嚬哪醇重排反應又稱“吶夸重排”,是一類親核重排反應,反應中,嚬哪醇在酸性條件下發生消除並重排生成不對稱的酮,該反應可用於螺環烴的合成。
機理
反應時,嚬哪醇在酸性條件下與一個質子結合得到質子化醇,質子化醇隨後脫水生成碳正離子,含碳正離子的中間產物發生重排,生成不對稱的質子化酮,該質子化酮脫去質子,生成重排產物。
一般而言,基團重排的能力為:芳基>烴基>氫,但有時氫原子的遷移會比烴基更快。
參見
·華格納-邁爾外因重排反應(Wagneer-Meerwein rearrangement)
·拜耳-維利格氧化重排反應(Baeyer-Villiger oxidation rearrangement)
·捷米揚諾夫重排反應(Gemiyangnouf rearrangement)
·貝克曼重排反應(Backman rearrangement)