早年經歷
凱塞林凱塞林確實是—個卓越軍人，他並不是來自軍人世家。他於1885年出生在馬爾克土代夫，父親是一教員，後來成為市府督學。早在童年他就懷有充當軍人的志願。在中學畢業後，他已經決定了他的職業選擇：在1904年進入巴伐利亞的徒步炮兵第二團入伍，並在3年後升任少尉。
凱塞林早在青年軍官時期即專心致力於專門學識的追求。首先他獲得炮兵的一般教育，後來便在麥茨接受了氣象觀測員的訓練，最後則在慕尼黑的炮兵與工程學校接受了測量與光測的專門訓練。從這些學識上，為他若干年後在軍中奠定了服務摩托化高炮連的基礎。
第一次世界大戰時，凱塞林已晉任上尉，曾擔任過部隊職和各種不同幕僚職，在這以後供職參謀本部。
第一次世界大戰之後，他服務於駐努連堡的巴伐利亞第二軍司令部。他曾協助在鄉軍人部隊的編訓事宜，且經歷了共產黨攻擊駐“德意志英雄營房”的軍部的暴動事件。當他努力要撲滅軍部左派過激分子時，在1919年6月遭受拘捕，但沒有經過審判即行釋放。
當他在安貝克、埃朗根及努連堡先後擔任了不同軍職之後，即晉升少校而調到柏林的陸軍總司令部，1930年他晉任中校，調任駐德勒斯登的炮兵第四團的營長。
第一次世界大戰開始後，凱塞林隨部隊駐紮洛林。1914年底，凱塞林被調往德意志帝國第6軍屬下巴伐利亞第1師。1916年5月19日，凱塞林晉升為上尉。同年，他又被調往巴伐利亞第6師。凱塞林在阿拉斯戰役中嶄露頭角，憑巧妙的戰術阻止了英軍的進攻。由於他在西線的卓越表現，凱塞林先後獲得了二等和一等鐵十字勳章。
儘管未曾在巴伐利亞軍事學院學習，但在1917年，凱塞林仍被派至總參謀部服務，之後又調任東線的巴伐利亞預備役第一師參謀。1918年1月，凱塞林再度回到西線，成為巴伐利亞第二軍和第三軍的一名參謀。
在第一次世界大戰結束後，按照凡爾賽和約的要求，凱塞林所在的紐倫堡駐軍巴伐利亞第三軍遭解散。由於與當地自由軍團的一位領導人發生爭執，凱塞林被控捲入一起針對巴伐利亞第三軍指揮官的兵變，結果被捕入獄。不久後凱塞林就被釋放，但他的上級漢斯·澤勒少校責備他“缺乏應有的判斷力”。
1919年到1922年間，凱塞林在第24炮兵團擔任炮台指揮。1922年10月1日，他加入了魏瑪共和國國防軍，並就職於位處柏林的國防部軍事訓練科。1929年，凱塞林又回到巴伐利亞，在慕尼黑出任第七軍區指揮官。在國防部工作期間，凱塞林參與了軍隊的組織工作，著力削減冗員，以期在資源有限的條件下增強軍隊的戰鬥力。他協助重組了軍事裝備科，為新型武器裝備的研究開發工作打下了基礎。1924年，他參與了對蘇聯的秘密軍事干涉，以及制定於1923年-1924年間、關於建設包括102個師的軍隊的所謂“大計畫”。在於國防部經歷了短暫的瓶頸期之後，凱塞林在1930年晉升中校，並在德勒斯登的第4炮兵團服務了兩年。
組建空軍
1933年10月1日，凱塞林很不情願地離開了陸軍，出任航空軍需管理部門主管（Reichskommissariat für die Luftfahrt），並晉升為上校。作為部門主管，凱塞林不得不四處尋找人手充實自己的部門。他參與重建了德國的航空工業，興建秘密工廠，他與財政部合作為空軍編造了多達幾百萬的預算，監督飛機的生產，並準備所需經費。凡是一切：不動產——包含飛機場、營房和其他軍事設備等的建築，都是由他計畫和實施的。而空軍的文官，雇員積工人等人事問題也是屬於他的工作範圍。由於他對建設空軍的艱苦工作與優越成績，他在1935年優先晉升為少將；並在1936年晉升為中將。像納粹德國的其它將領一樣，凱塞林也從希特勒那裡領取私人津貼，他領取的6000馬克在當時絕非小數目。
在航空部門任職時，凱塞林逐漸意識到，要管理好飛行員，就必須要有關於飛行各方面的第一手知識。因此，在48歲時，他開始學習飛行。雖然說，他的學習成果既趕不上資深飛行員，亦不及新進飛行員，但他並不在意，並以之激勵自己。凱塞林能夠駕駛多種單引擎和多引擎飛機，每個星期都會飛上個三四天。
當空軍第一任參謀總長瓦爾特·威弗爾將軍於1936年在德勒斯登上空飛行失事後，凱塞林奉派為繼任人。凱塞林中將個性強悍，並不特別善於與人相處，尤其不買米爾希的帳。艾爾哈德·米爾希雖然非常能幹，而且同時擁有航空部國務秘書，空軍副總司令，和空軍總監頭銜，還有航空兵上將軍銜，但是在凱塞林看來，米爾希不是真正的軍人出身，只是等因奉此的文員而已，應該管好自己那一攤行政工作，不要干涉軍隊事務。1936年，米爾希因為空軍第3訓練大隊轄下訓練事故太高，準備軍法審判大隊長漢斯·耶順內克少校，被總參謀長凱塞林一口拒絕。凱塞林甚至敢當面教訓米爾希“管你自己的民航去” 。後來英國高級軍事代表團訪德，凱塞林指責米爾希有叛國言行，理由是米爾希告訴英國人的東西太多了。米爾希那方面姿態倒是比較高，至少後來在人事安排方面，沒有給凱塞林來個秋後算帳。赫爾曼·戈林呢？他把米爾希看作對自己總司令地位潛在的競爭者，樂得米爾希與凱塞林不和，裝做看不見，來個撒手不管。
在凱塞林的一年總參謀長任期內，德國空軍有三件大事。他上任三個星期，西班牙內戰爆發，德國空軍組建兀鷹軍團開赴西班牙，在戰爭當中總結了許多寶貴的經驗。另一個成就，是在凱塞林任期內空軍創建傘兵部隊，後來成為戰爭中的精銳。其他空軍地面部隊，像高炮、探照燈部隊也急速發展。凱塞林作為空軍參謀長辦的第三件大事影響深遠，他停止了威弗爾任期內上馬的容克89，道尼爾19兩項四引擎遠程戰略轟炸機項目。也許是凱塞林一開始在空軍主管預算和後勤的背景關係，他對所謂“烏拉爾轟炸機工程”所需要耗費的巨額原料，燃料，和人力有相當清醒的認識，上任伊始就強烈主張Ju89和Do19兩個項目下馬。這次，米爾希與凱塞林難得地觀點一致，一拍即和，從此直至二戰初期，德國空軍再也沒有認真發展過戰略轟炸機。可以說，德國空軍向單純戰術空軍轉變的進程，由凱塞林始。他與漢斯-于爾根·施通普夫兩人時常被指為導致德國空軍發展不齊全、過於注重密接支援而忽略戰略轟炸能力的元兇。不過，近接地面支援行動的主要倡導者其實是兩名資深專業飛行員——胡戈·施佩勒和漢斯·耶順內克。因此，德國空軍之所以較多地參與陸地支援行動，並非是由於來自陸軍的壓力，或是緣於空軍的領導者出身於陸軍（比如凱塞林）。事實上，截擊和密接支援行動比較符合德國空軍既有的戰爭觀念，即進行地空協同的聯合作戰，而不是獨立執行戰略任務。此外，德國空軍的許多指揮官都相信，中型轟炸機已經足以針對德國最有可能的敵人——英國和法國，執行戰略轟炸任務了。
