概況
中文名稱：原甲酸三乙酯， 三乙氧基甲烷，1,1',1''(次甲基三(氧代))三乙烷，原甲酸乙酯。
英文名稱：Triethoxy methane，Triethyl orthoformate， 1,1',1''-[methylidynetris(oxy)]tris-Ethane，orthoformic acid, triethyl ester，1,1',1'-(methylidynetris(oxy))tris(ethane) 。1,1,1-TRIETHOXYMETHANE; AETHON; AKOS BBS-00004276; ETHONE; ETHYL-O-FORMATE; ETHYL ORTHOFORMATE; ORTHOFORMIC ACID TRIETHYL ESTER; TEOF; TRIETHOXYMETHANE; TRIETHYL-O-FORMATE; 1-(Diethoxymethoxy)ethane; 1,1',1'-(Methylidynetris(oxy))tris(ethane); 1,1’,1’-(methylidynetris(oxy
原甲酸三乙酯))tris(ethane); 1,1’,1’’-[methylidynetris(oxy)]tris-ethan; 1,1’,1’’-[methylidynetris(oxy)]tris-Ethane; Ethane, 1,1',1''-[methylidynetris(oxy)]tris-; Ethane,1,1’,1’’-[methylidynetris(oxy)]tris-; Ethyl formate(ortho); Ethylester kyseliny orthomravenci
EINECS號：204-550-4
毒性防護 本品毒性很低，大鼠經口LD50為7.06g/kg。
理化指標
外觀：無色液體。
香氣：有刺激性氣味，醚樣氣息，留香時間短。
相對密度：0.8909(20/4℃)。
熔點：<-18℃。
沸點：143℃（102kPa)。
閃點：27℃。
折射率nD(25℃):1.3900。
溶解性：與乙醇、乙醚混溶，微溶於水。
穩定性：不穩定，遇水會分解。
安全術語
S16Keep away from sources of ignition.
遠離火源。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。
風險術語
R10Flammable.
易燃。
R36/38Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮膚。
R36 Irritating to eyes.
刺激眼睛。
製備
1.乙醇鈉法以乙醇鈉和氯仿為原料，在60-65℃下反應，生成原甲酸三乙酯粗製品，再經分餾精製得成品。
2.乙醇法以乙醇和氫氧化鈉代替乙醇鈉，採用固-液相轉移催化法，催化劑為PTC。
3.苯甲醯氯法以苯甲醯氯；甲醯胺和無水乙醇為原料，在催化劑的作用下，生成原甲酸三乙酯；苯甲酸和氯化銨的混合物，經分離得到成品原甲酸三乙酯和苯甲酸。
用途
原甲酸三乙酯用途
【用途一】用作製備抗瘧藥氯喹、喹哌及照相藥劑、感光材料的原料，也用於合成甲川和花菁染料
【用途二】用於有機合成
【用途三】原甲酸三乙酯是殺蟎劑雙甲脒和除草劑吡嘧磺隆的中間體，也可用於制抗瘧藥氯喹、喹哌等藥品。
【用途四】醫藥原料，是抗瘧藥物氯喹和喹哌等的合成原料。也用於制高聚物、照相藥品、感光材料、防光暈染料、花青染料及合成農藥等。
【用途五】醫藥原料，是抗瘧藥物氯喹和喹哌等的合成原料。也用於制高聚物；照相藥品；感光材料；防光暈染料；花青染料及合成農藥等。
原甲酸三乙酯套用領域
用作製備抗瘧藥氯喹、喹哌及照相藥劑、感光材料的原料，也用於合成甲川和花菁染料
原甲酸三乙酯製備方法
【方法一】其製備方法是在反應釜內加入氯仿並攪拌，加熱至55℃，滴加乙醇鈉乙醇溶液，反應溫度控制在60～65℃，加畢逐漸升溫至70℃，保溫1h，反應結束時pH<8，濾去氯化鈉，濾液分餾得粗品，再進行精餾得成品。3C2H5ONa+CHCl3→CH(OC2H5)3+3NaCl
原甲酸三乙酯安全說明書(MSDS)
危險性概述
【健康危害】口服可引起呼吸困難及軟弱。對皮膚無刺激性。
【燃爆危險】本品易燃。其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。
急救措施
【皮膚接觸】脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。
【眼睛接觸】提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
【吸入】迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
