拜耳-維利格反應

reaction reaction reaction

拜耳-維利格反應 Beayer-Villiger reaction
拜耳-維利格反應是過氧酸將酮氧化成酯的氧化反應,反應中發生親核重排,反應中常用的過氧酸為過氧乙酸、過氧三氟乙酸、過氧化苯甲酸及其衍生物、過氧硫酸等。

機理

反應時,過氧酸首先對酮羰基加成形成中間產物,隨後,中間產物的過氧鍵發生異裂並重排生成酸根離子和攜帶碳正離子的醇醚類化合物,醇醚類化合物互變為質子化的酯,最後酸根離子結合質子生成酸,質子化的酯脫去質子形成酯。若反應物為環酮,則得到內酯。
在親核重排過程中,基團的遷移能力與親核能力正相關:H>Ph>叔碳>仲碳>伯碳>甲基

參見

瓦格涅耳-邁爾外因反應(Wagneer-Meerwein reaction)
嚬哪醇重排反應(pinacol rearrangement)
貝克曼反應(Backman reaction)

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