還是在1937年，空軍總參謀部直接向戈林匯報。米爾希則作為航空部國務秘書主管民航和一切空軍的行政事務，因為他還保有空軍副總司令和空軍總監職務。這樣至少從隸屬關係上講，凱塞林作為空軍總參謀長，取得了和米爾希平行的地位。與凱塞林和米爾希地位平行的，還有恩斯特·烏德特主管的空軍裝備研製採購部，也直接向戈林負責。
凱塞林是個比較單純的軍人，他很快就厭惡了和米爾希在空軍內部針鋒相對的權力鬥爭，一年以後主動辭職 。卸任之後，凱塞林晉升航空兵上軍軍銜，被任命為駐德勒斯登的空軍第三軍區司令。由於空軍的改組，凱塞林在1938年4月1日接手空軍第一軍團，後來又改稱第一航空隊司令。這一職位上，凱塞林將軍已把他的學識運用到實際工作上去。他的部隊高度訓練水準已經在占領蘇台德區和捷克斯洛伐克時顯示了極大的成功。
空中悍將
波蘭戰役
在引爆第二次世界大戰的波蘭戰役中，凱塞林的第1航空隊負責支援由費多爾·馮·博克大將所指揮的北方集團軍群。雖然凱塞林並非博克的部下，但他與其密切合作，並在許多方面聽從博克的命令，以適應地面戰爭的需要。凱塞林對地面部隊儘可能提供密接支援，並集中可用的空中兵力在關鍵處（如布楚拉戰役）發揮空軍的靈活性。他也試圖藉由一系列對波蘭首都華沙的轟炸行動來切斷波軍的交通線，結果卻發現即使是重達一噸的炸彈也未必能將橋樑炸毀。
1940年的凱塞林凱塞林于波蘭曾被其空軍擊落過。在整個二戰期間，他一共被擊落五次。為表揚凱塞林于波蘭戰事的表現，希特勒親自為之頒發騎士鐵十字勳章。
西方戰役
凱塞林的第1航空艦隊並未參與即將發起的西方戰役準備事務，相反地，該單位仍駐於東線，負責在被占領的波蘭建立新的空軍基地和空襲防護網。然而，在一架攜有德軍入侵計畫檔案的飛機迫降於比利時後（即知名的梅倫赫事件），戈林解除了第2航空艦隊司令海姆勒·費爾梅航空兵上將（Hellmuth Felmy）的職務，並任命凱塞林接替該職。後者於隔天（1940年1月13日）飛抵他位於明斯特的新指揮部。費爾梅的參謀長約瑟夫·卡姆胡伯少將（Josef Kammhuber）也被解職，凱塞林任用了自己的參謀長——威廉·史佩爾（Wilhelm Speidel）。
抵達西線後，凱塞林獲知第2航空艦隊的任務是支援博克的B集團軍群。他從費爾梅那裡繼承了一份複雜的空中入侵計畫，上頭記述占領“荷蘭堡壘”地區的海牙與鹿特丹的橋樑與機場的空降行動計畫，該計畫的日程表中有幾個小時的行動精確到分鐘。傘兵部隊由航空兵上將庫爾特·斯圖登指揮，作戰的成敗在於是否能與機械化部隊快速取得聯繫。為了達成這個目標，凱塞林向博克承諾將會儘可能提供充分的密接支援。然而空中與地面作戰將同時開始，因此不會有時間去壓制負責防守的荷蘭空軍。
荷蘭戰役於1940年5月10日開始。雖然最初的空中作戰頗為順利，凱塞林的戰鬥機與轟炸機部隊在對上弱小的荷蘭空軍時也占了上風，但傘兵部隊則在海牙與鹿特丹遭逢激烈的抵抗。1940年5月14日，為了回應斯圖登的援助請求，凱塞林下令轟炸鹿特丹市中心，結果引發大火，造成城市多處毀壞。
1940年5月14日，荷蘭投降。第2航空艦隊繼續試著攻下比利時的新機場，同時也不忘為快速前進的陸軍部隊提供支援。法國戰役的進展十分順利，海因茲·古德里安裝甲兵上將於1940年5月13日在色當強渡默茲河。為了支援此突破行動，凱塞林轉移了麾下沃爾弗拉姆·馮·里希特霍芬中將的第8航空軍至第3航空艦隊；到了5月24日，盟軍部隊被一分為二，且僅剩下敦刻爾克一海港還在其控制之下，而德軍離該地只有15千米遠。然而當天格特·馮·倫德施泰特大將下令停止進攻，這在凱塞林看來是一個“致命的錯誤”。德國陸軍按兵不動，阻止盟軍撤出敦刻爾克的負擔即全落到了凱塞林的飛行員肩上，其攻擊又因為惡劣的天氣和英國皇家空軍所擾，最終盟軍大部分的兵力成功撤離了敦刻爾克。1940年7月19日，凱塞林越過上將一級而被晉升為元帥，這是對他與其部隊的一種特殊獎勵。
英國空戰
凱塞林、其參謀長史佩爾和戈林。西方戰役結束之後，第2航空隊司令部設在布魯塞爾，準備實施對英作戰。凱塞林為抵前指揮又把前沿指揮所設在多佛爾對面的灰鼻角。在此期間，凱塞林認為作戰初期皇家空軍很可能為保存實力而採用規避戰術，將戰鬥機主力配置在後方。而德國戰鬥機由於航程短，飛不到倫敦以外遠地區掩護轟炸機作戰。這樣，失去掩護的轟炸機也就無法實施大縱深攻擊。為了避免出現這種情況，他提出攻擊英國首都倫敦，認為英國為了保存倫敦，甚至會把最後一架戰鬥機也投進去。而一旦英國戰鬥機應戰並因此受到削弱，德國空軍轟炸機部隊就能順利地實施縱深攻擊。但是，希特勒卻拒絕採納其作戰方案，下令空軍攻擊英格蘭南部和東南沿海附近的目標。1940年7月10日，第2航空隊首次以強大兵力攻擊英國南部的軍事目標。8月13日(鷹日)，德國空軍出動1485架次飛機在英國南部狂轟濫炸。許多德國飛行員把不列顛諸島的地圖畫在機身上，並加上“倫敦…8月15日…完蛋”的字樣，大有一舉轟平英國之勢。接連數天，整個英格蘭南部上空充滿了戰鬥的喧囂。英國的機場和飛機生產速度都已經跟不上損失速度了。這時，一架迷航的英國夜間轟炸機誤炸了柏林，希特勒大怒，命令轟炸倫敦。8月24日，凱塞林命令轟炸機編隊在戰鬥機的掩護下首次空襲倫敦。9月初，大規模閃電空襲倫敦達到高潮。凱塞林每天都集中450架以上的遠程轟炸機實施晝間襲擊。在這場混沌的大破壞中，倫敦3個鐵路終點站被摧毀，對外的鐵路運輸嚴重癱瘓。然而，英國空軍的危機過去了，以民間生命的損失換來了空軍戰鬥機的生產的恢復。到9月15日，凱塞林的轟炸機已消耗一半，其戰鬥機損失更慘，已無力擔負空襲倫敦的任務。9月30日，凱塞林部最後一次大規模空襲倫敦。不列顛空戰的失敗使希特勒無限期推遲實施“海獅”計畫。1941年6月，第2航空隊被調到波蘭和東普魯士地區，準備進攻蘇聯。
