劇情簡介
1958年12月，古巴，職業睹徒傑克前往古巴的首都哈瓦娜，參加一場大型撲克牌賽，期望藉此大揮一筆。他在當地邂逅了一名美麗的已婚女子羅貝塔，她的丈夫是當地的共產黨革命領袖，兩人情不自禁的墜入了情網。此時，羅貝塔的丈夫遭軍隊殺害，她也被政府逮捕烤問，傑克試著將她救出，但是他卻無法阻止羅貝塔對革命的狂熱支持……
以賭博為生的賭徒傑克於1958年的聖誕節晚上坐船前往哈瓦那，一個美麗的陌生女人讓他幫忙將一台報話機偷帶入海關。這時恰好爆發的古巴革命對傑克這樣的賭徒來說無疑是一個從中漁利的大好機會。在一場賭博中，在一個美國朋友的介紹下，傑克認識了船上的那個漂亮女人、出生於瑞典的博比，她同古巴貴族、同時是一名著名的進步人士阿爾圖羅結了婚。傑克後來得知阿爾圖羅在一場“車禍”中喪生，博比則被抓了起來，並飽受酷刑。為了將博比救出，傑克取消了一位高級警官的賭債。他們相愛了。傑克甚至寧願放棄一場關鍵的賭博而冒著生命危險追隨博比潛入游擊區。遭到暴徒襲擊的傑克發現阿爾圖羅還在人世，遂裝扮成美國間諜賄賂監禁阿爾圖羅的警官梅諾卡爾，許諾他到美國避難。為了幫助博比和她的丈夫，傑克做出了重大犧牲，他失去了嵌在手臂上的一粒大鑽石，這是他最後的財產。獲得自由的阿爾圖羅發現了妻子對傑克的感情，嫉妒不已。革命已取得重大的突破，賭場裡的一切都被反政府軍用球棒搗毀，傑克只得離開古巴。到了1963年，消沉憂鬱的傑克開車前往基韋斯特的海濱，他眺望地平線，看到了許多逃離古巴的逃亡者的船隻，追憶著逝去的愛情，無限悵惘……
演員表
| 角色 | 演員 | 備註 |
| Alan Arkin | －－ | |
| 羅伯特·雷德福 | －－ | |
| 莉娜·奧琳 | －－ |
