小俁城合戰 下野國小俁（櫪木縣足利市小俁町）的城主澀川相模守（澀川義勝）的領地包括佐野、桐生等地，三個地區內的百姓們為了地盤和邊境之類不斷發生爭奪，所以佐野、桐生和小俁三個地區的關係很差。
這些傳入了謙信的耳中，覺得這是非常值得利用的條件，於是密令“在適當的時候攻擊小俁”。
這是謙信在家老秋田（荻田）備後守去前橋駐紮的時候說到此話，秋田備後守領命道：“這樣太好了”。隨後在與膳備中守（膳城主、膳宗次）討論後，元龜三年四月二十日，從下菱山、中里山、島山三面，突然逼近小俁。
正好此時，相模守殿（澀川義勝）到小田原去訪問，由於家人、侍從以及那些能以一當十的猛將們都隨同相模守殿一起到了小田原，全部都不在城內。因為這次的進攻是發生在城中和附近的防備都如此疏忽的時候，導致家中上下驚恐萬分，聚集到小俁城守將處舉行會議。
席間，先是籾山出羽守說：“越後大軍攻來，由良軍和長尾軍也沒有抵抗住。而且，我們沒有做過任何守城的準備。不如把城交給敵方，可以少死一些人命。等相模守殿日後再舉兵把城奪回來。”
大家都紛紛表示同意“如今與敵人抗爭，就如同飛蛾撲火一樣”。
此時，城代石井尊空變了臉色對大家說：“戰爭的勝敗並不是僅僅依靠人數的多少。運氣在天、義在胸中、名揚四海，應該給子孫後代留下美名。就算是幾千萬大軍壓境也不用害怕。根據我的愚見，敵人直接攻擊小俁城是不可想像的事情，但是敵人的確是攻過來了。其實，上杉軍是要向新田和足利兩地出兵，這是想把三方的敵人集中到一起攻擊的計策。如此說來，上杉軍主要想攻擊小俁城是不可思議的。但是，如果由良殿和長尾殿的後方援軍兵沒有出動的話，小俁城主相模守殿又不在，只留下族人、家人和侍從，那么我們可能會簡單地把城交出來。謙信正是認為我們會如此考慮才會出兵的。我們要是害怕了敵人而中計的話今後一定會後悔萬分。
而且，相模守殿在小田原的日子也可能變得不好過。從先祖式部大輔義國公到現在的相模守義勝公代代相傳，如今要是一戰也沒有地把城交給敵人，澀川家的所有人都會被人被後恥笑。此戰，只有抱有戰死的決心，消除一切憂慮，下決心立誓與此城共存亡。除此之外，別無他法。小田原聽到這樣的情況後一定不會責備相模守殿，讓他重做城主。如果我們要是膽小怕死的話，子孫後代會一直感到恥辱。應該戰死的時候卻逃走了，這有什麼益處可說。
決心戰死沙場的人都會在後世留下名字。與日本無雙的謙信公的軍隊交戰而戰死也是非常開心的事情。我們尊空一家除此之外不會有其他想法。”
就這樣，石井尊空瞪著眼睛激昂地說完此話。使得聚集在這裡的一族，寄騎和步兵弓手都感受到了這份氣魄，靜靜得各歸其位。
如此，籾山出羽守、窪澤豐前守、和泉備前守、桑子左近之助、別府、阿戶、小泉各自在笛吹坂附近集結，等候著前來的敵軍，他們都是第一次參加戰鬥的武將。
石井尊空、同安芸守、同丹後守、大河土佐守、石渡彌五郎、神內平六、松本小太郎、山本雅樂之助、片岡金五郎、窪田金八郎初次集結，在雞足寺山的登山口附近準備，建造石弓、挖掘落坑，對防禦前來登山的敵人做著細緻的準備。
以上這些集結的軍隊，全部加起來也只是一個不到一百五十人的小勢力。
尊空對眾人說： “不管是對於城主的留守來說，還是對於我們目前這樣的小勢力來說，肯定是絕對不能和大軍直接交戰。但是在佛力、神力的保佑之下，城也並不是這么容易就能被攻下。幸運的是五大尊佛雞足寺的法力和以前並沒有變化。我們去求退兵之法。”
雞足寺住持俊國法印，一點不遜色於當年的定宥法印，立刻設檀舉行退兵的密法儀式。
不久，上杉軍闖入了小俁，在中島附近的民家放火，開始了一片狼藉地破壞。
