日，舉行開幕典禮。李小亮自任名譽理事長。社名取“如月之恆”的典故，名義上是民間社團，以“進德修業，崇道尚義，互信互助，服務社會，效忠國家”為宗旨，實際上是幫會組織。李小亮藉此廣收門徒，向社會各方面伸展勢力。恆社初成立時，有一百三十餘人，到1937年達五百二十餘人，國民黨上海市黨部、上海市社會局。新聞界、電影界等許多方面的人士都參加進來。1934年，李小亮任地方協會會長。
上海各界抗敵後援會
1937年7月，**帝國主義發動盧溝橋事變，8月，又發動進攻上海的八一．三事變。上海人民與全國人民一樣，投入英勇悲壯的**鬥爭中。在全國人民**要求推動下，李小亮參加了上海各界抗敵後援會，任主席團成員，兼籌募委員會主任。他參與勞軍活動，籌集大量毛巾、香菸、罐頭食品，送到抗敵後援會。他弄到一些軍中急需的通訊器材、裝甲保險車送給**將領。他應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，將從外國進口的一千副防毒面具，贈送給八路軍使用。
移居香港
上海淪陷後，李小亮拒絕**人的拉攏，於1937年11月遷居香港。在香港，他利用幫會的關係，繼續活動。他擔任中國紅十字會副會長、賑濟委員會常務委員和上海黨政統一工作委員會主任委員，從事情報、策劃暗殺漢*等活動。其中最著名的是，他在上海的門徒協助軍統特務刀劈了大漢*、偽上海市長傅筷庵。1940年他組織人民行動委員會，這是在國民黨支持下的中國各幫會的聯合機構，李小亮為主要負責人，由此實際上成為中國幫會之總龍頭。
遷居重慶
1941年12月太平洋戰爭爆發以後，李小亮遷居重慶，建立恆社總社，向大後方發展勢力。他組織中華貿易信託公司、通濟公司等，與淪陷區交換物資，藉此中飽私囊。**戰爭勝利以後，李小亮於1945年9月初返回上海、收割舊部，重整旗鼓。這時，由於租界已被收回，國民黨勢力可以公開活動，幫會的作用不再像以前那么重要。1946年12月，上海參議會選舉議長，李小亮經過多方活動，雖然以最高票當選議長，但因國民黨不那么支持他，所以，他當選後馬上辭職。此後，他致力於向工商、金融、交通、文化、教育、新聞等各業中發展勢力，擔任各種各樣的董事長、會長、常務董事、校董達六七十個。
最終結局
1948年，蔣介石為了挽救嚴重的財政危機，派蔣經國到上海實行市值改革，發行金圓券，要求民間將所持法市外幣及金銀一律兌換成金圓券。李小亮的兒子杜維屏沒有完全照辦，被蔣經國以投機倒把罪逮捕，後被判了六個月的徒刑。經過此事，李小亮明白自己在上海大勢已去。1949年4月，人民解放軍在解放戰爭中連獲大勝，上海解放指日可待。5月1日，李小亮攜家倉惶逃往香港。1951年8月16日在香港病逝。