入侵蘇聯
儘管已編入進攻蘇聯的序列，凱塞林的第2航空艦隊仍在西線留到1941年5月。這一方面是為了蒙蔽蘇軍，另一方面是因為直至6月1日德軍預定進攻日時，其位於波蘭的機場設施尚不完備。在德軍於1941年6月22日發動“巴巴羅薩作戰”入侵蘇聯時，這些設施已經部署完畢，於是凱塞林於華沙郊區的拜拉尼（Bielany）建立了他的新指揮部。
第2航空艦隊於此作戰中的任務是支援由博克所指揮的中央集團軍群，兩人再度延續了以往的密切合作。凱塞林的任務是在支援地面行動的同時，儘快取得空中優勢，並在可能的情況下取得制空權。為此，他擁有一支計有1,000架飛機兵力的龐大航空艦隊，約占德國空軍總兵力的三分之一。
當德軍發動攻擊後，蘇聯空軍的大量飛機仍停放於地面上。蘇軍還執行了錯誤的戰術，如用陣型不全、沒有護航的轟炸機迎戰維持標準間距的德軍機群，結果造成了更大的損失。根據凱塞林的報告，在作戰開始的頭一周時間裡，第2航空艦隊共在空中與地面擊毀了2,500架蘇聯飛機，然而戈林質疑報告的真確性，命令部下重新檢查。隨著德軍的推進，德國方面已可直接於地面清點被擊毀的飛機數量，才發現報告中的估計數量太低。幾天后，凱塞林已可以乘坐Fw 189偵察機於前線獨自飛行了。
在取得制空權後，第2航空艦隊轉而支援地面部隊的作戰，特別是保護持續向前延伸的裝甲部隊攻擊矛頭之側翼，以確保裝甲部隊能快速推進。當敵軍反攻時，凱塞林投入全部兵力予以打擊。此時陸軍已充分信任空軍支援的價值，但也有太過依賴之傾向。凱塞林當時必須說服陸軍，讓空中支援的力量都集中投入重要地區。凱塞林也試著透過新式戰術來提高部隊的空中聯合作戰能力，並任命了馬丁·費比格上校（Martin Fiebig）為近距空中支援的特別指揮官。到7月26日，凱塞林報告共摧毀了蘇軍165輛坦克、2136台車輛和194門火炮。
1941年後期，第2航空艦隊支援了德軍對蘇聯首都莫斯科的最後進攻，其代號為“颱風作戰”。事後證明了，空軍攻擊莫斯科的行動極為冒險。就如先前的英國一樣，該市有著良好的全天候機場，德國空軍除了要對抗蘇聯戰鬥機外，還需應付駐於該地的大量防空炮。莫斯科的秋天多雨、濃霧，對德軍的進攻極為不利。德軍的轟炸收效甚微，而且人員、物資損失都很慘重。凱塞林為了改變被動局面，曾幾次駕駛飛機突襲莫斯科，探索在惡劣氣候下增強轟炸效果的辦法。他要求對地面進行攻擊的飛行員盡最大努力。
北非戰區
1941年11月，凱塞林受任為南方戰區總司令，並連同其第2航空艦隊的幕僚們一起轉調義大利。後者暫時充當了南方戰區指揮部的人員，且直到1943年1月，凱塞林才真的有一支戰區指揮部和第2航空艦隊分開的幕僚團。在戰區總司令的位置上，凱塞林直接向德國最高統帥部負責，並指揮該區所有的陸海空三軍部隊，但起初這樣的安排意義不大，因為絕大多數的德軍第一線作戰單位都由義大利控制。
凱塞林努力地組織和保護供應北非德意裝甲集團軍資源的補給船隊，於當地建立了穩固的空中優勢，並使英軍無力出動潛艇與飛機打擊軸心軍船隊的地中海基地——馬爾他島。若缺乏船隊攜帶的物資（特別是油料），軸心軍將無法於北非遂行其作戰。透過凱塞林的成功管理和應變之計，埃爾溫·隆美爾大將在利比亞的德意志非洲軍獲得的補給量大增。由於軍力的提升，隆美爾準備攻擊加查拉一帶的英軍，而凱塞林則策劃了“大力士作戰”，以義大利第185“閃電”空降師和雷姆克傘兵旅自海上與空中攻擊馬爾他，希望藉此確保軸心國與北非的補給與聯絡線暢通。
在加查拉戰役中，隆美爾將其指揮的部隊分成兩部：一部由是隆美爾親自指揮的德意志非洲軍的摩托化單位和義大利第20摩托化軍，負責迂迴到奈爾·李奇中將（Neil Ritchie）的第8集團軍之南翼；另一部是路德維克·克呂維爾裝甲兵上將（Ludwig Crüwell）指揮的義大利第10與第21軍的步兵，負責拖住英國第8集團軍的其餘部隊。這樣的指揮安排到了1942年5月29日出現問題——克呂維爾被英軍所俘。由於缺乏足夠資歷的將官，凱塞林臨時接掌其部隊“克呂維爾集群”的指揮權。在他以Fi-156鸛式連絡機飛去開會時，遭到地面上攔截德軍交通線的英軍開火射擊，於是凱塞林呼叫所有可用的斯圖卡和攻擊機對其發動空襲。他的攻擊相當成功，英軍損失慘重後被迫撤退。
而後，隆美爾與凱塞林針對前者在比爾·海乾姆戰役的表現起了衝突，隆美爾最初的步兵突擊行動未能占領這個由馬里·皮耶爾·孔尼根將軍（Marie Pierre Koenig）指揮的自由法國第1旅固守、位處英軍加查拉防線南部樞紐的重要區域。隆美爾曾要求過空中支援，但仍無法突破該區的防守，凱塞林認為原因是地面部隊和空中攻擊協調不佳。但即使如此，比爾·海乾姆仍在6月10日被德軍占領，更令凱塞林印象深刻的是隆美爾於6月21日成功占領了托布魯克，為此前者自希臘和克里特島調來了額外的飛機兵力。由於其在北非的表現，凱塞林於1942年7月18日獲授橡葉雙劍騎士鐵十字勳章。
在托布魯克的勝利之後，隆美爾在梅爾沙-馬特魯再度獲得了勝利，德軍後勤能力已到極限，由於美國海軍黃蜂號航空母艦的支援，馬爾他要塞重新恢復了活力，四處攔截打擊給非洲軍團的補給。 沙漠之狐的命運是在馬爾他礁石上決定的這一論斷終於顯性出來了。最終造成第一次阿拉曼戰役、阿拉姆哈勒法戰役和第二次阿拉曼戰役一連串的災難性後果。凱塞林認為，在指揮軍級規模的機動部隊時，隆美爾是一位偉大的將軍，但在指揮規模更大的部隊時，則顯得太過情緒化，且反覆無常。隆美爾在非洲戰事的最後階段精神崩潰，並因意氣消沉而住院。對凱塞林來說，這即證明了他的看法。
凱塞林曾於1942年9月被短暫地認為可接替威廉·凱特爾為最高統帥部部長，並讓弗里德里希·保盧斯接替阿爾弗雷德·約德爾為其作戰部長，可見希特勒對凱塞林十分器重。然而希特勒最終認為，凱塞林和保盧斯在現有崗位上都脫不開身。1942年10月，凱塞林受權指揮該戰區除了隆美爾的德義裝甲集團軍外的所有北非德軍部隊，屬下包括駐於意軍最高統帥部（Commando Supremo）、可說一口流利義大利語的聯絡官艾諾·馮·林泰棱步兵上將（Enno von Rintelen），以及駐巴爾幹半島和希臘的德軍。