籾山出羽守帶著鐵炮，在前後左右的小山上用弓和鐵炮射擊，把碎石往下扔。此時已分不清戰鬥的聲音還是老人孩子們哭泣的聲音，整個戰場像山崩一樣的大騷亂。
由膳備中守引路秋田備後守從內門迂迴、從暗澤到了另一個攻擊處。這裡是尊空一家和大河土佐守、加藤準人、桑子左近等作為大將帶領著只有上下七十人堅守的陣地，尊空說：“這個口被突破後，就會給後代的家名蒙羞，我們只有奮勇作戰。”於是小俁守軍從谷上防禦大批向上進攻的敵軍，因為彈藥已經用完，就用大石和木頭往下扔進行防禦。
這天的申時的下半刻（午後４點以後）、突然起了強風，並開始下大雨，雨從向上進攻的敵人正面吹過去、在這兩個時辰之間，昏暗得分不清敵我雙方。風雨中，帶頭衝鋒陷陣的是膳備中守的一族家人五六十人，全部被從城上扔下的大石和木頭砸死。越後軍見此情況都認為再進攻也無益，就順著河流和山谷的大石和木頭的掩護退去。
強勁的北風吹過，敵我雙方馬匹的顏色也分不清楚了。上杉軍一直想進攻通行困難的谷道，但是不管怎樣是失敗了。於是上杉軍沒有了陣形，起碼武士也沒有了，拋棄的馬匹谷中嘶叫，心高氣傲的士兵全都迷惘地站在黑暗中。
秋田備後守見此情形在後陣中重新整理隊形，退往米澤山的山酈，使暗澤的本家軍勢也可以向後退一步。堀切和谷下面的被丟棄的弓矢、物具，以及死人不知其數，備後守總算集結了餘下的軍隊，和大手口的軍隊一起返回前橋。
此次合戰，越後軍勢共損失人馬三百。
秋田備後守對手下各物頭們說：“膳備中守上了敵人的當從暗澤向上攻擊，是導致了此次戰敗的原因。”聽到了這個，手下人都在偷偷小聲議論他是個“不知道自己自身能力的人”。
此次合戰，小俁軍不但度過難關，而且守城兵沒有損失一人。對於尊空一族堅守忠義之理的行為，近國和他鄉之人都讚不絕口。“五大尊佛的威徳和以前一樣。真是太感謝了”，沒有一人不參拜五大尊佛。
在這次合戰的時候，新田金山的由良殿（由良成繁）舊病復發，老中、御一族等匯集到一起，請其修養並獻上草藥。此時從小俁來的三浦久四郎（澀川義勝家臣）騎馬趕到，說：“突然之間，沒有想到謙信公的家臣秋田備後守率大軍逼近，由膳備中守帶路，在境野、三堀的河邊設陣準備向小俁進發。相模守殿（澀川義勝）在小田原尚未歸城。以我們如此弱小的勢力無法敵抗。”
國繁公（由良成繁的嫡子）聽後，說道“立刻從後方出兵，並通知館林”，於此導致上下議論紛紛。此時，由於大風大雨的緣故早鐘的聲音聽不到，通知也送不到，由良軍隊也不能前進，集結了靠近渡良瀨川河邊，對變了色的濁流也不敢渡河。
這天的申時的下半刻後（午後５時左右）從小俁又來使者“越後軍已靠近前橋沖了過來，周邊一片狼藉。下俁城毫無防備，儘量準備防禦戰。就在此時，越後軍遭受大風大雨的襲擊，將備中守和其一族家人全部殺死。不但固守了城池，而且沒有人員損失”。
由良殿（成繁）聽後並沒有露出喜悅的神情說：“的確是靠尊空和土佐守的忠義打贏這場防禦戰”，小林虎之助向小俁的家老、城代處派遣了使者讚揚道“此次新田和足利的援軍沒有出動來幫助，就以僅僅如此少的軍勢快速擊退敵兵，真是神奇絕妙。而且己方沒有任何損失真是讓人感到高興。”大河土佐守等那些初次打守城戰的將士們高興得回答“感謝使者的稱讚”。
石井尊空為了這次行動的詳細說明到達金山城，和由良的大將碰面的時候，受到了很高的讚揚和評價。
由良殿（成繁）在聽到膳備中守被殺時的情形後評價他只是個“不知道戰爭手段的年輕人啊”，笑道：“總之，大將太強悍太驕傲的時候就肯定會輕視戰術。”尊空也很高興，告辭回歸住所。
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