1970-1978：掙扎著起步
1970-71：不堪回首的處子之秀第一年的騎士魚龍混雜，就算以新軍的標準來說也只能算是一支雜牌軍。球隊從明尼蘇達大學(University of Minnesota)請來了主教練比爾-菲奇(Bill Fitch，名威廉-菲奇，William Fitch，比爾是暱稱)，其他的人員則包括盧瑟-拉克利(Luther Rackley)，約翰尼-伊根(Johnny Egan)，倫-查佩爾(Len Chapell)和拉里-邁肯(Larry Mikan，NBA傳奇巨星喬治-邁肯(George Mikan)之子)等人。較為固定的球員則有沃爾特-韋斯利(Walt Wesley)，首輪新秀約翰-詹森(John Johnson)，鮑比-“賓果”-史密斯(Bobby "Bingo" Smith)，以及約翰-沃倫(John Warren)等等。
騎士剛進聯盟就飽受打擊。因為球館仍被冰球聯盟簽用，他們不得不連續打了7個客場——結果7場全輸，場均落後17.3分。
10月28日，騎士終於在主場打上了比賽，對手是聖迭哥火箭隊(San Diego Rockets)。99-110，騎士在6144名觀眾面前丟掉了主場處子秀。儘管屢戰屢敗，主教練菲奇的幽默感卻沒有投降。“我給牧師打了電話，想做一個讓球隊獲勝的祈禱，但他們一知道我是誰，立馬就掛了電話。”
失利延續了15場，直到他們在客場擊敗同為新軍的波特蘭開拓者隊時才止住。此後騎士又是節節敗退，直到賽程表給了他們另一次翻身的機會：主場迎戰另一支新軍布法羅武士隊。騎士以兩分的優勢擊敗武士，為2002名觀眾帶來了一場渴望已久的主場勝利。
接下來的日子騎士持續走低。球隊在3勝36負時稍微穩住了陣腳。12月25、26、27日騎士如有聖誕老人相助，連贏三場比賽。3月23日，騎士走到了首個賽季的盡頭，成績也同樣跌到了谷底。最後一場面對波特蘭開拓者隊，騎士112-114落後兩分，緊急關頭後衛約翰-沃倫搶到球並馬上快攻上籃。但波特蘭毫不示弱，他們的中鋒勒羅伊-埃利斯(LeRoy Ellis)把這個球蓋了下來。
賽季結束，騎士的成績僅為15勝67負。唯一值得騎士迷們慶祝的是他們的新秀約翰-詹森入選了全明星。詹森的新秀賽季表現優異，場均得了16.6分。與糟糕的戰績相對應，球隊的入座率也陷入低迷。1月初的4個主場合共只吸引了11387名球迷入場，平均不足3000人。
1971-74：走在有車無油的日子裡騎士在1971年的NBA首輪選秀中，得到了一輛性能優異的新款跑車：奧斯汀-卡爾(Austin Carr)。卡爾帶著大學生涯場均34.5分的傲人履歷來到了克利夫蘭。一年前騎士擴軍選秀時選中的阿爾弗雷德--“布奇”比爾德(Alfred "Butch" Beard)完成在軍隊的服役後也於這時加盟了騎士。騎士同時還得到了來自洛杉磯湖人的中鋒里克-羅伯森(Rick Roberson)。
71-72賽季的前39場比賽，騎士看起來還像是進季後賽的料。即使只有15勝24負，騎士也僅以一場之差落後於分區榜首巴爾的摩子彈隊。賽季中期，騎士的兩名球員，詹森和比爾德，還入選了全明星賽。
但新年過後，騎士就遭遇了滑鐵盧。從1月2日到26日，騎士連輸11場。然後直到2月中旬，在24場比賽里，他們只贏了2場。15場比賽過後，騎士23勝59負，再一次被扔進了中央區的地下室。
儘管球隊戰績糟糕，卡爾還是以場均21.2分的表現入選了新秀全明星。而羅伯森則以每場12.7個籃板創下了球隊紀錄，這個紀錄保持了二十多年。
儘管相比於首個賽季，球隊已有8個勝場的進步，騎士還是在72-73賽季前經歷了一次重大重組。菲奇把比爾德送到了西雅圖超音速隊，換回了對方的後衛蘭尼-威爾肯斯(Lenny Wilkens)和前鋒巴里-克萊門斯(Barry Clemens)。然後又以一個選秀權從湖人那裡得到了二年級生吉姆-克里蒙斯(Jim Cleamons)，並在72年NBA首輪選秀中得到了來自休斯頓大學的德懷特-戴維斯(Dwight Davis)。
威爾肯斯錯過了賽季前七場比賽，騎士開局0勝7負。不過隨後他們便5場4勝找回了一些生氣。1月份騎士9勝5負，到了3月則創下了一個6連勝的新紀錄。一切塵埃落定之後，他們仍是中央區最爛的球隊，但32場的勝利畢竟還是贏來不少尊重。威爾肯斯以每場8.4個助攻排名聯盟第2，得分則與卡爾一起以場均20.5分並排第17。
為了增加一些肌肉棒子，騎士在73-74賽季前把詹森和羅伯森送到了波特蘭，並得到來自明尼蘇達大學的新秀前鋒吉姆-布魯爾(Jim brewer)。布魯爾的新秀賽季令人失望，騎士隊里兩個6尺9的大個子：布魯爾和史蒂夫-帕特森(Steve Patterson)，場均得分合共還不到14分。內線的虛弱讓騎士吃到了苦頭，球隊的勝場數重新跌到30場以下(29-53)，73-74賽季的騎士仍然堅守中央區地下室。3月24日，他們在主場以114-92滅了衛冕冠軍紐約尼克斯隊。這也是他們在主場球館克利夫蘭球館(Cleveland Arena)的最後一場比賽。
1974-75：舊酒換新瓶，換湯不換藥73-74賽季後，騎士隊很有了一些變化。蘭尼-威爾肯斯離開球隊去了波特蘭當球員兼教練。在一筆交換首輪選秀權的交易中從超音速那裡得到了老後衛迪克-斯奈德(Dick Snyder，本名理察-斯奈德，Richard Snyder)，內線問題也因為吉姆-喬尼斯(Jim Chones)的到來而得到了解決，騎士用一個首輪選秀權從湖人那裡得到了這名來自ABA的優秀中鋒。他們還在1974年的首輪選秀中籤到了來自密西根大學的坎皮-拉塞爾(Campy Russell)。交易在74-75賽季見到了成效——喬尼斯場均得到14.5分和9.4個籃板，而斯奈德場均也有14.2分的進帳。
