早年經歷
史蒂芬·傑克遜出生在一個基督徒的家庭里。傑克遜的母親生下他之後，他的生父就拋棄了他們，—直沒有聯繫。傑克遜的母親一人承擔起照顧傑克遜姐弟三人的重任。傑克遜3歲時，母親又嫁給了一個男人。但不幸的是，這個男人在他13歲時又因為搶劫和毒品犯罪被關進了監獄，判了13年。繼父刑滿釋放後，再次牽扯到一宗毒品犯罪里，之後就消失了 。
傑克遜自小沒有受過很好的教育，學習成績一直很糟糕。從橡樹山高中畢業後，傑克遜並沒有選擇代表一所大學打球，而是直接以高中生球員的身份參加選秀。
運動生涯
史蒂芬·傑克遜早在2003年就力助馬刺拿下總冠軍，看起來一帆風順，風光無限。其實他有非常曲折的籃球經歷。
1997年，史蒂芬·傑克遜雖被太陽隊第二輪選中，卻沒有保障，很快被NBA拋棄。之後，他在美國大陸籃球協會（Continental Basketball Association）打了一段時間，然後輾轉於澳大利亞，委內瑞拉，多米尼加等國的聯賽中討生活，經過多年的歷練，才得以重返NBA。
籃網時期 史蒂芬·傑克遜2000-01賽季，新澤西籃網隊給了他機會。並把他排進先發陣容。但是沒過多久，他又被拋棄。
2001年，在車中被警察搜查到槍枝。史蒂芬·傑克遜辯解道“我都不知道怎么開槍”，一時傳為笑談。
馬刺時期 2002賽季，在聖安東尼奧馬刺隊的第一年他沒有進入連季後賽大名單，但通過不懈的努力，他在次年成為馬刺隊先發得分後衛。
2003年，總決賽，他場均拿下10.3分，戰勝老東家籃網隊，為自己贏下一枚總冠軍戒指。
老鷹時期 2003-2004賽季，史蒂芬-傑克遜加入亞特蘭大老鷹隊，成為鷹隊第一得分手，場均拿到18.1分，但鷹隊戰績極差。
步行者時期 2004-2007年，效力於印第安納步行者隊。
2004年11月19日，臭名昭著的“奧本山宮殿事件” ，史蒂芬-傑克遜被禁賽30場。
2006年10月，史蒂芬·傑克遜凌晨駕車在一家夜總會外遭小車撞擊，嘴唇等處受傷，隨後鳴槍，後被起訴。
勇士時期 2007年1月，在一宗八人大交易中，被交易至金州勇士隊。
2007年5月4日，青年節，激情青年史蒂芬-傑克遜三分球8投7中，創造勇士隊單場三分球紀錄；拿下33分，創造職業生涯季後賽得分紀錄；以4-2的大比分淘汰常規賽頭名小牛隊，上演NBA歷史上第3出“黑八傳奇” 。
2009年11月17日，勇士與山貓完成四人重磅交易。勇士將史蒂芬-傑克遜和阿西-勞送至夏洛特山貓隊，換來兩員老將拉加-貝爾和弗拉迪米爾·拉德馬諾維奇。
山貓時期 2010年1月13日,在戰勝休斯敦火箭隊的比賽中22投15中，砍下生涯最高的43分，打破了此前42分的個人職業生涯最高紀錄。
2010年11月21日，傑克遜拿到24分、10個籃板和10次助攻的三雙數據，是夏洛特山貓隊歷史上首個三雙。
雄鹿時期 2011年6月24日，在選秀大會前的山貓，雄鹿，國王的三方交易中被交易至密爾沃基雄鹿隊。
具體交易如下：
山貓在這筆交易中得到了國王的7號簽以及雄鹿的科里·馬蓋蒂；雄鹿得到了史蒂芬·傑克遜、本諾·尤杜里、肖恩·利文斯頓以及19號簽；國王得到了10號簽與約翰·薩爾蒙斯。
2012年3月15日，聖安東尼奧馬刺隊用理察-傑弗森(Richard Jefferson)加一個首輪選秀權交換到勇士隊的傑克遜。
2012年6月7日，傑克遜所效力的馬刺隊在季後賽中闖入西區決賽，最終以2-4的比分敗給雷霆隊，第六場比賽傑克遜三分球7投6中，全場砍下23分，仍沒扭轉戰局。
台北時間2013年4月13日，據ESPN報導，聖安東尼奧馬刺隊已經正式裁掉了隊中老將史蒂芬-傑克遜。