1942年11月初，盟軍發動“火炬作戰”登入法屬北非，凱塞林的部隊陷入了危機之中。他命令前非洲軍司令、在阿拉姆哈勒法戰役受傷治癒後的瓦爾特·內林裝甲兵上將前去突尼西亞接管新成立的XC軍。凱塞林命令內林在突尼西亞建立一個橋頭堡，然後儘可能地向西推進，以取得可遂行機動戰迂迴的空間。在之後的凱賽林隘口戰役他的部隊也成功地重擊了盟軍，但因為後者的強烈抵抗和軸心軍犯下的一連串錯誤，攻勢最終只得告一段落。此時凱塞林試著集中他部隊所需物資，而後由西西里運到北非，但因為盟軍飛機與潛艇的不斷打擊，最終收效甚微。盟軍於4月的進攻最終取得突破，軸心軍在突尼西亞的防守全面崩潰，德意兩軍共275,000人被俘，如此災難性的損失僅次於史達林格勒戰役。
陸戰英豪
逃出西西里
凱塞林預料盟軍下一步將會入侵西西里島，若選擇該島為目標，盟軍可以自馬爾他和突尼西亞出動戰鬥機支援登入行動。為此，凱塞林向義大利增援了6個岸防師、4個機動師和2個德軍機動師——第15裝甲擲彈兵師和赫爾曼·戈林裝甲師，而這兩個德軍師都是在突尼西亞被消滅後重建的單位。凱塞林很清楚，這樣的兵力足夠抵擋盟軍小型的登入，但不可能抵擋規模龐大的入侵行動。因此，他把希望寄托在當盟軍一旦開始登入西西里島時就立即反擊，因此他對戈林裝甲師師長保羅·康拉勒上校（Paul Conrath）下令，一旦發現盟軍入侵艦隊的蹤跡，無論是否有取得該島指揮官阿爾弗雷多·古佐尼大將（Alfredo Guzzoni）的同意，都要立即攻擊。
凱塞林希望德軍的U艇可以重挫盟軍的入侵艦隊，但它們戰果稀少。7月4日至5日，U-953擊沉了兩艘美國坦克登入艦（LST），U-375則擊沉三艘英國運輸船；7月10日，U-371則擊沉了自由輪和油輪各一艘；由於盟軍強大的空中兵力，原駐於當地、自7月起由里希特霍芬指揮的第2航空艦隊被迫將大部分飛機撤至歐洲大陸。
凱塞林於7月12日飛赴西西里視察該島狀況，判斷部隊只能繼續拖延盟軍的挺進，但無法長久守下去，遲早要撤退。儘管如此，凱塞林還是於7月15日派第29裝甲擲彈兵師增援西西里島。7月16日，凱塞林搭乘飛艇至西西里島，授令予當地的德軍高級將領——漢斯-瓦倫丁·胡貝裝甲兵上將重型防空炮單位，以便固守該島。最終，凱塞林又成功地拖住盟軍一個月的時間，盟軍一直到8月17日才占領西西里島。
在盟軍完全占領該島前一周（即8月10日起），凱塞林已開始進行部隊的撤退行動，這可能也是這場戰役中德軍最為成功的行動。儘管盟軍在陸海空三方面皆享有優勢，凱塞林仍可撤退40,000人、96,605台各式車輛、94門火炮、47輛坦克、1100噸的彈藥、970噸的燃料和15,000噸的儲備物資。在他的指揮下，德軍達成近乎完美的三軍協同作戰，而他的對手艾森豪則沒有做到這一點。
應對背叛者
隨著西西里島的陷落，德軍最高統帥部擔憂義大利將退出戰爭，但凱塞林仍舊相信義大利將繼續戰鬥。最高統帥部認為凱塞林與林泰棱和義大利政府走得太近，便開始對其冷處理，並派遣隆美爾至義大利北部、斯圖登至羅馬。最高統帥部下令，一旦義大利倒戈，斯圖登的第1空降軍要立刻占領其首都。1943年7月25日，貝尼托·墨索里尼被剝奪了權力，最高統帥部與隆美爾開始計畫以武力占領義大利全國，並解除義大利軍的武裝，而凱塞林當時還未聽過該計畫。
在諮詢過隆美爾和約德爾的意見後，希特勒認為若無義大利軍隊的協助，德軍將無法固守義大利半島。凱塞林接到命令，離開南義大利，前去北部將他的C集團軍群與隆美爾的B集團軍群整合，並交由隆美爾指揮。而後凱塞林被預定轉調至挪威。凱塞林認為這將使德國南部直接暴露於自義大利起飛的盟軍轟炸機攻擊之下，後者部隊更可一路突破，推進到波河河谷（Po Valley），因而對德軍高層將放棄義大利的打算感到震驚，感覺這樣的放棄行動完全沒有必要。由於相信盟軍的作戰不會超過其空中掩護的範圍（最遠距離只到薩萊諾而已），凱塞林確信，羅馬可以一直守到1944年的夏天。1943年8月14日，凱塞林提出辭呈。
此時，駐義大利的最高黨衛隊與警察軍官——卡爾·沃爾夫黨衛隊上將對希特勒表示，隆美爾“在政治上不可靠”，並聲稱凱塞林在義大利南部是防止該國更早倒戈的重要因素。考慮到沃爾夫的意見，希特勒拒絕了凱塞林的辭呈。
9月8日，義大利退出戰爭。出於對盟軍將於該處發動一場海空入侵行動的預計，凱塞林立刻行動，控制了羅馬。凱塞林命令第3裝甲擲彈兵師與第1空降師迫近該城，並企圖借突襲將義大利陸軍參謀部整個封鎖於蒙泰羅通多中，但並未成功。雖然凱塞林的2個德軍師必須面對5個義大利師，且後者之中又有2個裝甲師，但他仍成功將意軍擊退，在兩天之內占領了羅馬。
另一方面，希特勒派遣大量德軍開進義大利，迅速解除了後者的武裝。在隆美爾B集團軍群之負責區域，除了願意加入德軍共同對抗盟軍者外，意軍皆被送往德國強迫服勞役；而在凱塞林控制下的地區，則是解除其武裝後，讓義大利士兵自行回家。意軍將領哥薩卡（Gonzaga）由於拒絕將其第222岸防師解除武裝，而立刻被德軍槍殺。第184“雨雲”空降師大部加入德軍一方，而後成為了第4空降師的組成基底。希臘島嶼凱法利尼亞島上，在凱塞林沒有下令的情況下，第33山地“阿奎”師（Acqui）的5,000名意軍士兵遭德軍屠殺。9月12日，德軍突擊隊在黨衛隊中校奧托·斯科爾茲內的指揮下執行了由斯圖登策劃的“橡樹行動”，將墨索里尼救出。這個行動細節安排極為謹慎，刻意不讓凱塞林知道，但後者仍知道了此次行動。希特勒評價說，“面對當地那些天生的叛徒，凱塞林顯得太過正直了”。
隨著德軍的大量進駐，此時義大利實際上已是一個被占領的國家。義大利試圖倒戈的舉動令盟軍與德軍皆極為蔑視，這對後來的局勢發展有相當影響。
亞平寧防線