賽季的前6場比賽，騎士3勝3負。1974年10月29日，球隊在13184名球迷面前為新球館命名里奇菲爾德球館(Richfield Coliseum)。但當晚他們就以107-92輸給了衛冕冠軍波士頓凱爾特人隊。
球隊9勝7負的時候卡爾因膝傷退出了比賽。不久後喬尼斯的腿傷使球隊雪上加霜。即使如此，騎士的成績也還有33勝29負。但當先發後衛吉姆-克里蒙斯也因肩傷無法比賽時騎士崩潰了，他們在8場比賽裡面丟掉了7場。突然，騎士發現他們不得不與休斯頓和紐約爭奪季後賽僅剩的兩個席位。
休斯頓把握住了最後幾場比賽並確保了季後賽席位。這樣，當賽季只剩兩場比賽的時候，尼克斯與騎士隊在克利夫蘭進行了一場生死對決。兩隊的戰績都是39勝41負，而交戰的紀錄是尼克斯領先3-0。破NBA紀錄的20239名觀眾目睹騎士贏了5分。這就是說，賽季的最後一場比賽，尼克斯輸或者騎士贏，都能確保騎士進入季後賽。
尼克斯擒下布法羅武士，而騎士到比賽只剩4分鐘的時候還落後國王14分。一輪狂攻之後，騎士在只餘3秒的時候追到了只差一分。但弗雷德-福斯特(Fred Foster)的最後一投被蓋了下來，球隊也就因此回家了。騎士取得了40勝42負的成績，並且平均吸引了8161名觀眾入場觀看比賽，比上一年的4013名前進了一大步。
1975-78：里奇菲爾德的奇蹟球隊突飛猛進，菲奇並不願意畫蛇添足。但當75-76賽季的開局下滑到6勝11負時，菲奇開始有所行動了。他把兩名球員送到芝加哥公牛隊並得到了未來的名人堂成員，34歲的內特-瑟蒙德(Nate Thurmond)。此後不久，膝傷痊癒的奧斯汀-卡爾也回到了賽場。
陣容齊全的騎士連得了好幾個連勝(7，5，8連勝)，球隊戰績直升到35勝22負並登上了中央區的榜首位置。76年3月31日，騎士擊敗紐奧良爵士隊(New Orleans Jazz)確保了球隊的第一個季後賽席位。賽季結束，騎士49勝33負，以一場的優勢壓倒華盛頓子彈隊穩坐分區榜首位置。
穩固的成績來自於防守和均衡。球隊最終被評為NBA的第二防守強隊，並有兩名球員——吉姆-布魯爾和吉姆-克里蒙斯入選第二防守陣容。令人記憶猶深的是，騎士有7名球員場均得分達到了兩位數，吉姆-喬尼斯得到了最高的15.8分。
76年季後賽，騎士首輪面對老對手華盛頓子彈隊，騎士4比3取勝。但球隊贏得匪夷所思，驚險無比。第2場只剩2秒的時候鮑比-史密斯從25英尺外投進了一個超遠三分，第5場則是克里蒙斯的壓哨命中，第7場是迪克-斯奈德在只剩4秒時的擦板上籃。騎士在主場的這幾場勝利後來也被稱為“里奇菲爾德的奇蹟”。
騎士本來有望在東部半決賽跟波士頓來一場旗鼓相當的比賽，但比賽開始前喬尼斯在訓練中摔傷了腿，使得他們的希望大受挫折。凱爾特人先在波士頓花園拿下兩場比賽，騎士則在里奇菲爾德球館予以反擊。凱爾特人拿下第5場領先3-2。回到克利夫蘭，菲奇被授予當年的NBA最佳教練。但當晚騎士沒有為此錦上添花，他們以94-87輸給了凱爾特人。
傷病在76-77賽季阻止了騎士重登分區榜首位置。賽季開打的時候喬尼斯的腿傷依然還沒有痊癒。坎皮-拉塞爾也因踝傷缺席大堆比賽。控衛方面，克里蒙斯和“渣滓”克拉倫斯-沃克(Clarence "Foots" Walker)都錯過了很多比賽。2月8日，瑟蒙德的膝傷直接終結了他的籃球生涯。
騎士取得了43-39的成績，但在實力強勁的中央區只能排到第四。騎士季後賽首輪面對華盛頓子彈隊，在三場二勝的比賽中，騎士先在客場輸了一場。回到克利夫蘭，騎士以91-83贏得了比賽。這部分要感謝瑟蒙德，自從動膝蓋手術後他就一直沒出現在球場。他的NBA最後亮相雖然只維持了1分鐘，但卻極大地鼓舞了球員和球迷們的士氣。重回華盛頓，騎士一度被甩開17分，最後時刻雖稍有起色但終究無濟於事，最終以104-98輸了比賽。
77年夏天，在騎士打了5年球的克里蒙斯決定轉會紐約尼克斯隊。作為回報，菲奇得到了32歲的沃爾特-弗雷澤(Walt Frazier)。77-78賽季的騎士可謂大起大落，取下了13勝5負之後很快又滑落到了19勝21負，接著一輪10勝6負的狂潮又使騎士看到了賽後季的希望。當賽季只剩10場比賽時，34-38的成績又讓騎士的季後賽席位岌岌可危。讓人驚奇的是，騎士一氣拿下了其中的9場，並以43勝39負的成績排名中央區第三。騎士進軍季後賽但卻被尼克斯在3場2勝制的首輪中橫掃出門。
1978-1986：一個老闆耽誤球隊多年
1978-79：騎士無緣季後賽與菲奇辭職連續三年闖進賽後季之後，騎士在78-79賽季重回了通往地下室的老路。這一年的騎士儘是老弱殘兵。得分手埃爾摩爾-史密斯(Elmore Smith)因膝傷錯過了前56場比賽，鮑比-史密斯則是10場，弗雷澤打了12場後也因腳傷無緣賽季。“渣滓”沃克的腿傷也使他缺席了27場。
騎士以30勝52負結束賽季無緣季後賽。坎皮-拉塞爾打了一個春風得意的賽季，以場均21.9分的成績與奧斯汀-卡爾並列球隊歷史第一。新秀邁克-米切爾(Mike Mitchell)也以場均10.7分的表現讓人有所期待。
1979年主教練比爾-菲奇辭職，宣告了騎士一個時代的終結。賽季結束後菲奇動身前往波士頓掌舵凱爾特人隊。兩個月後，洛杉磯湖人隊的助理教練斯坦-阿爾貝克(Stan Albeck)被請來填補菲奇留下的空缺。