據訊息人士透露，馬刺隊之所以會在目前這樣一個特殊的時間點做出裁掉傑克遜的決定，原因是他與波帥矛盾重重，最主要的目的是為了不讓他“影響”到那些已經進入季後賽輪換陣容的馬刺球員。
快船時期 騰訊體育12月11日洛杉磯訊 （記者 段冉），洛杉磯快船隊致騰訊官方郵件宣布：球隊已經正式簽下“武聖”史蒂芬-傑克遜，雖然具體簽約金額在郵件中沒有透露，但據悉傑克遜得到的是一份老將底薪契約。
台北時間2014年1月8日，洛杉磯快船隊官方宣布球隊裁掉了老將史蒂芬-傑克遜。傑克遜在去年12月11日正式與快船簽約，一共為快船出戰了9場比賽，場均上場11.9分鐘，貢獻1.7分1.1籃板。
宣布退役
2015年7月22日，史蒂芬·傑克遜正式宣布退役，傑克遜本人也在推特上確認了這一訊息。
BIG3生涯
BIG3時期 2017年6月26日，史蒂芬·傑克遜加盟由退役球員組成的美國BIG3聯賽，並代表KILLER 3s隊出戰，拿到17分。 同年8月9日當選BIG3聯賽第七周周最佳球員。 8月24日當選BIG3聯賽最佳垃圾話高手。
生涯數據
| 賽季 | 球隊 | 出場 | 首發 | 時間 | 得分 | 命中% | 3分% | 罰球% | 進攻 | 防守 | 籃板 | 助攻 | 搶斷 | 蓋帽 | 失誤 | 犯規 |
| 2013-14 | LAC | 9 | 0 | 11.9 | 1.7 | 23.1 | 7.1 | 50.0 | 0.2 | 0.9 | 1.1 | 0.6 | 0.7 | 0.1 | 0.7 | 1.2 |
| 2012-13 | SAS | 55 | 6 | 19.5 | 6.2 | 37.3 | 27.1 | 70.0 | 0.4 | 2.4 | 2.8 | 1.5 | 0.7 | 0.3 | 1.4 | 1.6 |
| 2011-12 | TOT | 47 | 14 | 25.8 | 9.8 | 37.4 | 28.8 | 82.5 | 0.5 | 3.0 | 3.5 | 2.5 | 1.1 | 0.3 | 2.2 | 2.1 |
| 2011-12 | SAS | 21 | 1 | 23.8 | 8.9 | 40.5 | 30.6 | 81.5 | 0.3 | 3.6 | 3.9 | 2.0 | 1.3 | 0.3 | 1.8 | 1.8 |
| 2011-12 | MIL | 26 | 13 | 27.4 | 10.5 | 35.7 | 27.8 | 83.3 | 0.6 | 2.5 | 3.2 | 3.0 | 1.0 | 0.2 | 2.5 | 2.3 |
| 2010-11 | CHA | 67 | 67 | 35.9 | 18.5 | 41.1 | 33.7 | 81.6 | 0.8 | 3.7 | 4.5 | 3.6 | 1.2 | 0.4 | 3.1 | 2.4 |
| 2009-10 | TOT | 81 | 81 | 38.6 | 20.6 | 42.3 | 32.8 | 77.9 | 1.0 | 4.0 | 5.0 | 3.7 | 1.6 | 0.5 | 3.2 | 2.4 |
| 2009-10 | CHA | 72 | 72 | 39.3 | 21.1 | 42.3 | 33.4 | 78.6 | 1.0 | 4.1 | 5.1 | 3.6 | 1.6 | 0.5 | 3.2 | 2.5 |
| 2009-10 | GSW | 9 | 9 | 33.3 | 16.6 | 42.1 | 27.5 | 70.3 | 0.7 | 3.2 | 3.9 | 4.7 | 1.6 | 0.7 | 2.9 | 1.8 |
