歷史沿革
元代
元代曹州於楚丘、濟陰兩縣交界處置盤石鎮。因黃河支流徑其地，故成運輸通道。有驛站，又設有巡檢、稅課等官署。大德、延慶年間，於此建學宮，漸成重鎮。
明代
明洪武二年(1369) ，州判閻本將曹州治自安陵(今曹縣西北60里，現屬牡丹區) 遷至盤石鎮。洪武四年(1371)，降曹州為曹縣。正統十一年(1446)，知縣范希正奉令又於乘氏(今菏澤市) 舊地復置曹州。繼任曹縣知縣陳常始築城鑿池。城周長4.5公里，有四門，東門名望岳，南門名阜民，西門名鎮川，北門名迎恩。
曹縣古城成化年間 (1465～1487) ，知縣王肅又加修整。弘治六年(1493)，都察院右副都御史劉大夏奉命治河，於次年築成一條自胙城經長垣、東明至豐縣南境長達200餘公里的堤防(即今城南太行堤) 遏制黃河，使之東南流，由徐州過淮(河)入海，曹縣境內方少水患。
弘治十二年(1499)，知縣鄒魯又於城牆上建置城樓。明正德四年(1509)，黃河決口，曹縣城被水圍，僅露數尺。六年，知縣易謨乘冬季水涸，築堤護城。次年黃河複決口，護城堤蕩然無存，城仍受淹。因淤沙積高几與城平，故四門不通，行人出入多由城上。城內卑濕不堪居住，人多遷至高處。八年，知縣趙景鸞以縣城當河流之沖，本非建城之地，為長久計，欲遷徙縣城，與同僚、士紳磋商，眾人皆認為徙城難救燃眉之急，不如築堤修城。復調集民工，為時兩月，工程告竣。城牆高出原先丈余，厚度加倍。又於靠近原城門處新建四門，門名依舊，上面建成城樓。城外里許建護城堤，周長7.5公里，寬30步，高丈余，外下樁橛如雁行，以防風浪蝕土壞堤。堤內植楊柳，縱橫成行，以防堤土坍塌。堤外建鋪舍，使夫役看守。是年七至九月，黃河漲水四五次，均至堤而止。
嘉靖二十六年(1547)，黃河暴漲，城牆又被衝決。後屢經修補，又加黃河南移，離城漸遠，城、堤遂免水患。隆慶二年(1568)，知縣蔡壁復加增修，城垛口改用磚砌。萬曆十二年(1584)，知縣劉不溢增建角樓四座。十八年，知縣錢達道又增築之。
天啟二年(1622)，為防備白蓮教義軍攻城，又於四關建敵樓四座，並圍以垣牆。崇禎十二年(1639)，知縣霍達奉旨修城，改土城為磚城。後知縣郭萬象又將四座直門改為“扭頭門”，南門外城門向東，北門外城門向西，東西外城門皆向南。瓮城、門樓、角樓、戍鋪均用磚砌成，並加深加寬護城河，於城周設牛馬牆。 南門瓮城內有石碑一座，鐫有“孔子過化之地”6個大字，乃萬曆年間知縣錢達道所立。
清代
清鹹豐八年(1858)八月，捻軍圍攻縣城，東城門南側城牆有數丈缺口，捻軍由此攻入。後知縣茅篪率眾修補缺處。光緒八至十年(1882～1884)間，除修補城牆外，還先後在東南城角上建魁星樓；在東城門南側城牆上建文峰塔，西門北側城牆上建武峰塔，二塔均高七層，遙相對峙。至此，曹縣城池建築歷400年後臻於完備。
近代
1927年12月5日，北伐軍孫良誠部吉鴻昌師圍攻縣城，至翌年1月31日將城攻破，城樓、魁星樓及文峰、武峰二塔悉毀於炮火，城牆亦殘破不堪。北伐軍為防匪，又對城牆進行修補。1938年10月，日軍侵占曹縣城後亦修補城牆，並加深加寬護城河，河外設定鹿角寨，吊橋兩旁架起三角架鐵絲網，又在原城門樓處建平房3間。