1979-81：沒有一樣東西對頭79-80賽季騎士的陣容也有很大變動。球隊得到了後衛蘭迪-史密斯(Randy Smith)，吉姆-喬尼斯被送到湖人並換回了戴夫-羅比什(Dave Robisch)。賽季開打之前四天，埃爾摩爾-史密斯動了斷送他整年比賽的三個膝傷手術中的第一個。開打後的第七天，沃爾特-弗雷澤宣布退役，結束了他非凡的籃球生涯。再過五天，騎士從湖人得到了肯尼-卡爾(Kenny Carr)。之後不久，球隊的歷史第2得分手鮑比-史密斯被送到了聖迭哥快艇隊，換回了一個未來選秀權。
儘管球隊陣容動盪，賽季中途騎士還是拿到了19勝20負的成績，只差一場勝率達到5成。這也是他們當賽季的最高勝率。接下來騎士的戰績下滑到了27勝43負，然後在剩下來的12場比賽里以一個10勝2負結束了賽季。二級生邁克-米切爾場均得到了22.2分，排名NBA第10。蘭迪-史密斯則有每場17.6分的進帳。沃克則拿下了聯盟場均助攻的第3(8.0個)和搶斷的第9位(2.04個)。
如果說79-80賽季對球迷們來說還只是一個小動盪的話，那么接下來的三個賽季里就成了實實在在的大混亂。球隊的老闆尼克-米萊蒂(Nick Mileti)把球隊賣了出去，泰德-斯特皮恩(Ted Stepien)的統治就此開始。在斯特皮恩統治的三年里騎士平均每年贏球22場，換主教練6個，人員的39次變動也排名聯盟第一，球隊入座率在三年里有兩次在聯盟墊底。
斯特皮恩的第一個行動是把比爾-穆塞爾曼(Bill Musselman)請來當主教練。坎皮-拉塞爾被球隊送到了尼克斯，而奧斯汀-卡爾則在附加選秀中被達拉斯小牛弄走。12月份過後球隊13勝27負，但1月他們拿下了14場比賽中的9場。米切爾以場均24.5分的表現入選了全明星。比賽在克利夫蘭進行，米切爾出場15分鐘拿下了14分，讓主場的球迷們高興得要命。
米切爾在全明星賽中的表現成為了賽季的最高點。騎士在最後的28場比賽中輸了22場。比賽只剩11場的時候穆塞爾曼被解職，球隊的經理唐-德萊尼(Don Delaney)代替了他的位置。賽季結束騎士的成績只有28勝54負排在分區的第5位。但最糟糕的事情還在後頭。
1981-83：四個教練與23名球員81-82賽季對騎士來說完全是一場災難。球隊連換了23名球員和4名教練。德萊尼撐到了12月4日，然後助理教練鮑勃-克洛彭伯格(Bob Kloppenburg)頂了一場。之後球隊老闆斯特皮恩請來了查克-戴利(Chuck Daly)，9勝32負之後球隊又設法請回了穆塞爾曼。整個賽季，騎士得了一次兩連勝，一次三連勝，還有一次背靠背連勝。連敗方面就波瀾壯闊了：4連敗兩次，7連敗兩次，8連敗一次，以及19連敗一次。最後騎士15勝67負以鼻子著地的姿勢結束了賽季。
82-83賽季騎士繼續買賣球員。穆塞爾曼在賽季開始前一周下台，湯姆-尼薩爾克(Tom Nissalke)走馬上任。12月騎士迎來了一個大交易，球隊把羅恩-布魯爾(Ron Brewer)送到金州勇士隊並換回了沃爾德-弗里(World B. Free)。在弗里到來之前，騎士已在開局連輸了5場比賽，把他們上個賽季末的19連敗擴大到了24場。弗里到來之後，至少為騎士每場貢獻20分，幫助球隊在1月贏下了5場比賽。2月球隊贏下一波4連勝但當月就毀了個乾淨，只取得了6勝7負的成績。最終騎士以23-59結束賽季。
(註：1980年至1983年期間，克利夫蘭騎士隊的老闆斯特皮恩進行大量交易，將球隊未來的多個選秀權送走，由於交易沒能奏效，球隊戰績長期低迷，而騎士卻無法利用這些本可能幫助球隊的選秀權走出困境，被騎士送出的選秀權包括1982年首輪(第1位，選中詹姆斯-沃西，James Worthy)、1983年首輪(第11位，德里克-哈珀，Derek Harper)、1984年首輪(第4位，選中薩姆-帕金斯，Sam Perkins)、1985年首輪(第8位，德特勒夫-施倫普夫，Detlef Schrempf)、1986年首輪(第7位，羅伊-塔普利，Roy Tarpley)。聯盟最終迫使斯特皮恩將球隊出售給克利夫蘭當地的一位富豪戈登-岡德(Gordon Gund)。同時NBA聯盟從此也多了一條規則：禁止任何一支球隊因交易而連續兩年沒有首輪選秀權。)
1983-84：新老闆，新隊服，舊成績1983年夏，斯特皮恩在騎士的混亂統治終於結束。5月9日，戈登-岡德和喬治-岡德(George Gund)兩兄弟買下了球隊。他們對球隊進行了一些修補，包括從西雅圖超音速簽來朗尼-謝爾頓(Lonnie Shelton)和加進了四名新秀球員。為了符號化新的開始，騎士發布了新的隊標和球隊顏色。橙黃、白和藍色代替了原先的暗紅和金黃色。
球隊的面貌也許有了不同，但他們的成績卻依然非常眼熟。1月末球隊的成績僅為13-30，2月份交上了9勝5負，離東部第8名僅有3場的勝利。那也是他們離季後賽的最近距離了。2月26日開始，球隊在底特律開始了一串客場7連敗。此後騎士在客場就沒贏過球，直到賽季的最後一場才在華盛頓取得了勝利。客場的16連敗也創下了一項球隊紀錄。
騎士以28勝54負結束了83-84賽季，整個賽季只贏下了5個客場比賽。排名中央區第四是球隊自78-79賽季以來的最好成績。主場入座率平均達到5075人，比上一年提高了30%。