| 2008-09 | GSW | 59 | 59 | 39.6 | 20.7 | 41.4 | 33.8 | 82.6 | 1.2 | 3.9 | 5.1 | 6.5 | 1.5 | 0.5 | 3.9 | 2.6 |
| 2007-08 | GSW | 73 | 73 | 39.1 | 20.1 | 40.5 | 36.3 | 83.2 | 0.9 | 3.4 | 4.4 | 4.1 | 1.3 | 0.4 | 2.7 | 2.3 |
| 2006-07 | TOT | 75 | 69 | 33.0 | 15.5 | 43.3 | 32.2 | 81.3 | 0.8 | 2.1 | 3.0 | 3.8 | 1.1 | 0.5 | 2.4 | 2.7 |
| 2006-07 | GSW | 38 | 37 | 34.0 | 16.8 | 44.6 | 34.1 | 80.4 | 1.2 | 2.2 | 3.3 | 4.6 | 1.3 | 0.4 | 2.7 | 3.0 |
| 2006-07 | IND | 37 | 32 | 32.0 | 14.1 | 41.9 | 29.7 | 82.2 | 0.5 | 2.1 | 2.6 | 3.1 | 0.9 | 0.5 | 2.2 | 2.4 |
| 2005-06 | IND | 81 | 81 | 35.9 | 16.4 | 41.1 | 34.5 | 78.6 | 0.6 | 3.3 | 3.9 | 2.8 | 1.3 | 0.5 | 2.5 | 2.4 |
| 2004-05 | IND | 51 | 49 | 35.4 | 18.7 | 40.3 | 36.0 | 83.0 | 0.9 | 4.0 | 4.9 | 2.3 | 1.3 | 0.3 | 2.4 | 3.0 |
| 2003-04 | ATL | 80 | 78 | 36.8 | 18.1 | 42.5 | 34.0 | 78.5 | 1.2 | 3.4 | 4.6 | 3.1 | 1.8 | 0.3 | 2.8 | 2.7 |
| 2002-03 | SAS | 80 | 58 | 28.1 | 11.8 | 43.5 | 32.0 | 76.0 | 0.8 | 2.8 | 3.6 | 2.3 | 1.6 | 0.4 | 2.2 | 2.5 |
| 2001-02 | SAS | 23 | 1 | 9.8 | 3.9 | 37.4 | 25.0 | 70.6 | 0.1 | 1.0 | 1.1 | 0.5 | 0.7 | 0.1 | 1.0 | 1.3 |
| 2000-01 | NJN | 77 | 40 | 21.6 | 8.2 | 42.5 | 33.5 | 71.9 | 0.5 | 2.2 | 2.7 | 1.8 | 1.1 | 0.2 | 1.7 | 2.2 |
| 生涯 | 858 | 676 | 31.9 | 15.1 | 41.4 | 33.3 | 79.8 | 0.8 | 3.1 | 3.9 | 3.1 | 1.3 | 0.4 | 2.5 | 2.4 | |
| 以上數據來源： | ||||||||||||||||
| 賽季 | 球隊 | 出場 | 首發 | 時間 | 得分 | 命中% | 3分% | 罰球% | 進攻 | 防守 | 籃板 | 助攻 | 搶斷 | 蓋帽 | 失誤 | 犯規 |
| 2011-12 | SAS | 14 | 0 | 21.3 | 8.3 | 53.5 | 60.5 | 93.3 | 0.4 | 1.6 | 2.0 | 1.7 | 0.6 | 0.2 | 1.3 | 2.7 |
