人物生平
供職京城
李允正最初憑藉父親李謙溥的恩蔭補為供奉官。宋太宗太平興國年間，掌管左藏庫，所以多次有機會上殿奏事，因為李謙溥與趙弘殷曾是同居一個里門的鄰居，李允正的叔叔李謙升與趙匡胤是布衣之交，他的祖母閻氏當時也對趙匡胤很好，趙匡胤稱帝後常接老太太到宮中敘舊。所以李氏家族與趙氏皇族的私交甚深。宋太宗趙光義一看見他上殿就常常想起兩家的舊交。後來李允正和張平同時掌管三班，不久任為閣門祗候。
雍熙四年（987年），李允正升為閣門通事舍人。當時，經宋太宗賜婚，他的妹妹嫁給了許王趙元僖，為了操辦嫁妝，他把居住的宅第抵押給宋偓，宋太宗知道後，就責備他說：“你父親李謙溥為國家守衛邊境二十多年，只留下這一處宅第，你為什麼抵押給他人呢？”李允正只好把情況全部上奏，宋太宗就派宦官用車拉著錢去贖回宅第還給了他，士大夫們聽說此事之後，都賦詩讚美。
淳化年間，朝廷命令討伐戎州、瀘州叛亂的蠻人，李允正隨軍出征，戰後升為西上閣門副使。
試改獄政
北宋司法系統效率不高，宋太宗擔心京城監獄囚犯的審判拖延不決，就任命李允正統管此事。李允正請求皇帝下詔，命令御史台給開封府司錄司、左右軍巡、四排岸司蓋有官印的紙張，用以作囚犯的簿籍，再寫上關押的月日，分條記錄囚犯的罪行，滿一年後比較政績的優劣。皇帝下詔按照他的請求做。過了一年，開封府上言：“京城人口眾多，拘禁在押的人尤其多，御史府考查政績的時候，小吏奔走聽命，影響審訊囚犯，況且如果沒有欺騙隱瞞，就不必煩勞考校。”最終，朝廷停止這種做法。
出鎮邊疆
李允正後任提點左右藏，他多次乘坐驛車到北方，視察管理邊防要事。淳化五年（994年），出任為衛州修河部署。正值建修建清遠軍的積石寨，朝廷任命他到瀚海部署這項工程。回來之後升為西上閣門使、并州駐泊鈐轄。不久代替張永德知代州事，調任代州知州。
宋真宗鹹平元年（998年），李允正出使西蜀詢訪民事，回來，提升官階任東上閣門使，後歷任鎮州、莫州二州知州。又為並、代馬步軍鈐轄。
抗擊契丹
鹹平三年（1000年），契丹侵擾邊境，宋真宗車駕駐驛大名府，督促宋軍作戰。李允正與高瓊率領太原軍從土門路來會合，宋真宗在便殿召見了他。李允正部下有精銳騎兵幾百人，都訓練有素，宋真宗命令李允正帶來，賞賜緡錢。派遣李允正率部駐守邢州，與石保吉一起驅逐遼兵，遼軍撤走。不久李允正帶兵到大名會合，然後率軍回到并州、代州。
鹹平五年（1002年），朝廷下令合併涇原儀渭、邠寧環慶兩路為同一地區，任命王漢忠為都部署，通過驛站傳召李允正為鈐轄兼安撫都監，即日上路。又命領他與錢若水同到洪德、懷安沿邊各寨巡視管理邊事，加官領誠州刺史。七月，免去兩路的職務，又任為並代鈐轄。每當知州錢若水出去巡視邊防營寨，朝廷就下詔讓李允正代理統管州事。後來，李允正升為四方館使，代替馬知節任鄜延部署、兼延州知州，此後，又改為客省使、定州知州兼鎮定都鈐轄。
再赴北方
宋真宗大中祥符三年（1010年），李允正患病，多次上表請求回朝。他回到京師，正趕上宋真宗要祭祀汾陰，但他因為生病不能隨行，被任命為河陽部署以便養病。大中祥符四年（1011年）八月，鎮守西北的張崇貴去世，党項頭領李德明蠢蠢欲動，朝廷急忙下詔調任李允正為鄜延部署，宦官秘密傳詔書存問慰諭。安撫好事務之後，調任河州團練使。
大中祥符四年（1011年）秋天，李允正調任永興軍知軍，當年去世，享年五十一歲。
人物評價
《宋史·列傳第三十二》：“允正頗知書，性嚴毅，疏財，喜自修飭。素病佝僂，以是罕在要近，累典邊任，多殺戮。”
家族成員
祖父：李蕘，原石敬瑭參謀。後晉建立後，任開封府推官，後因建議石敬瑭不要依附契丹，被外貶為汝州魯山令，死在任上。
祖母：閻氏。
父親：李謙溥
叔叔：李謙升，曾任如京副使。
兄長：李允則，曾任寧州防禦使。
妹妹：李氏，嫁宋太宗之子趙元僖為妻。
堂兄弟：李允恭，歷任內殿崇班、閣門祗候。
人物爭議
李氏家族與趙氏皇族有很深的私交，宋太宗趙光義的兒子許王趙元僖還娶了李家的女兒為王妃，但他娶的究竟是李允正的妹妹還是李允正的堂妹這個問題上，《宋史》記載有些矛盾。
據《宋史·卷二百七十三·列傳第三十二·李謙溥傳》記載：“雍熙中，太宗為許王納謙升女為夫人，以謙升為如京副使。”說明趙元僖娶的是李謙升之女，也就是李允正的堂妹。
另據《宋史·卷二百四十五·列傳第四·趙元僖傳》記載：“雍熙二年，元佐被疾，以元僖為開封尹兼侍中，改今名，進封許王，加中書令。上為娶隰州團練使李謙溥女為夫人，因渭宰相曰：‘朕嘗語諸子，今姻偶皆將相大臣之家，六禮具備，得不自重乎？’”說明趙元僖娶的是李允正的妹妹。
同時《宋史》，《宋史·卷二百七十三·列傳第三十二·李允正傳》則記載：“時女弟適許王，以居第質於宋偓，太宗詰之曰："爾父守邊二十餘年，止有此第耳，何以質之？"允正具以奏，即遣內侍輦錢贖還，縉紳鹹賦詩頌美。也說明趙元僖娶的是李允正的妹妹。
史籍記載
《宋史·列傳第三十二》有傳。