1984-85：卡爾領軍，騎士重回季後賽岡德兄弟繼續他們在球隊的手筆。83-84賽季結束後，他們炒掉了主教練湯姆-尼薩爾克並在兩個月後請來了33歲的喬治-卡爾(George Karl)代替他的位置。休賽期間球隊的人員變動還包括把克利夫-羅賓遜(Cliff Robinson，本名克利福德-羅賓遜，Clifford Robinson)和蒂姆-麥考米克(Tim McCormick)送到了華盛頓子彈隊，並換回了6尺11，240磅重的新秀中鋒梅爾-特平(Mel Turpin)。
這些交換在一開始並沒有見到成效。84-85賽季騎士開局打了個0勝9負，到12月中的時候成績也只有2勝19負。但從那個時候起騎士就完全變了一個樣，1月他們取得7勝9負的成績，然後在2月和3月都取得了9勝6負，到了4月9日迎戰新澤西網的時候，他們離季後賽已只差一場的勝利了。比賽剩不到10分鐘的時候騎士落後7分，但他們在最後關頭打出了30-9，確保了球隊七年來的首個季後賽席位。
球隊取得了36勝46負的成績。2勝19負的糟糕開局後，他們的勝率超過50%達7場之多。逆轉的榮譽歸功於主教練卡爾，前鋒菲爾-赫巴德(Phil Hubbard)和羅伊-辛森(Roy Hinson，他們場均都得到了解15.8分)以及每場獻上22.5分的弗里。
85年季後賽中騎士首輪面對衛冕冠軍凱爾特人，他們給自己挖了兩個坑：第一場輸了1分而第二場輸了2分。騎士在弗里32分的努力下拿下了第三場。然後在第四場，儘管騎士在只剩4分鐘的時候還領先5分，最終還是以兩分之差(117-115)輸給了波士頓人。
1985-86：一場落後的競賽騎士在85年的NBA選秀中以第9順位選中大前鋒查爾斯-奧克利(Charles Oakley)，然而選秀尚未結束，球隊就把奧克利和次輪新秀卡爾文-鄧肯(Calvin Duncan)送到了芝加哥並換回了凱斯-李(Keith Lee，第11順位)和埃尼斯-沃特利(Ennis Whatley)。奧克利打出了非凡的籃球生涯，他一開始在芝加哥效力，後來轉到了尼克斯。沃特利在騎士總共只打了8場球，李則在克利夫蘭無所作為地混了兩個賽季。在那年的選秀中騎士還選中了杜蘭大學的約翰-“飛車手”-威廉士(John "Hot Rod" Williams)。然而威廉士卻因涉及杜蘭大學(Tulane University)體育賄賂而被NBA宣布取消選秀資格。威廉士在選秀結束前1周證明了自己的清白並即刻和騎士簽了契約。
儘管在賽季初遭遇主場5連敗，騎士卻打出了一個還象樣的開局。這很大程度上歸功於1月初的幾個客場勝利。但球隊在1月其實只贏了4場比賽，而2月則只有5場。到了3月，隨著球隊打出2勝6負的糟糕成績，喬治-卡爾也隨之被炒了魷魚。吉恩-利特爾斯(Gene Littles)被請來帶領球隊爭取連續第二年進入季後賽。3月22日騎士在主場擊敗公牛，在衝擊東部季後賽最後一個席位的競賽中領先芝加哥公牛。但球隊在賽季末連輸7場，結果以29-53輸了這場競賽。
1986-1992：除了喬丹，一切都很美好
1986-88：新秀鋪路，騎士走向成功86年夏天騎士開始為他們成為中央區的真正強者而聚集人手。手握86年NBA選秀大會的第1和第8順簽，騎士分別得到了7英尺的中鋒布拉德-多赫蒂(Brad Daugherty)和6尺6的後衛羅恩-哈珀(Ron Harper)。騎士還從達拉斯得到了後衛馬克-普萊斯(Mark Price)的選秀權。此外，騎士委任了前辛辛那提皇家隊的韋恩-恩布里(Wayne Embry)為球隊的副主席和經理。在那年夏天晚些的時候，蘭尼-威爾肯斯成為了騎士史上的第10位主教練。
隨著這些改組，克利夫蘭在86-87賽季建起一支富有前途的年輕隊伍。31勝51負的成績顯示球隊還缺少經驗。但幾名新秀，哈珀，多赫蒂，和前鋒約翰-威廉士全部爆發。哈珀在得分(22.9)、出場數(82)、出場時間(3064分鐘)，搶斷(209)和助攻(394)上全部領銜球隊。騎士的少年三人組成為球隊的前三名得分手，創下了自55-56賽季以來球隊由新秀當家的紀錄。賽季末，哈珀，多赫蒂和威廉士全部入選新秀全明星隊。
賽季後騎士得到了首輪新秀凱文-詹森(Kevin Johnson)。球隊在缺少了威廉士的情況下開始了87-88賽季，威廉士因為左腳的傷痛缺席了前5場比賽。哈珀則在第2場對陣亞特蘭大老鷹隊時嚴重扭傷了左腳踝，缺席了差不多兩個月。儘管受傷病困擾，騎士在上半賽季還是取得了接近5成的勝率。多赫蒂的優異表現為他贏得了全明星之旅。這也是自1981年邁克-米切爾以來騎士第一次有人入選全明星隊容。
88年2月24日，騎士發起了一筆大交易，球隊把詹森，蒂龍-科賓(Tyrone Corbin)和馬克-韋斯特(Mark West)送到了鳳凰城太陽，並換回了拉里-南斯(Larry Nance)和邁克-桑德斯(Mike Sanders)。太陽同時還從騎士那裡得到了一個首輪選秀和兩個次輪選秀。
交易後騎士陷入困境，輸了其後15場比賽中的12場。但到3月末，新隊員開始融入團隊的時候，球隊拿下了賽季末13場比賽中的11場，並確保了季後賽席位。騎士以42-40結束賽季。他們被評為當年的第二防守強隊，並在3分命中率方面排名聯盟第2，蓋帽則是第3。
騎士在首輪遇到了由麥可-喬丹(Michael Jordan)領軍的芝加哥公牛隊。公牛拿下了前兩場比賽，喬丹成了NBA季後賽歷史上首位在背靠背比賽中拿下50分以上的球員。騎士應以接下來的兩場勝利，喬丹砍下38和44分也無濟無事。第5場比賽騎士首節35-23領先公牛，但喬丹在下半場拿下了他個人39分中的21分，帶領公牛贏下了比賽。喬丹在系列賽中場均拿到了45.2分，創下了一項NBA季後賽紀錄。騎士在季後賽中被喬丹只手掀翻並不止這一次。