1945年9月11日， 中共冀魯豫軍區部隊與地方武裝包圍縣城，經苦戰於19日將城攻克，後發動民眾將城牆拆除。1946年9月， 國民黨孫性齋部進駐曹縣城後，又驅使百姓修整城垣，一月後城垣高厚如故。1947年1月，解放軍三野一縱一旅攻克縣城，又將城牆拆除。
1958年，中共曹縣縣委提出建設城牆規劃：“外栽柳，里栽楊，中間栽上果木行；葡萄路，玫瑰牆，牡丹、芍藥栽兩旁。”規劃實施後，城牆上果木茂密成林，葡萄夾道成行， 鮮花盛開清香撲鼻。 果品既滿足了人們的生活需求，又增加了社會財富。
1972年，其經營單位樂園大隊賣蘋果、梨、葡萄等收入達29400元。後來，城牆上建工廠、民居者日漸增多，果木逐漸被砍掉，舊城牆蕩然無存。
古城現狀
中華人民共和國建立前，曹縣向稱山東省大縣，但街衢、衙署、店鋪、攤點只局限於城內，四關除東關繁華外，其餘均甚蕭條。城內街道狹窄彎曲，不少街道難容車馬。主要街道有通連東門、西門的東西大街以及南門大街、北門大街等。南門大街自南往北通至縣衙前，再西轉至鐘樓舊址方可與北門大街相接。東西大街與南門大街相交於大隅首，該處為全城的繁華中心。輔助街道有大同街、鼓樓街、關帝廟街、橋廟街、東華龍門街、西華龍門街、縣衙東西街、文廟前街、石蛤蟆街等十餘條。
清末城內商鋪多集中於隅首附近的東西大街上，以隅首至東華龍門一段為最繁盛。商店鋪面建築為臨街開敞式，前面有廈，店裡當街設櫃檯，門為“搭板門”，夜間上門，白天卸下。由於街鋪有廈，相互連線，故雨天成為人行道。因無下水道，街中心泥濘難行。
曹縣古城1928年，吉鴻昌部駐軍幫助修整街道，改路面為弓形，兩旁砌磚台，路旁栽兩行柳樹。四關中東關最繁華，民間俗語稱：“曹縣好東關，單縣好西關。”
抗戰期間，日軍侵占縣城後嚴守四門，城內生意蕭條，商人多將店鋪遷往東關。曹縣城內水坑面積較大，原先約占全城面積的五分之三，後經填土造房已大為縮小，主要在舊城四角處，以東南、西南兩處為廣。因城內地勢低洼，雨水不能外流而匯集坑中，故水質極差，不生魚蝦。過去大坑周圍盡為鹽池，所產小鹽、皮硝為市民一大收入，抗日戰爭期間曾運銷豫、皖等地。
1958年引太行堤水庫淡水入城，於東城牆修兩座大橋，使城內死水變成活水，於坑塘內放養魚苗，城壕里栽種藕、蒲、蘆葦和茭白等。50年代初，縣城內開始拆除舊商鋪的前廈，並拓寬主要街道。1960年，幾條主街路面改用磚渣、 爐渣及石灰鋪墊，厚度為0.5米。
1971年，菏商公路曹縣路段及城內街道改鋪為瀝青路面，並取直加寬，主街道修築了下水道。城市發展，市區擴大，1985年縣城城區共有生活性道路5條，交通性道路8條，步行林蔭道1條，全長39960米，總面積874300平方米，全部為瀝青路面。盤石路1971年由原石蛤蟆街、文廟后街擴建而成。東連中興路，西接西環路。中興路即菏商公路曹縣城區段，南起職工中專，北至十一萬伏變電站，全長十餘華里，寬32米。1982年重加擴建。東西大街為橫穿城區中部的主街，由大隅首至中興路為東大街，大隅首至西順河路為西大街。
自50年代以來，曾多次改建、拓寬，是城區內的主要商業街。南北大街從大隅首南通至南城路為南大街，從縣府西街中部北通至北順河路為北大街。
