簡介
原名：山南敬助
假名：やまなみ けいすけ
羅馬字：Yamanami Keisuke
從仙台藩脫藩後，前往江戸，山南在仙台也用三南這個姓，但詳情不明。有得到小野派一刀流免許皆傳的身份，之後成為北辰一刀流・千葉周作的門人。
生平經歷
試衛館
前往近藤勇的天然理心流劍術道場試衛館挑戰，但敗給近藤。這時對於近藤的劍術和人品感到欽佩，進而開始仰慕近藤。以後與試衛館的門人一起行動。並且與這些聚集在試衛館的土方歲三、沖田總司、永倉新八等人成為之後新選組的幹部。
山南敬助文久元年（1860年）8月，在府中六所宮進行近藤就任天然理心流第四代傳人的野外比賽，而敬助也以紅軍身分參與比賽。文久2年正月時、與沖田總司一起出差到小野路教授劍術。
新選組
山南敬助形象圖集文久3年2月，與近藤加入了以保護將軍和尊王攘夷為目的，由清河八郎所提案組成的浪士組並且成為上洛的壬生浪士組中的一員。3月26日，為了爭奪隊內的權力而與近藤、芹澤鴨一起在四條大橋暗殺殿內義雄。壬生浪士組也就這樣成為近藤派和芹澤派兩派所組成的組織，近藤和芹澤擔任局長、山南作為近藤派與土方歲三一起就任局長助（副長）（至於芹澤派則是由新見錦就任局長助）。
以尊王攘夷為目的所組成的浪士組，被會津藩收編成為專門取締不法浪人的組織。文久3年7月時、山南和土方一起在和服商“岩城升屋”里的激烈戰鬥中擊退數名闖入的不法浪人。之後山南也參加8月18日政變並且在兩天后與土方一起斬殺掉潛伏在京都的長州系浪人。
文久3年（1863年）的9月，參與老早就和近藤不合的芹澤鴨暗殺活動。因此浪士組被近藤派（試衛館派）所統一，組織重新改造並由山南擔任總長，他的地位則處於局長近藤、副長土方歲三之間。但是從暗殺事件到後來的切腹事件，山南的名字卻從新選組的活動紀錄中消失。而在元治元年6月的池田屋事件山南也沒參加。（有一說是山南因為生病而在基地留守。）
元治元年(1864年)11月，伊東甲子太郎入隊。伊東和山南都屬於同門的北辰一刀流，而且伊東是熱烈的尊王攘夷論者、學問也相當高。所以他受到特別的待遇並且升上比山南地位還高的參謀位置。
脫逃
元治2年(1865年)2月，山南留下“前往江戸”的紙條並且就這樣脫離新選組。新選組的隊規規定只要一脫隊就是死罪。所以近藤和土方派遣總司擔任追捕的工作，並且在近江國大津找到山南，將他帶回基地里。（也有山南沒有想跑走的說法。）
關於山南逃走的原因有以下各個說法。
根據西本願寺侍臣西村兼文的說法，逼迫山南逃走的原因是基地轉移的問題。由於新選組把基地移轉到西本願寺，但因為隊員增加使得基地更為狹小，而且西本願寺的勤王色彩相當濃厚。和長州藩的關係也相當親密，使得土方想要一舉根絕這個關係。所以土方堅決反對寺方遷移基地的要求並且中止這個行動。但勤王意志相當強的山南則強力反對土方的作法，並且近藤和土方就這件事完全沒有交集。使得山南對於對方的作為相當不滿，造成山南終於下定決心脫離新選組。
山南對於當初以尊王攘夷為目的所組成，但實際上卻是不斷壓迫這些勤王志士的新選組感到疑惑，因此決定脫逃。
和之後脫離新選組的伊東有密約，所以預先離開新選組。
根據平成10年所找到的浪士文久報國記事(永倉新八的手記)，元治元年(1864年)6月26日因為山南生病被從發生禁門之變的根據地調到新選組基地擔任守備工作而無法被寫入禁門之變的事跡里，因此對於自己的病感到苦惱。
切腹
因為山南和擔任幹部的好友永倉新八所推薦的伊東從新選組脫逃，使得山南決意赴死。由於永倉的好心幫助，讓山南的紅粉知己島原(地名)藝妓天神明里在山南死之前和他見面並且還流傳著明里與山南決別的悲劇故事（但在永倉的手記“新撰組顛末記”和“浪士文久報國記事”中都沒有關於明里的記述、所以這段是子母澤寛創作的可能性相當高，山南死後，沖田似乎幫他照顧著明里。據說明里因為肺結核而死，所以沖田因此被她傳染，最後也因為肺結核而死）。
元治2年(1865年)2月23日，山南切腹。而介錯的人由山南所希望並且就像是他弟弟一樣的沖田總司擔任執行。享年33歲。這次的切腹，近藤以“淺野內匠頭(赤穗浪士的主人，因為砍傷吉良義央，被迫切腹謝罪)這樣的人也沒辦法那么漂亮的結束自己生命”加以讚賞。山南敬助也因為這樣被新選組的人所加以敬佩，而以鬼副長有名的土方歲三也在山南切腹的時候掉下了眼淚。
山南的墓所位於京都的光緣寺。
伊東甲子太郎也在山南死後幫他寫了四首和歌。
“ 春風に吹き誘われて山桜 散りてぞ人に惜しまれるかな ”
“ 吹く風にしぼまんよりも山桜 散りてあとなき花ぞ勇まし ”
— 伊東甲子太郎
軼事
據說山南因為其溫厚的性格而被壬生村附近的孩子和女孩所仰慕著。
身材嬌小而且有著皮膚白皙充滿魅力的臉孔。
在8月18日政變出動時、近藤和土方自己穿著盔甲但卻沒有把盔甲交給身為總長的山南，因而激怒了他，後來是靠著松原忠司的居間勸誡才解決。
在2004年NHK的大河劇“新選組!”，有山南切腹的第33集“友の死”是在49集中唯一破例重新播出的一集。並且在播出時得到一番的反響，其中還有部份狂熱的戲迷寫信給電視台要求“請不要殺死山南”
山南的名字在暗殺事件後在新撰組活動名單消失，有一說是山南因為暗殺事件後，對殺戮感到厭惡，之後幾乎沒有參加新撰組的活動
動漫人物
右為山南敬助新撰組異聞Peace Maker
身份：新選組總長
流派：北辰一刀流、天然理心流簡介：新選組總長，原仙台藩士，表面是不斷和藹微笑著的，但在另一面卻是以靈活地表情在掌控著隊伍。
出自薄櫻鬼
《薄櫻鬼》中的山南敬助身份：新撰組總長
動漫中的山南敬助性格複雜，相貌文質彬彬，表面溫和有禮，但薄薄的鏡片後面是誰都猜不透的迷霧一樣的心思。因為醉心於“羅剎”的研究而與千鶴的父親聯手進行羅剎水的研究，一度曾被人誤解為背叛了新選組，最後卻和新選組的成員一起為了根除研究失敗的羅剎而用盡力氣身亡。劇場版中再次扮演臥底角色，在身份揭曉後被雪村綱道偷襲，銀子彈造成重傷而亡。