1988-89：不要在騎士面前提起麥可-喬丹隨著威廉士，哈珀，多赫蒂和普萊斯在一起打了兩年球，隨著威爾肯斯在克利夫蘭執教的日子進入第三個年頭，88-89賽季球隊所有的事情都落實到位。開幕日騎士蹂躪了新軍夏洛特黃蜂隊40分，創下球隊歷史上的第二大分差。8勝3負的成績也是球隊11年來的最好開局。
12月15日騎士把一個11連勝寫進了球隊的歷史紀錄。像往常一樣，成功來自於防守。標誌性的典例來自於1月份一場104-96壓倒尼克斯的比賽，在該比賽中騎士以21個蓋帽平了NBA的單場蓋帽紀錄。兩星期後騎士以142-109擊潰勇士，顯示了他們同樣也有能力掀翻記分牌。
從12月16日到3月13日，騎士的戰績一直排在聯盟的首位。3月28日，騎士擊敗達拉斯小牛隊拿到了球隊歷史上的第一個50勝。騎士在中央區落後了底特律活塞6個勝場，但仍以57勝25負的成績與洛杉磯湖人隊並列聯盟第二。
季後賽首輪中騎士連續第二年碰到了公牛。兩隊在克利夫蘭各贏一場，然後舞台轉移到芝加哥，結果同樣是平分秋色。騎士在第4場比賽中以108-104把比賽拖進了第5場。但在5月7日，麥可-喬丹用一個16英尺外的跳投以101-100終結了騎士。喬丹的這一記逆轉命中也成為了NBA季後賽歷史上的一個偉大時刻。
1989-91：騎士病了兩個賽季騎士在89-90賽季令人失望，傷病是一個重要的原因。球隊在沒有布拉德-多赫蒂(錯過了前半個賽季)和拉里-南斯的情況下開始了賽季。馬克-普萊斯也錯過了球隊前15場比賽中的8場。開賽後僅僅兩個星期，騎士讓人驚奇地把羅恩-哈珀和未來的三個選秀權送到了洛杉磯湖人並換回了雷吉-威廉士(Reggie Williams)和丹尼-費里(Danny Ferry)的選秀權。
賽季繼續，騎士和亞特蘭大老鷹爭奪東部的最後一個季後賽席位。騎士贏下了賽季末23場比賽中的17場並以42-40的成績衝進了季後賽。球隊連續三年在首輪出局，每次都打滿了5場比賽，但這一次是輸給了費城76人。
89-90年球隊的成功大多來自於三分線外。11月15日，球隊在對西雅圖的比賽中投進了8個三分球創下了一項球隊紀錄。12在11日，他們把紀錄擴大到了9個。1月6日，史蒂夫-科爾(Steve Kerr)在對魔術的比賽中，第四節三分球5投全中。9天后，球隊在比賽中扔進了10個三分球。該賽季，騎士以40.7%的三分球命中率創下了一項NBA紀錄，三分球出手數和命中數都排名聯盟第一，科爾以50.7%的三分命中率領銜聯盟。
89-90賽季騎士在傷病方面也許只是受了一點困擾，但到了90-91賽季就完全被推毀了。球員因為各式各樣的傷病缺席了總共241場比賽，只有克雷格-伊洛(Craig Ehlo)一人出場了全部的82場比賽。騎士開局打得不錯，9場比賽後6勝3負與衛冕冠軍底特律活塞並列分區第一。但隨後約翰-威廉士在11月16日扭傷了腳，缺席了37場比賽。兩周后普萊斯也因膝傷復發消失了整個賽季。
多赫蒂和南斯竭力使騎士保持競爭力。多赫蒂成為騎士第一個場均拿到20分10籃板的球員，南斯也有每場19.2分的貢獻。但騎士最終只有33勝49負的成績。
1991-92：多赫蒂和普萊斯把騎士帶到了57勝和壞運氣爭鬥了兩個賽季後，91-92賽季騎士過得還算安穩。唯一一個比較重要的損失就是伊洛，他因為左腿的膝傷錯過了賽季末的19場比賽。但靠著其它的先發隊員基本還算健康，騎士得以回到了88-89賽季時的水平並同樣取得了57勝25負的成績。
12月17日，騎士向聯盟展示了一支球隊可以達到怎樣的統治力，他們以148-80的瘋狂比分完全推毀邁阿密熱火隊，創下了NBA歷史上的最大勝利分差。次日騎士輸給了新澤西籃網隊終結連勝，以11場勝利平了球隊的連勝紀錄。全明星賽開始前球隊取得31勝14負的成績，多赫蒂和普萊斯代表騎士參加了這次盛會。
91-92賽季騎士取得57勝25負，比上一年提高了25個勝場。多赫蒂成為了球隊歷史上的籃板王，蘭尼-威爾肯斯贏下了他個人的第800場勝利，南斯則超過了埃爾文-海耶斯(Elvin Hayes)成為NBA歷史上蓋帽最多的前鋒。普萊斯以94.7%的罰球命中率排名聯盟第一，在那個時候也是聯盟史上的第二佳紀錄。
騎士在季後賽首輪中面對新澤西網並用4場比賽將其遣送回家。這也是球隊1976年以來首次闖過了季後賽的第一輪。東部半決賽中騎士面對大西洋區冠軍波士頓凱爾特人隊，騎士用了7場比賽拿下系列賽，在決勝局中以18分的優勢擊敗了凱爾特人。
東部決賽騎士對陣芝加哥公牛。兩隊在前5場比賽中你來我往互有輸贏，系列賽在公牛領先3-2情況下進入第6場。結果公牛以99-94淘汰了騎士。
1992-93：喬丹又一次把騎士送回了老家92-93賽季，騎士除了簽下尼克斯的自由球員傑拉德-威爾金斯(Gerald Wilkins)，基本保持了原來的陣容。球隊慢熱，11月僅得6勝7負，其中的6場失利是在多赫蒂因膝傷無法比賽之後。12月中的一場比賽，騎士和華盛頓子彈隊打成了90-90平，然後兩隊在加時賽中變得瘋狂。騎士最終贏111-107。加時階段兩隊打出了21-17，38分的總分比NBA的加時總分紀錄只差了1分。
騎士在1月末取得了25勝18負的成績，然後在2月取得13場比賽中的12場，創下了球隊歷史上的單月最佳成績。2月12日贏下了密沃爾基雄鹿隊之後，蘭尼-威爾肯斯以846場的總勝場數把比爾-菲奇擠到了教練贏球紀錄的第四位。此外騎士還送了3名球員——多赫蒂，南斯，和普萊斯去參加全明星賽。