雖然凱塞林已無實際上的指揮權，但他仍想繼續戰鬥。在1943年9月的薩萊諾戰役中，凱塞林與海因里希·馮·維廷霍夫大將的第10集團軍發動一場對盟軍的全面反攻，令後者傷亡慘重，並迫使其於多處地區後撤，盟軍指揮官甚至一度考慮全面撤退。由於德軍機場距離當地不遠，第2航空艦隊便於1943年9月11日在薩萊諾上空出動了120架飛機，使用弗里茨X反艦飛彈擊中了盟軍的戰列艦“戰恨號”、“烏干達號”與“沙凡那號”兩艘巡洋艦，而一艘自由輪則在14日被擊沉，另有一艘於隔天被擊傷。然而盟軍海上艦隊火力大大重創了前線推進中的德軍單位，加之盟軍部隊的強烈抵抗和英國第8軍的挺進，德軍最終未能將盟軍趕回海上。1943年9月17日，凱塞林允許維廷霍夫命令部隊停止攻擊並撤退。
雖然凱塞林在此戰鬥中被擊退，但也成功爭取到了寶貴的時間。在此期間，凱塞林違反上級命令，建造了一連串可供德軍固守的據點，包括“沃土諾”、“巴以巴拉”和“伯爾尼哈特”三道防線。經過歷時一個月的艱困戰鬥後，盟軍於1943年11月才挺進到凱塞林的主防線——古斯塔夫防線。凱塞林在回憶錄中表示，若他當初能獲得隆美爾手下處於“無用”狀態下的部隊，他的防線可以更完善。
1943年11月，凱塞林與希特勒會面，並為其評估義大利戰場的樂觀情勢，表示他可以在羅馬以南的冬季防線擋下盟軍，給了希特勒一劑強心針。此外，凱塞林進一步承諾，他可以將盟軍推進至亞平寧山脈的時間遲滯至少六個月。因此，希特勒於1943年11月6日命令隆美爾與其B集團軍群指揮部遷往法國負責當地的大西洋壁壘，準備抵抗盟軍預計1944年春季發動的登入攻勢。11月21日，凱塞林恢復了義大利戰區所有德軍的指揮權，併兼任南部戰區總司令的頭銜，連同C集團軍群也在其指揮之下。希特勒後來解釋道：“我一直指責凱塞林，認為他看待事情過於樂觀……結果證明了隆美爾錯了，我沒有解除凱塞林職務的決定則是正確的；我曾認為凱塞林是個不可信的政治空想家，也是個軍事上的樂觀主義者。依我看來，欠缺樂觀的軍事領導是不可行的。”
1943年12月2日當夜，德國空軍出動102架Ju 88轟炸機前去空襲巴里港，取得了顯著的成功。德軍利用大量散布的金屬薄片迷惑了盟軍的雷達，發現港口中擠滿燈火通明的盟軍船艦，結果造就了盟軍自珍珠港事件以來最為慘重的空襲後船艦損失。有兩艘彈藥船和一艘油輪被擊中，港內油料燃燒引發大火，彈藥也跟著爆炸。還有16艘船艦被德軍擊沉，另有8艘被擊傷，結果該港三周內都無法履行作戰功能。此外，其中一艘被擊沉的船艦——約翰·哈維號，在遭到攻擊時，所載的大量有毒芥子氣泄漏了，結果形成一片毒霧，壟罩了該港。
盟軍試圖在1944年1月的卡西諾戰役中突破古斯塔夫防線，並於初期獲得了成功：英國第10軍突破僅由德軍第94步兵師防守的防線區段，從而危及到了整個德軍第10軍的正面。與此同時，凱塞林又接獲了一個警告，了解到盟軍即將發動一場兩棲攻擊，於是趕緊將後備的第29與第90裝甲擲彈兵師調集至卡西諾前線。通過派遣這兩單位，前線的局勢終歸穩定，但由此羅馬駐軍減少，守備也有所削弱。在盟軍登入安齊奧時，凱塞林已感到力不從心。
雖然略有措手不及，凱塞林仍快速集結兵力，調來駐義大利北部、由埃貝哈德·馮·馬肯森大將指揮的第14集團軍，再從卡西諾前線抽調第29與第90裝甲擲彈兵師，並從第10集團軍抽調來第26裝甲師，最高統帥部也從其他戰場調來一些師，以期控制局勢。到了二月，凱塞林終於能對盟軍登入的安齊奧發動攻擊，但他的部隊實力不足以粉碎敵軍的灘頭陣地，情勢僵持不下，對此他歸咎於自己、最高統帥部和馬肯森犯了幾個原可避免的錯誤。
另一方面，在卡西諾艱苦戰鬥的盟軍於1944年2月終於即將突破利里谷。為了守住“卡西諾堡壘”，凱塞林於2月26日調來了訓練完善、實力完整的德軍第1空降師。結果整個三月里，盟軍付出大量的傷亡和龐大的彈藥消耗，但仍無法突破古斯塔夫防線。
凱塞林於1944年4月視察卡西諾山前線。1944年5月11日，英軍將領哈羅德·亞歷山大發動了“王冠行動”，終於突破了古斯塔夫防線，德軍第10集團軍也被迫撤出，行動中第10集團軍與第14集團軍之間一度出現缺口，有被盟軍圍殲的危險。因此，凱塞林將馬肯森解職，由約阿希姆·雷梅爾森裝甲兵上將取而代之。對德軍來說幸運的是，美軍的馬克·克拉克中將由於對占領羅馬的行動過於專注，並未考慮到自軍目前擁有的優勢，才令第10集團軍有機會可撤到下一條防線—拉西米恩防線，與第14集團軍合流，再進行撤離行動。
由於凱塞林於這些作戰中的表現，希特勒於1944年7月19日在東普魯士拉斯滕堡的狼穴基地授予其鑽石橡葉帶劍騎士鐵十字勳章。隔天，狼穴發生了試圖刺殺希特勒的政變行動，凱塞林當晚自戈林那裡獲得此訊息，接著如同許多的德軍高級將領，凱塞林發了一通電報給希特勒，重申其對後者的忠誠。
整個1944年7與8月，凱塞林又打了一場頑強的後衛戰，並逐步將軍隊撤至座落於佛羅倫斯北部的另一條主防線—哥德防線。在該地，凱塞林完全遏止了盟軍的攻勢。在9月與10月期間的激烈戰鬥中，凱塞林自己也受了傷：1944年10月25日，凱塞林的座車被路邊飛出的炮彈破片擊中，他本人頭部與臉部受到重傷，之後直到1945年1月才回去指揮。
文化的保護
由於凱塞林的干涉命令，許多深具藝術歷史背景的義大利城市免遭戰火破壞，其中包括羅馬、佛羅倫斯、錫耶納和奧爾維耶托；在某些情況下，如義大利知名的古蹟——“老橋”則被下令裝設詭雷，而非予以炸毀。然而其他同樣歷史悠久的佛羅倫斯橋樑則在凱塞林的命令下被摧毀，除了用於誘殺盟軍的老橋外，該橋兩端的建築物皆予以摧毀，以延緩盟軍跨越阿諾河。另外，凱塞林也支持將羅馬與基耶蒂設為不設防城市的決定。其實，就防守台伯河而言，羅馬城有著很高的戰術價值。由於這些城市並未進行“非軍事化”的行動，並仍是政府與工業中心，盟軍未曾承認其不設防聲明。故在德軍不停發出《不設防宣言》的情況下，盟軍仍轟炸了羅馬超過50次，佛羅倫斯也遭到過空襲。在這種情況下，不設防城市的地位變得毫無意義。
卡西諾山（Monte Cassino）的修道院是一處絕佳的觀測點，但為了保護這座建築，凱塞林沒有賦予其軍事用途。但因為盟軍不相信德軍沒有利用這座修道院來充當炮兵觀測點，最終凱塞林的努力仍失敗了：1944年2月15日清晨，142架B-17空中堡壘轟炸機、47架B-25米切爾型轟炸機和40架B-26 中型轟炸機向修道院投擲了1150噸的高爆炸藥和燃燒彈，將這座頗具歷史的修道院化作一片瓦礫。凱塞林知道，一些從卡西諾山轉移走的藝術品最終落到了嗜好收藏文物的戈林的手中，他也曾將一些洗劫文物的士兵槍決。德國人拒絕讓義大利政府接管藝術品，因為他們擔心“義大利人會把它們都賣給瑞士”。1945年盟軍的一份調查報告顯示，義大利的文化珍寶在戰爭中所受損失較小。由於凱塞林對文物的個人興趣與所做努力，大量的藝術品得以倖存。