【食入】飲足量溫水，催吐。就醫。
消防措施
【危險特性】易燃，遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。
【有害燃燒產物】一氧化碳、二氧化碳。
【滅火方法】噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑：泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。
泄漏應急處理
【應急處理】迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫復蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
接觸控制/個體防護
【工程控制】生產過程密閉，加強通風。提供安全淋浴和洗眼設備。
【呼吸系統防護】一般不需要特殊防護，但建議特殊情況下，佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。
【眼睛防護】一般不需要特殊防護，高濃度接觸時可戴化學安全防護眼鏡。
【身體防護】穿防靜電工作服。
【手防護】戴橡膠耐油手套。
【其他防護】工作現場嚴禁吸菸。工作完畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。
原甲酸三乙酯儲運特性
【操作注意事項】密閉操作，加強通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。充裝要控制流速，防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
【儲存注意事項】儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類等分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
主要用途
1.原甲酸三乙酯是化學實驗室常用的烷基化試劑和甲醯化試劑。它們易於儲存，但反應活性很高。它們可以作烷基化試劑，很容易將烷基轉移到各種醇羥基上；作甲醯化試劑時，在酸性或鹼性條件下都可以使用。與醇發生烷基化反應 原甲酸三乙酯作為烷基化試劑時，可以使各種醇發生相應的烷基化反應。可以使多元醇發生烷基化反應，生成相應的環狀原甲酸酯 (式1)[1~3]。醛或酮的保護 原甲酸酯可以用來保護醛和酮，生成甲酸酯和相應的縮醛或縮酮 (式2)[4,5]。甲醯化反應 Lewis酸催化下，原甲酸酯可以作為甲醯化試劑, 與其它甲醯化試劑相比，具有操作簡便，產率較高等特點。原甲酸酯在酸催化下，容易原位生成二烷氧基正碳離子，可以直接用於甲醯化反應。此類甲醯化反應可以在羰基鄰位的α-C上 (式3)。與烯醇(或類似物)反應 烯醇的矽醚 (式4) 或酮的烯醇鹽 (式5) 可以與原甲酸酯原位生成的正碳離子反應，生成β-縮醛基酮類化合物。2.用於有機合成和用作醫藥中間體及感光材料。
系統編號
CAS號：122-51-0
MDL號：MFCD00009230
EINECS號：204-550-4
RTECS號：RM6475000
BRN號：605384
PubChem號：24886840
毒理學數據
1.急性毒性 LD50：7060mg/kg（大鼠經口）；20ml（17800mg）/kg（兔經皮）
2.刺激性
家兔經皮：500mg（24h），輕度刺激。
家兔經眼：100mg（24h），中度刺激。
分子結構數據
1、摩爾折射率：39.67
2、摩爾體積（m3/mol）：163.5
3、等張比容（90.2K）：367.0
4、表面張力（dyne/cm）：25.3
5、介電常數：
6、偶極距（10-24cm3）：
7、極化率：15.72
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：1.2
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：3
4、可鏇轉化學鍵數量：6
5、互變異構體數量：
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：27.7
7、重原子數量：10
8、表面電荷：0
9、複雜度：51.6
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
生態學數據
1.生態毒性 暫無資料
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性 暫無資料
性質與穩定性
1.對水氣很敏感，易燃，具有較強的揮發性和刺激性氣味，應該在通風櫥中使用。
2.穩定性 穩定
3.禁配物 強氧化劑、水、強酸
4.避免接觸的條件 潮濕空氣
5.聚合危害 不聚合