6勝6負結束3月之後，騎士在4月發力拿下了11勝3負，並以54勝28負、落後公牛3場的成績結束了賽季。精準的投射使騎士成了NBA歷史上命中率最高的球隊之一，該賽季騎士的投籃命中率(49.7%)，罰球命中率(80.2%)，和三分球命中率(38.1%)方面均排到了聯盟第一。
季後賽中騎士連續第二年遇到了新澤西籃網隊。這一次騎士用了5場的比賽才征服了他們。然後在第二輪中，騎士6年來第4次面對芝加哥公牛，這一次騎士被橫掃出局。第4場喬丹用一個18英尺外的壓哨命中幫助公牛以103-101贏得了比賽。
結束季後賽之後一周，威爾肯斯辭去了主教練一職，結束了他在騎士的七年執教生涯。1993年7月17日，騎士宣布邁克-弗拉特羅(Mike Fratello)被聘為騎士的第11任主教練。
1993-94：普萊斯孤掌難鳴，騎士再遭橫掃邁克-弗拉特羅的到來並沒有立即為騎士帶來進步。93-94賽季球隊的勝場數比上一年少了7場並在季後賽中表現軟弱(再次被公牛在第一輪中橫掃)。
傷病是罪魁禍首。布拉德-多赫蒂因為背傷缺席了32場比賽，拉里-南斯也因膝傷錯過了大半個賽季。球隊的開局打得不怎么樣，但在2月18日到3月8日期間，他們獲得了一波11連勝。
失去了多赫蒂和南斯的騎士在賽季末打出了5成的勝率。季後賽約翰-威廉士也加入了傷病一族坐到了板凳上，騎士只好把蒂龍-希爾(Tyrone Hill)作為先發中鋒，把羅德-希金斯(Rod Higgins)和鮑比-菲爾斯(Bobby Phills)放到前鋒位置上。這是一個很短的季後賽——芝加哥公牛又是一個3-0把騎士踢出了季後賽。
馬克-普萊斯再次成為聯盟中最好的控衛之一。他以場均17.3分的得分排名球隊第一，在聯盟中則以7.8個助攻排名第9，39.7%的三分球命中率排名第12，88.8%的罰球命中率排名第15。作為NBA第三陣容的成員之一，普萊斯連續第二個賽季贏得了全明星周末的三分球比賽並且成為了1994年世界籃球冠軍夢二隊的成員。
1994-95：騎士傷病連連，防守成為救星傷病在94-95賽季嚴重打擊了騎士，但球隊採用了一種慢節奏的戰術並打出了一個還算不錯的賽季。騎士失去了它兩把最強有力的武器，布拉德-多赫蒂和傑拉德-威爾金斯，他們因傷無法出場了整個賽季。馬克-普萊斯和特雷爾-布蘭登(Terrell Brandon)也錯過了一些重要比賽。但主教練邁克-弗拉特羅物盡其用，採取了一種緩慢的，審慎的，防守為上的戰術。這種戰術雖然乏味卻行之有效，它幫助騎士取得了43勝39負的成績，在賽季的前半階段騎士甚至還在中央區名列榜首。
防守成了騎士該賽季的一個傳奇。球隊把對手的得分壓制到了場均89.8分以下，創下了NBA歷史上的第二佳紀錄(最佳紀錄是由錫拉丘茲民族隊在54-55賽季以場均89.7分創下的，那個賽季NBA第一次使用了24秒規則)。進攻方面，騎士以場均90.5分在27支球隊中墊底。騎士沒有一個球員能在得分榜上排進聯盟前40名。
12月9日到30日，騎士取得了平球隊紀錄的11連勝，這也是NBA自94-95賽季以來的第三長連勝。蒂龍-希爾在騎士的成功上扮演了重要角色，他場均拿下13.8分10.9個籃板並在其生涯中首次入選了全明星賽。94-95年更短三分線的採用則使得丹尼-費里成為替補席上的一個殺手。
儘管成績不錯，球隊還是飽受人手短缺之苦。騎士在季後賽中被紐約尼克斯擊敗，該系列賽創下或平了10項NBA最差紀錄。
1995-96：弗拉特羅扎穩防守馬步95-96賽季，在邁克-弗拉特羅教練的指導下，騎士從未讓記分牌負擔過重，但他們仍取得了成功。儘管進攻方面在聯盟倒數第二(場均91.1分)，騎士在抑制對手得分方面卻做到了聯盟的史上最好(場均讓對手得88.5分)。
當有些評論家把慢節奏的騎士視為煩悶無聊的同時，熱愛傳統籃球的人也看到了一支吃苦耐勞，齊心協力，取得了一點小成績而不讓個人主義擋住成功之路的球隊。弗拉特羅取得了超乎預期的47勝35負，東部聯盟的第四好成績。
當尼克斯用一幫更有實力的球員把騎士橫掃出季後賽首輪時，騎士也從中建起了厚實的基礎。特雷爾-布蘭登從一個板凳球員發展成為一個全明星球員並成為了球隊的重要得分手(場均19.3分列全隊第一)。丹尼-費里則得到了進步最快球員獎，並在2月13日對陣夏洛特黃蜂時以連中8個三分球創下了一項球隊紀錄。其他球員，包括克里斯-米爾斯(Chris Mills)，鮑比-菲爾斯，丹-馬爾利(Dan Majerle)，蒂龍-希爾，麥可-凱奇(Michael Cage)和鮑勃-蘇拉(Bob Sura)等等也全都表現得有板有眼。
1996-97：騎士難逃末日審判96-97賽季騎士為了季後賽陷入苦戰。在邁克-弗拉特羅的帶領下，球隊依舊奉行物盡其用的方針，結果取得了42-40的成績。但賽季的最後一天，對華盛頓子彈隊的一場失利使得華盛頓甩開了騎士登上了季後賽的末班車。
雖然賽季在陰霾中告終，騎士還是有一點美好的回憶可供沖淡失去季後賽之苦。球隊以73-70在芝加哥贏取了一場勝利，這是後者在該賽季僅輸的13場球之一。此外，他們還以103-84在洛杉磯客場擊敗了湖人。
個人表現方面，特雷爾-布蘭登被體育畫報評為NBA年度的最佳控衛。布蘭登連續第二年入選了全明星賽並得以在主場岡德球館(Gund Arena)與聯盟最優秀的球員同場競技。二級生蘇拉也顯示出了他在效率和防守方面的潛力。蒂龍-希爾，聯盟中最被低估的球員之一，也在籃板和命中率方面在聯盟中名列前茅。
審慎的打球風格使得騎士以85.6分創下了NBA的最低失分紀錄。12月4日，他們讓奧蘭多魔術只得到了57分，平了一項NBA紀錄。然而，這並不足以把騎士帶進季後賽，連續5年進軍季後賽的紀錄就此終止。