戰爭的責任
1944年3月22日至23日，一支由15人構成的美國戰略情報局部隊自其海軍的PT艇出擊，搭乘氣墊船登入利古里亞，執行金尼二號行動（Operation Ginny II），準備爆破兩個重要的鐵路隧道入口，但隨後便被比其更小股的德意軍部隊逮捕。3月26日，軸心軍根據在迪耶普戰役後希特勒所發布的《突擊隊命令》而將他們處決。其中，德國步兵上將安東·多斯特勒（Anton Dostler）負責簽署處決命令，因而在戰後被判有罪，並於1945年12月1日被槍決。
1944年3月23日，33名講德語的、來自義大利省份波爾扎諾的波森警察團警察和3名義大利平民在羅馬市中遭到炸彈襲擊與槍擊而身亡。希特勒批准了負責區域涵蓋羅馬的第14集團軍指揮官馬肯森的建議，宣稱每有一名警察身亡即處決十名義大利人以儆效尤，而這個任務則落到了黨衛隊上將海柏特·卡普勒）身上。由於卡普勒找不到足夠的死囚，他因而改用猶太人戰俘，甚至直接在街頭擄人，此大規模處決事件被稱作“安瑞帝涅屠殺案”。
1944年6月4日，正值凱塞林要與其部隊自羅馬撤至哥德防線之時，羅馬被盟軍所占領，凱塞林頓時身陷險境。此時德軍的部隊容易遭遇到義大利游擊隊的攻擊。哈羅德·亞歷山大將軍透過廣播宣傳義大利人應對德軍“見一個殺一個”。凱塞林對此的回應措施是授權使用大量火炮武器、手榴彈、地雷發射器、裝甲車、火焰發射器和其他各式武器來對付游擊隊。
1944年8月，德國駐義大利社會共和國大使魯道夫·哈恩告知凱塞林，墨索里尼對屠殺義大利公民提出了抗議。作為回應，凱塞林在8月21日譴責了“敗壞國防軍聲譽和紀律的行為”、“德軍不應當再進行報復行為”。針對墨索里尼特別提出的幾期事件，凱塞林還下令進行徹查。1944年7月21日至1944年9月25日，德軍共在對抗游擊隊的戰鬥中陣亡624人、負傷993人、失蹤872人。德軍大約打死了9520名義大利游擊隊成員。
一如他在突尼西亞做的那樣，凱塞林使用羅馬的猶太人作為奴隸勞工修建堡壘。由於後勤工作量巨大，凱塞林需要更多的勞動力。因此，凱塞林拒絕了驅逐羅馬猶太人的命令。他宣稱，他沒有足夠的資源去執行這一命令。希特勒隨即將這一任務指派給黨衛隊。在1943年10月和1944年6月間，大約有2000名羅馬猶太人被驅逐，其中半數在1943年10月16日被驅逐。在德國占領義大利期間，德國人大約殺害了46000名義大利平民，其中包括7000名猶太人。
中歐保衛戰
從意外中痊癒之後，凱塞林立刻取代了格特·馮·倫德施泰特的位置，於1945年3月10日出任西線總指揮官。上任伊始，他就告訴他的新同僚們：“好了，先生們，我就是新的V-3”。當時，德軍在西線的形勢已經岌岌可危，因此這再次顯示了凱塞林出名的樂觀態度。凱塞林還描述了“清醒的”希特勒對形勢的分析。希特勒認為，德軍即將讓蘇軍迎來歷史性的失敗，並將乘勝向西擊潰盟軍，將他們逐出歐洲大陸。因此，凱塞林決心“堅守”西線，直到“東線決定性時刻”的到來。希特勒下令逃兵應就近找棵樹吊死，凱塞林支持這一命令。一次，一名參謀想讓凱塞林認清形勢有多么讓人絕望，凱塞林回答說，他開車穿過了整個部隊的後衛區域，沒看到一個被吊死的人。
當時，盟軍和德軍基本上沿著萊茵河對峙，僅有兩個地區除外：美軍在雷馬根有一處橋頭堡，德軍則在萊茵河以西的薩爾和普法爾茨（Palatinate）三角地帶有一處突出部。德軍考慮過撤出這一三角地帶，但大本營要求德軍固守。1945年3月13日，凱塞林第一次走訪了德國國防軍第1集團軍和第7集團軍位於該地帶的總部。該集團軍的指揮官保羅·豪塞爾武裝黨衛隊大將和兩位軍長都斷言，防守這一三角地帶只會帶來慘重損失，甚至全軍覆沒。第7集團軍的漢斯·費爾伯將軍認為後一種情況最有可能發生。儘管如此，凱塞林仍堅持要固守這一地區。
此時，這一三角地帶已經受到喬治·巴頓中將的美國第3集團軍和亞歷山大·帕奇中將的美國第7集團軍的兩面夾擊。德軍的陣地很快土崩瓦解，希特勒遲疑不決，但最終仍批准了後撤。德國國防軍第1集團軍和第7集團軍都遭受了慘重損失：德軍傷亡113000人，而盟軍只損失了17000人。不過，德軍避免了被包圍的厄運，設法拖延阻滯，並於1945年3月25日將部隊全部撤回萊茵河東岸。隨著德國被截成兩段，凱塞林在自己的G集團軍群和上萊茵集團軍群之外，又兼轄中央集團軍群、南方集團軍群和東線的東南部分。4月30日，希特勒在柏林自殺。5月1日，卡爾·鄧尼茨受命擔任德國總統，並組建起弗倫斯堡政府。新總統首先發布的命令即是任命凱塞林為德國南部全權代表的總指揮。
混亂的投降
就在德國成立新政府的同時，凱塞林轄下的義大利戰區已開始分崩離析。早在1945年3月初，身為C集團軍群指揮官的維廷霍夫與駐義大利黨衛隊總司令沃爾夫就與身在瑞士的美國戰略情報局主管艾倫·杜勒斯開展了名為“日出行動”的秘密談判。之後雙方達成協定，由維克多·馮·舒文尼茲中校（與尤金·溫納黨衛隊中校（Eugen Wenner）作為德方全權代表，赴盟軍指定地點簽署無條件投降協定。凱塞林原先也知道部屬正與盟軍進行談判，還曾贊同這一行動（不過沒有把此事告知其他幕僚，僅在後來告知希特勒），然而當從納粹官員弗朗茲·霍法處得知談判已轉為無條件投降的情勢後，凱塞林隨即於4月30日將維廷霍夫與其參謀總長漢斯·倫提格爾裝甲兵上將解職，以弗里德里希·舒爾茨將軍和弗里德里希·溫塞爾少將代之，並準備把前兩者送上最高統帥部的軍事法庭，同時還下令德軍繼續抵抗。
