1653年(清順治十年),葡萄牙帝汶總督病死,一些歐亞混血的葡萄牙人為爭奪該島的統治權進行了激烈的戰爭。
1673年(清康熙十二年),奧爾內(Antonio de Hornay)獲勝,遂拒絕承認葡印總督指派的原是在澳門居住的葡萄牙紳士皮門特爾(Antonio de Mesquita Pimentel)擔任帝汶新總督。從1688年開始,澳門葡萄牙人就積極支持皮門特爾與帝汶土著葡萄牙人進行戰爭。1695 年,奧爾內病死,皮門特爾獲得了帝汶的統治權。但由於他橫徵暴斂、肆意盤剝,很快就激起眾怒,並被驅逐。1701 年,葡印總督又任命格雷羅(Antonio Coelho Guerreiro)為新總督去鎮壓帝汶的叛亂。
澳門葡萄牙人又對格雷羅大力支持,以低廉的價格提供各種武器和器材,還派出32名葡萄牙兵參戰,全力以赴地介入這場戰爭。到1704年底,格雷羅最終還是被驅逐出帝汶。
這場持續了16年的戰爭,使澳門葡萄牙人遭受了極為慘重的損失,戰前在澳門居住的1000名葡萄牙男子,戰後剩下不足50 名;戰前澳門擁有40艘船艦,戰後剩下不足5艘。
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