12歲方入私塾,但天資聰穎、深得塾師喜愛。後入國小半工半讀。1917年17歲時,以第一名的成績在秋溪國民國小畢業, 考入江西省立第三師範學校(今撫州一中)。母校教師憐愛其才,解囊資助,使他在1926年考入日本東京高等師範(後改名教育大學)教育系。他有淵博的知識和管理才能,是研究心理學、教育學的行家。他有愛國的熱忱,抱著教育救國的理想。早年在日本留學期間,他就為我黨或學術界翻譯前蘇聯等國家的進步書籍。1932年學成回國,任江西省民眾教育館編演部主任,江西省立第一中學教員、校長。他制訂了“公勇勤儉”校訓和校歌。他的辦公室里懸掛著這樣的題詞:“以學校為家,以教育為命,對中華盡孝,對民族盡忠”。在該校任校長18年,處處以身作則,言傳身教,不擺架子,不搞特殊,除外出開會,從不離校,與師生打成一片,被人們稱讚為“做校長,不是當校長”。抗戰八年,學校四遷,歷盡艱辛,培育人才,為江西教育事業作出了重大貢獻。
吳自強是撫州現代頗具建樹和影響的 。一生忠誠教育,從教七十年,教育活動在福建、江西兩省。他學富五車,治學理,掖後人,桃李滿天下。他的學生遍及世界各地,有大使、省市領導、兩院院士、大學校長和專家、學者,數不勝數。1993年,他的學生----美國美京大學博士、系主任曾振在慶祝老校長93歲高壽時,這樣感慨地說:“盱衡於中外,身為校長者多矣,其能如吳校長之公而忘記私,艱苦備嘗,自強不息,樂育人才之感人者,百不見一。”
新中國建立後,吳自強歷任 副教授、教授、教務處長、編譯室主任、教育實驗室主任,華僑大學外語系日語教授,福建師範大學教授、碩士研究生導師;民革福建省委委員、顧問,福建省老年教育學會理事;受聘為撫州王安石研究會顧問,《臨川縣誌》、《崇仁縣誌》編纂顧問等。
他雖然長期在外地工作,仍時刻關心家鄉教育事業。20世紀30年代,與鄉人一起集資興建連城國小,後又與人合夥購買14畝田作公產,用其田租收入作貧困學生的學習費用。新中國建立後五次給連城中、國小匯款1.1萬元,自己卻過著“青菜豆腐湯,吃了就健康”的簡樸生活。1986年退休後,每個學期都要給連城中學寫信,了解家鄉教育情況。回鄉探親時,還到中、國小聽課評課,提出指導意見。1995年5月,在給連城中學全體教職員工的一封信中,勉勵他們“第一要心繫教育,面向未來;第二要以身作則,全面發展;第三要緊跟黨走,振興中華”。
吳自強既是教育實踐家,又是教育理論家,從教之餘,筆耕不輟。出版教育專著8部,發表論文或科普文章280篇。有《青年與教育》,譯著有《滿蒙經濟大觀》、《蘇俄印象》,編著有《日本現代教育概論》、《比較教育學新論》。80歲以後,仍與人合著了《教學與課程》、《世界幼兒教育史》等書。