克萊門森還原反應(Clemmensen 還原反應)是在鹽酸溶液中,用鋅汞齊將醛或酮中的羰基還原為亞甲基的反應。
此反應操作簡便,收率很高,以及多數羰基化合物在反應的酸性條件下不會引起嚴重的副反應,因而套用廣泛。此法對於還原芳香酮效果較好,與傅氏醯基化反應相配合是合成烷基芳烴的重要方法。
為增加反應物在濃鹽酸中的濃度,往往添加一些酒精或者醋酸;另外還加入一定量的與水不相容的惰性溶劑,如甲苯,使生成的還原產物及時地由反應體系轉移到惰性溶劑中,以促進反應的進行。主要用於酮的還原,用於醛的實例較少。該反應必須在強酸性條件下進行。對酸敏感的羰基化合物不可使用該方法還原,但可考慮採用黃鳴龍還原法。
α、β-不飽和醛酮還原時,碳碳雙鍵一起被還原。除α、β-不飽和鍵外,一般對碳碳雙鍵無影響。
鋅汞齊(Zn-Hg)用鋅粒與汞鹽在稀鹽酸溶液中反應製得,鋅可以把Hg2+還原成Hg,然後Hg與鋅在鋅的表面上形成鋅汞齊。反應是被活化了的鋅的表面上進行的,這個反應的機理不是很簡單的,現在還在研究。