| 2009-10 | CHA | 4 | 4 | 39.0 | 18.0 | 35.8 | 16.7 | 80.8 | 1.5 | 3.5 | 5.0 | 3.8 | 1.3 | 0.3 | 4.3 | 3.3 |
| 2006-07 | GSW | 11 | 11 | 41.2 | 19.9 | 37.9 | 36.1 | 81.6 | 0.5 | 3.1 | 3.6 | 3.6 | 2.0 | 0.7 | 3.7 | 3.5 |
| 2005-06 | IND | 6 | 6 | 37.9 | 13.3 | 36.6 | 23.1 | 77.8 | 0.8 | 3.7 | 4.5 | 3.3 | 0.7 | 0.2 | 2.5 | 3.8 |
| 2004-05 | IND | 13 | 13 | 36.3 | 16.1 | 39.3 | 31.7 | 81.7 | 0.5 | 3.3 | 3.8 | 2.2 | 1.9 | 0.5 | 2.6 | 3.0 |
| 2002-03 | SAS | 24 | 24 | 33.8 | 12.8 | 41.4 | 33.6 | 80.3 | 0.8 | 3.3 | 4.1 | 2.7 | 1.4 | 0.4 | 2.8 | 2.2 |
| 生涯 | 72 | 58 | 33.6 | 13.9 | 40.4 | 35.5 | 81.6 | 0.7 | 3.0 | 3.7 | 2.7 | 1.4 | 0.4 | 2.7 | 2.8 | |
| 以上數據來源： | ||||||||||||||||
獲獎記錄
| 榮譽 |
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獲獎記錄參考資料來源
場外生活
家庭生活
傑克遜結過三次婚，有七個孩子。所有子女都和傑克遜一起生活。
2005年，"卡特琳娜"颶風侵襲了傑克遜親戚所在的城市，傑克遜聞知此事，立刻花50000美元雇了兩架直升飛機飛到那裡，把近三十個親戚接到自己家中。就這樣，三十多個人在他有6個臥室的家中擠了整整兩個星期 。
槍擊事件
2006年10月8日，史蒂芬·傑克遜和幾名隊友在印第安納波利斯的一家夜總會內與他人產生了爭執，隨後傑克遜等人離開了夜總會，但那些人也跟著來到外面，接著雙方就發生了口角，很快又演變成身體衝撞。傑克遜被人打中面部，並差點被開車撞倒。之後，傑克遜用一把9毫米的手槍連開了五槍。肇事者在傑克遜開槍反擊後逃離 。
事後，傑克遜受到法院起訴。由於傑克遜的律師提出壓後審理的要求，因此審理日期被壓後，傑克遜才沒有錯過2006-07賽季的季後賽。槍擊案他最後被從輕發落，只被罰了5000美元和100小時社區服務 。
人物評價
勇士時期 史蒂芬·傑克遜屬於出手點很高的高 大後衛，能在大部分側翼面前投籃。喜歡乾拔三分；缺乏足夠的爆發力，控球很高。會在突破中丟球。出勤率極高；身高不錯，但防守端速度吃虧。跑步姿勢怪異，幾乎都是小碎步 。 （ESPN評）
傑克遜表現的非常職業，他的目標是為冠軍而戰，這就是史蒂芬·傑克遜的風格 。 （勇士隊經理拉里·萊利評）
傑克遜擁有非常大的心臟。雖然傑克遜有一些讓人不會買賬的個性，但他是一個很好的傢伙，非常幽默，會為球隊帶來優勢 。 （格雷格·波波維奇評）
傑克遜自從在步行者效力時期就被冠以“壞孩子”的名號，“奧本山宮”事件後，暴力簡直就是他的代名詞。但是，不可否認，傑克遜在球場上是一個極其高效的得分手。在轉會馬刺，遇到波波維奇這個“伯樂”後，傑克遜在職業生涯末期表現出了前所未有的馴服。在波波維奇手下，他就是一個防守拚命、三分犀利、永不放棄的三好球員 。 （美國《露天看台者體育》評）