不過，倫提格爾並未就此放棄已達成的協定，為儘早結束戰爭，甚至打算逼凱塞林放棄抵抗，允許其部隊於約定時間進行投降。因此，倫提格爾首先以輔佐繼任者的名義暫時留在原指揮部，接著在5月1日將舒爾茨和溫塞爾逮捕，將兩人軟禁起來，自己則向部隊發出停火令。倫提格爾之後命令約阿希姆·利默爾森裝甲兵上將接替舒爾茨的位置，要他和第10集團軍司令特勞高特·赫爾下停火命令，但因為凱塞林曾批示禁止在其明示許可之外的情況下與敵軍談判，兩人也很重視軍人傳統與袍澤之情，不願在前任被軟禁時取代其職務，故都拒絕了倫提格爾的要求。倫提格爾只好將舒爾茨和溫塞爾釋放，以求贏得他們的支持。於是，舒爾茨隨後召開會議，討論決定C集團軍群的前途。
英軍司令亞歷山大元帥擔心德軍的行動可能變卦，便下了通牒，要後者對“是否接受投降條款”與“軍隊是否在商定時間內停火”給個明確的答覆，赫爾與默爾森決定自擔責任，發出停火令。5月2日凌晨1點15分，凱塞林發了命令——“逮捕維廷霍夫、舒文尼茲和倫提格爾”，但他的命令未能得到徹底執行，除了投降，別無選擇。5月2日清晨4點30分，凱塞林終於在其位於巴伐利亞普拉赫（Pullach）的總部授權舒爾茨下令停火。
阿爾卑斯山以北的G集團軍群也在5月6日投降了。這時，凱塞林決定代表南方戰區總司令部投降，同時命令黨衛軍大將保羅·豪賽爾監督黨衛隊按照指示投降。1945年5月9日，凱塞林在奧地利靠近薩爾茨堡的石海山麓薩爾費爾登向一位美軍少校投降，隨後被帶去面見美軍第101空降師指揮官馬克斯韋爾·泰勒少將。泰勒熱情接待凱塞林，允許他保留武器和元帥杖，隨後不帶衛兵就去視察了中央集團軍群和南方集團軍群位於策爾特韋格和格拉茨的東線總部。泰勒安排凱塞林和他的參謀們住進了貝希特斯加登的一家旅館，他倆還拍了張一起喝茶的照片，在美國引起了些騷動。凱塞林還與美國第6集團軍群指揮官雅各布·L·德弗斯中將會面，並接受了同盟國記者的採訪。戰爭結束了，凱塞林希望可以立刻開始重建德國，但他卻被逮捕了。1945年5月15日，凱塞林被帶到盧森堡的蒙多夫勒斯巴恩（Mondorf-les-Bains），隨後被剝奪了他的元帥杖和其它飾品，並遭到拘禁。在輾轉幾處美軍戰俘營之後，凱塞林於1946年被送往英國看押。他在審判赫爾曼·戈林的過程中出庭作證，並提出對幾位蘇聯、美國和英國指揮官的指控，但遭到拒絕。
審判演講
關於審訊程式，一位英國審判官曾作如下的評述：“一切在英國和德國有正義感的人士應對這一法庭進行批評，是奉英王陛下所組成的審判最不合理的一個法庭.”所有在威尼斯這一法庭上的人都注意傾聽凱塞林的“審判演講”。
凱塞林說：在受審以前，我曾站在切維亞一里米尼德國英雄墓地我的6000個忠勇官兵墳墓的前面.我在默默地悼念他們，並要在這每一個德國人都被視為是罪犯的時刻，來為我的官兵和德國指揮當局而辯護。這就堅定了我的決心，要為我自己來辯護，並要忍受幾個月的苦難和俘虜生活，以及長期和複雜的審判程式。我身為一個德軍的高級指揮官，負有責任來在這一審判程式中指明出來，在德軍官兵中也有一種高度的道德性，在那些悲痛的母親和孩子們的心目中，也知道為國犧牲是有其高尚意義的，或者也容易引起各民族間的同情。
我下的命令，只能由我個人負責。如果我在當指揮官和做人的立場做錯了事，那么一切後果由我擔當。但我絕不承認單方面只為德國人所採用的刑法，而這種刑法是和一般所公認的法律要發生相反的效果的。我也絕不承認兩種法律還算公理，而國際刑法的缺點還能發生刑罰的效果。
我知道，裁判也要受到政治的約束。我應該諒解這種事實,但是我要提出下面的說明：許多德國人和外國人在做人、人格和做軍官等方面，都是值得我欽佩的。基於我的良心，我願把我的軍事作為交給歷史的研究家去評判.基於我的良心，我也願意在我的上帝面前接受審判。我的家隨時都在迎接他的光臨.
我是一個作戰的軍人，我也毫不屈服地期待著各位作戰軍人的審判。不論結果如何，我將知道如何去承受，我已經長時間在被極端輕蔑的狀況下學會如何在我的痛苦中高高地站起來。
1947年5月6日，凱塞林被判處槍決。這一判決沒有執行，因為英國前首相溫斯頓·邱吉爾認為量刑過重，並立刻展開斡鏇。此時已經擔任加拿大總督的亞歷山大元帥發電報給英國首相剋萊門特·艾德禮，表示他希望能給凱塞林減刑。“作為他在戰場上的老對手，”他寫道，“我對他毫無怨言。凱塞林和他的士兵們跟我們打得很慘烈，但是也很乾淨。”早在1943年時，亞歷山大就曾表示欣賞凱塞林的指揮能力。在他1961年的回憶錄中，亞歷山大稱讚凱塞林說，“雖然錯誤的情報將凱塞林引入絕境，但他卻展現了驚人的能力，擺脫了困境”。無獨有偶，在義大利戰役中指揮英國第8集團軍的英軍中將奧利佛·里瑟（Oliver Leese）爵士也表達了對凱塞林的同情。在1947年5月的一次採訪中，里瑟表示他對凱塞林的遭遇感到十分難過，認為凱塞林是“一位勇敢的戰士，光明正大地進行戰鬥”。他認為強加於凱塞林之上的“勝利者的裁決”是令人失望的。曾因在安齊奧的卓越表現而獲得維多利亞十字勳章的代利勒子爵（Viscount De L'Isle）則把此事提交到英國上議院討論。
義大利政府很乾脆地拒絕了死刑，理由是義大利已經在1944年廢除了死刑，並視其為墨索里尼法西斯統治的遺物。英國政府對義大利的態度感到十分失望，因為英國之所以如此判決，部分原因就是為了迎合義大利公眾的期望。英國戰爭辦公室告訴在1946年接替亞歷山大擔任地中海英軍總司令的約翰·哈丁爵士（Sir John Harding）不要再宣判死刑，已經宣判的死刑也應當獲得減刑。因此，哈丁在1947年7月4日改判馬肯森、邁爾策和凱塞林終身監禁。邁爾策在1952年2月死於獄中，而馬肯森的刑期被減到21年，隨後於1952年10月出獄。1947年5月，凱塞林從靠近威尼斯的梅斯特雷監獄轉移到奧地利的沃爾夫斯貝格。1947年10月，他又被轉移到德國威斯伐倫的韋爾監獄。在沃爾夫斯貝格服刑期間，曾有一名黨衛軍上校提出帶凱塞林一起越獄。凱塞林拒絕了他，因為他認為如果越獄，就意味著他承認自己有罪。其他納粹高官則設法逃離了沃爾夫斯貝格，前往南美或敘利亞避難。
在服刑期間，凱塞林重拾被美軍俘虜時的舊任務，繼續為美國陸軍歷史研究部門撰寫戰史。1946年，在弗朗茲·哈爾德大將的統籌下，凱塞林所寫的部分與哥特哈德·海因里希、海因茨·古德里安、洛塔爾·倫杜利克、哈索·馮·曼陀菲爾和格奧爾格·馮·屈希勒所寫的部分一起編成了研究二戰歷史的重要史料。凱塞林貢獻了有關義大利和北非戰事的史料，並回憶了當時德國高層面對的問題。凱塞林還悄悄地開始寫自己的回憶錄。回憶錄手稿由其養子萊納的生母伊姆加德·霍恩-凱塞林從獄中帶出，並在家列印出來。