1997-98：騎士重整旗鼓，再次殺入季後賽騎士主席韋恩-恩布里對上個賽季球隊未能進入季後賽作出了反應，他們在97-98賽季開始前度過了一個繁忙的休賽期，並對整個先發線作出了調整。特雷爾-布蘭登，克里斯-米爾斯，蒂龍-希爾全都被送走，替而代之的是老練的肖恩-坎普(Shawn Kemp)和韋斯利-珀森(Wesley Person)，以及4個在新秀賽季打出不俗成績的新秀。結果是令人驚喜的47勝35負，並再次打進了季後賽。
肖恩-坎普，這位在西雅圖超音速期間5次入選全明星的球員，有太多的理由值得人們去喜歡。這位28歲的強力大前鋒很快適應了新的隊伍並場均拿下了18分9.3個籃板，成為了騎士歷史上第一位全明星先發。另一個在和丹佛掘金、鳳凰城太陽的三方交易中得到的球員珀森，則以場均14.7分排在球隊得分榜的第二位。
坎普在全明星周末高朋滿座。他在騎士的四個新秀隊友，塞德里克-亨德森(Cedric Henderson)，布雷文-奈特(Brevin Knight)，扎諸納斯-伊爾戈斯卡斯(Zydrunas Ilgauskas)和德里克-安德森(Derek Anderson)，全部入選了新秀全明星賽。後衛鮑勃-蘇拉因左腳踝受傷缺席了33場比賽，奈特因此得到了提升的機會，他每場得到了8.2個助攻(NBA第8名)和9.0分，196個搶斷也在排在聯盟首位，場均2.45個則排在第2位。伊爾戈斯卡斯以每場1.65個蓋帽名列騎士第一，並有每場13.9分和8.8個籃板的入帳。安德森和亨德森也以場均11.7分和10.1分在小前鋒的位置上迅速堀起。
球隊方面，騎士得到了他們歷史上最多的814個搶斷，並以每場9.93個排到了聯盟第2的位置。騎士還以迫使對手每場出現17.6個失誤排在聯盟第3位，37.2%的三分命中率排在聯盟的第4位，每場壓制對手得分89.8分也同樣排在聯盟的第4位。球隊最終以第6的排名進入了季後賽，但在首輪比賽中被印第安步行者隊驅逐出局。
1998-2003：立陶宛巨人苦撐球隊
1998-99：“大腳”的傷痛98-99賽季NBA因為勞資糾紛只打了50場比賽。四個值得期望的全明星新秀加上一個全明星老手肖恩-坎普，騎士在這個縮水賽季原本大有可為，但偏偏這個時候先發中鋒扎諸納斯-伊爾戈斯卡斯摔傷了他的左腳。
伊爾戈斯卡斯，98年新秀全明星賽的MVP，在受傷之前的5場比賽中平均每場得到15.2分和8.8個籃板，受傷之後缺席了整個賽季。
坎普則繼續他的光輝賽季，拿到了生涯最高的20.5分和9.2個籃板。布萊文-奈特則以7.7個助攻排在聯盟的第7位。
賽季期間騎士做了一單交易，把中鋒維塔利-波塔潘科(Vitaly Potapenko)送到了波士頓並換回了安德魯-德克勒克(Andrew DeClerq)和一個首輪選秀權。安德魯-德克勒克為騎士打了33場球，其中32場作為先發，場均得到9分5.8個籃板。
騎士最終22勝28負無緣於季後賽，這也是8年來他們第2次沒能進入季後賽。
1999-2003：騎士沉寂四年99年夏天，蘭迪-威特曼(Randy Wittman)代替弗拉特羅成為騎士的主教練。選秀方面，騎士以第8順位得到了新秀安德烈-米勒(Andre Miller)。
坎普的狀態開始顯出墮落的跡象，得分和籃板都有所下降。即使如此，坎普還是以17.8分和8.8個籃板排在球隊的第一位。新秀安德烈-米勒也表現不錯，以11.1分和3.4籃板入選了新秀第一陣容。伊爾戈斯卡斯則腿傷依然未愈，他左腿的兩次手術使他缺席了整個賽季。
2000年8月，伴隨騎士走過三年時光的坎普去到了波特蘭開拓者，從此不復“雨人”風采。騎士在第8順位得到了新秀賈馬爾-克勞福德(Jamal Crawford)，但卻把他送到了公牛。
伊爾戈斯卡斯在賽季初回歸，騎士在2000-01賽季打出了4-0的開局。但24場比賽後，伊爾戈斯卡斯再次因左腳的傷勢消失了整個賽季。隊中無人，二年級生安德烈-米勒不得不挑起了大梁，米勒出場了全部82場比賽，並以15.8分的場均得分排在球隊的首位，並以8.0個助攻排在聯盟的第6位。克拉倫斯-韋瑟斯龐(Clarence Weatherspoon)那時候也在騎士，他幫助騎士每場拿下11.3分並有9.7個籃板入賬。
2001年6月，約翰-盧卡斯(John Lucas)被請來當騎士的第13任主教練。騎士在01年選到的首輪新秀德薩加納-迪奧普(DeSagana Diop)在賽季開始前被檢查出左腳有傷，結果整個賽季只打了18場比賽。12月3日，伊爾戈斯卡斯從傷病名單上走了出來，但狀態大不如前，出場了62場比賽場均只拿到了11.1分和5.4個籃板。安德烈-米勒則繼續他的良好表現，場均拿到了16.5分並以10.9個助攻排在聯盟的首位。該賽季米勒兩次拿到了周最佳球員稱號。
賽季打到一半的時候，主教練約翰-盧卡斯被解職，騎士在他的帶領下只取得了8勝34負的成績。他的繼任者也好不到哪裡去，在剩下來的40場比賽里只拿到了9場勝利。上個賽季表現出色的安德烈-米勒被送到了快船。騎士在02年的選秀中得到了卡洛斯-布澤爾(Carlos Boozer)和達胡安-華格納(Dajuan Wagner)。布澤爾作為新秀為騎士出場了81場比賽，場均得到10.0分和7.5個籃板，並以53.6%的命中率排在聯盟的第3位。伊爾戈斯卡斯也出場了81場比賽，並以場均17.2分和7.5個籃板的表現入選了全明星賽。4月16日，騎士公布了新了隊服和隊徽，這似乎也預示著騎士將迎來一個全新的未來。