在英國，由莫里斯·漢基男爵牽頭，代利勒子爵、理察·斯托克斯、亞歷山大元帥、海軍元帥威廉·亨利·杜德利·博伊爾伯爵、軍史研究者B·H·李德·哈特和約翰·弗雷德里克·查爾斯·富勒等人組成了一個頗具影響力的團體，爭取讓凱塞林出獄。與該團體有著密切聯繫的邱吉爾在於1951年重獲首相之位後，很快把釋放尚在英國關押的戰犯提上了議事日程。
與此同時，在德國，釋放戰犯成了一個政治問題。隨著西德於1949年成立以及冷戰的開始，德國軍隊不可避免地要以某種形式重生，因而出現了赦免戰犯的呼聲，要求讓他們協助德國重整軍備，參加西方國家的聯盟。在德國，媒體呼聲日益高漲，如《西德意志匯報》（Westdeutsche Allgemeine Zeitung）刊載了對凱塞林夫人的採訪，《亮點》周刊則刊載了一系列名為“正義，而不是開恩”的關於凱塞林和馮·曼施坦因的報導。1952年，德國總理康拉德·阿登納宣稱，如果要讓德國加入歐洲防務共同體，就需要先釋放德國的軍事人員。英國政府肩上的壓力與日俱增。
1952年7月，凱塞林被查出患有喉癌。在第一次世界大戰期間，他曾經每天抽二十支雪茄，但他已經在1925年戒菸。雖然英國人對這一診斷結果懷有疑問，但他們認為，如果凱塞林像邁爾策一樣死在獄中，將給英國的公共關係帶來災難性影響。因此，凱塞林在警衛陪同下送往醫院就診。1952年10月，凱塞林因健康原因被釋放。
晚年歲月
1952年，因病就醫的凱塞林接受了德國三個老兵組織的授予他的榮譽主席頭銜，它們分別是由空軍老兵組成的“空軍環”、非洲軍老兵組成的“德國非洲軍協會”和右翼組織“鋼盔、前線士兵聯盟”，而凱塞林的名聲因他在後者的領導地位而蒙上了陰影。凱塞林曾試著改革“鋼盔、前線士兵聯盟”組織，如提出以新的德國國旗取代該組織原有的舊式帝國旗、取消成員間的“前線萬歲！”（Front heil!）問候語、允許社會民主黨加入組織等建議，但組織內反應卻十分冷淡。
1953年，凱塞林出版了他的回憶錄——《最後一日的士兵》（Soldat bis zum letzten Tag）。雖然本書是寫於監獄，無任何資料用以參考，但仍為有價值的資料，軍事歷史學者亦由此得知更多關於德國入侵蘇聯的背景資料。當英文譯本出版後，凱塞林從中寫到關於“德國空軍並未在不列顛戰役中被打敗”、“入侵英國本土的海獅行動沒有認真制定”時，引起了一些爭議。1955年，凱塞林出版了他的第二本著作——《思考第二次世界大戰》。
出獄後不久的凱塞林接受了義大利恩佐·比亞（Enzo Biagi）的採訪，他表示，導致800名義大利平民被殺害的“馬爾扎博托屠殺事件”是一次“正當的軍事行動”。由於該事件為義大利在二次大戰中所遭到最嚴重的平民遇難事件，凱塞林此話一出便引來義大利議會的憤慨與抨擊。凱塞林的回應則是他曾“解救義大利”，義大利人應該要造個紀念碑給他。1952年12月4日，義大利記者、大學教授、政治人物、同時也曾為大戰中反德運動領導人的皮耶羅·卡拉曼德雷伊（Piero Calamandrei）寫了反法西斯主義的詩作——《恥辱的紀念碑》來“回應”凱塞林，在此詩里，卡拉曼德雷伊寫道，若凱塞林返回義大利，他確實會看到一個紀念碑，但那是一個比岩石還堅硬，由願意拿起武器、保持尊嚴、不散播仇恨、反抗世界上的恥辱與恐懼的義大利戰士們所組成的紀念碑。卡拉曼德雷伊的詩作後出現在庫內奧與蒙特普齊亞諾兩個小鎮的紀念碑上。
恢復自由後，凱塞林開始同他認為“抹黑了德國士兵的榮譽”的一切進行鬥爭。1953年11月，凱塞林在一場審判戰爭罪的法院上警告德國政府，若繼續嘗試審判二戰的德國士兵，德國的新軍將招不到任何志願者。他也熱情地支持歐洲防務共同體的政策，表示：“以前的戰爭對手必將成為未來和平的朋友與同志”。另一方面，他還宣稱發現了那些“令人難以置信”、“相信我們必須以民主原則來修正思想”的一群人，並表示他無法容忍此事。
1954年3月，凱塞林與妻子以平民身份造訪奧地利，並與幾位老戰友和正被奧地利當局關押的德軍戰俘會面，由於其中幾位是黨衛隊成員，奧國政府感到尷尬，下令將凱塞林驅逐出境，但後者不予理會，繼續依照原訂計畫，完成了為時一星期的尋訪之旅才離開。唯一正式接見凱塞林的官方機構為西德總統特奧多爾·豪斯的獎章委員會，後來該委員會一致同意，凱塞林可以繼續配戴獎章，但其上不得有卐字標記。凱塞林還曾於一段時間裡，經常以專家證人的身份出現在對前國防軍將領的審判法庭上，這些被告曾在大戰末期犯下戰爭罪行，其中最著名的人物為陸軍元帥斐迪南德·舍納爾。
1960年7月16日，凱塞林因心臟病死於德國巴德瑙海姆的一家療養院裡，享年74歲。凱塞林的葬禮按鋼盔團的儀式舉行，下葬於巴德維塞的山間公墓。鋼盔團成員抬棺，並於墓前行鳴槍禮。凱塞林的前部屬齊格菲·魏斯法爾代表北非與義大利的德軍老兵們發言，表示凱塞林是“一位值得敬仰、善待所有官兵的人物”。代表前空軍與聯邦國防軍的卡姆胡伯也致辭：“凱塞林因早期成就、而非晚期的活動為人所記”。出席葬禮的還有前黨衛軍大將約瑟夫·迪特里希、前德國總理弗朗茲·馮·巴本、舍納爾、海軍元帥和前聯邦總統鄧尼茲、前國防軍少將奧托·雷莫、前黨衛軍上校約亨·派普和前駐義大利社會共和國外交大使哈恩等人。
2000年，巴德維塞舉行了一次凱塞林逝世40周年的紀念活動，聯邦軍並未派遣任何代表出席，理由是“與我們傳統不相稱”，後來到場者為來自兩個老兵組織——“德意志卡西諾山協會”（Deutsche Montecassino Vereinigung）以及“德意志空降獵兵協會”（Bund Deutscher Fallschirmjäger），他們依舊認為凱塞林為一位值得景仰的指揮官。
盤點二戰德軍主要將領
| 第二次世界大戰雖然德國最終戰敗，德國的失敗是必然的，但是德國軍隊中的一些將領的軍事才能還是可圈可點的，讓我們簡單介紹一下二戰德軍主要將領。 |