2003-2009：克利夫蘭的國王
2003-04：“國王”詹姆斯復興騎士03-04賽季是騎士歷史上的一個重要賽季。球隊在夏天更新了教練班子，保羅-塞拉斯(Paul Silas)，史蒂芬-塞拉斯(Stephen Silas)和馬克-奧索斯基(Mark Osowski)分別被請來當球隊的主教練和助理教練。
6月26日，騎士在NBA的選秀大會上挑中了來自阿克倫的籃球天才勒布朗-詹姆斯(LeBron James)，並在7月3日和他正式簽下了一份契約。詹姆斯的到來標誌著騎士開始走出過去幾年的沉寂。但在開始時一切似乎並不是那么令人滿意。
10月29日，詹姆斯開始了他在NBA的第一場常規賽——騎士在客場挑戰薩克拉門托國王隊。詹姆斯得到了25分和9個助攻，並抓下了6個籃板。在此之前還沒有一個高中生球員能在第一場NBA比賽中拿到過25分。遺憾的是，騎士以92-106輸給了當時實力相當強大的國王。賽季初騎士在西部的征伐以3連敗告終。11月5日騎士回到主場迎戰來自丹佛的掘金隊。詹姆斯和掘金的新秀探花郎卡梅羅-安東尼(Carmelo Anthony)表現讓球迷有點失望，詹姆斯只得到7分11個籃板和7次助攻，而安東尼則有14分5籃板2助攻，並帶領掘金在客場以93-89贏下了這場比賽。
5連敗之後，11月8日，騎士終於在主場收穫了賽季的第一場勝利，以111-98擊敗了華盛頓奇才隊。勒布朗-詹姆斯拿到17分8籃板和9助攻。12月15日在客場輸給步行者後，騎士的成績已經跌到了6勝18負，在客場的連敗紀錄也已經擴大到了34場。騎士隨後對此作出了反應，把里基-戴維斯(Ricky Davis)，克里斯-米姆(Chris Mihm)和麥可-斯圖爾特(Michael Stewart)以及一個未來的二輪選秀權送到了波士頓並換回了托尼-巴蒂(Tony Battie)，凱德里克-布朗(Kedrick Brown)和埃里克-威廉士(Eric Williams)等三名球員。
12月19日，騎士終於在費城結束了他們的客場連敗紀錄，他們以88-81擊敗了費城76人隊，詹姆斯在該場比賽中拿到了他當時的生涯最高分36分。次日，他們在芝加哥公牛的身上拿到了自02年2月18日以來的首次客場背靠背連勝。
12月25日，騎士自1989年以來首次在聖誕日露臉。儘管詹姆斯拿下了34分，布澤爾也有18分19板入賬，騎士還是在加時賽中以113-101輸給了奧蘭多魔術隊。
騎士在1月21日得到開拓者隊的傑夫-麥金尼斯(Jeff Mclnnis)，在他首發出場的前25場比賽里，騎士贏下了17場，其中包括3月3日到16日的一波7連勝。2月的全明星周末中，騎士的詹姆斯和布澤爾成為新秀挑戰賽中的亮點。詹姆斯作為一年級生出場30分鐘拿下了33分和6個籃板，而布澤爾則率領二年級生以142-118擊敗了新秀隊，並在24分鐘內拿下了25分5籃板和2次助攻。
3月27日，詹姆斯在107-104戰勝新澤西的比賽中拿到了41分和13個助攻創下個人新高，也成為NBA有史以來獲得40分的最年輕球員(19歲87天)。東部季後賽席位的爭奪開始變得激烈，騎士卻忽然熄火，從3月19日到4月9日的12場比賽中，他們僅取得了這一場勝利。整個賽季騎士35勝47負，以一場之差落後於凱爾特人隊無緣季後賽。
儘管錯過了季後賽，但騎士從02-03賽季的17勝65負一躍變成了35勝47負。18場的進步是球隊歷史上的第二大提高。詹姆斯以場均20.9分5.5籃板5.9助攻的成績拿下最佳新秀，布澤爾場均15.5分和11.4個籃板，41次拿下兩雙，成為球隊94-95賽季以來第一個賽季場均兩雙的球員。
2004-05：騎士無限趨近季後賽騎士在休賽期間做了幾筆交易，主要包括從費城76人隊得到了埃里克-斯諾(Eric Snow)以及從奧蘭多魔術得到了德魯-古登(Drew Gooden)，而布澤爾則離開球隊簽約爵士。在開局三連敗後，11月9日詹姆斯和伊爾戈斯卡斯在主場岡德球館合力拿下52分17個籃板，幫助騎士以93-79擒下老鷹，贏得了開賽以來的第一場勝利。此後他們便一路凱歌，從11月9日到27日，他們取得了9勝1負的成績。詹姆斯兩次當選了單周最佳球員並獲得了當月的最佳球員稱號。
1月19日到22日，詹姆斯兩次拿下三雙，成為NBA獲得三雙的最年輕球員，並再次成為了當月的最佳球員。2月3日，詹姆斯代表東部聯盟在全明星賽中首發出場，成為騎士繼肖恩-坎普之後第二個全明星上首發。
3月騎士的管理層發生了重大變化。經30位NBA老闆表決，速貸公司(Quicken Loans Inc.)的創始人，總裁丹-吉爾伯特(Dan Gilbert)收購球隊獲得通過，成為騎士歷史上的第四任老闆，小股東包括大衛-卡茨曼(David Katzman)和知名歌手亞瑟小子(Usher Raymond IV)等人。騎士的原老闆戈登-岡德保留了少數股份。
3月20日，詹姆斯砍下了生涯新高56分，但騎士當晚卻以105-98輸給了多倫多猛龍隊。第二天，騎士辭退了保羅-塞拉斯並把助理教練布蘭登-馬龍(Brendan Malone)扶上了正位。塞拉斯在騎士的期間取得了69勝77負(.473)的成績，新上任的馬龍在第二天取得開門紅——在主場以91-76大勝衛冕冠軍底特律活塞隊。
4月9日騎士在主場迎戰密沃爾基雄鹿，詹姆斯以40分10籃板10助攻拿下了個人生涯的第三個三雙。他在第二節扔進了他全場比賽7個三分球中的5個並在該節砍下了22分。4月17日在對底特律活塞的比賽中，詹姆斯取得了37分11個籃板和6次助攻，成為NBA歷史上第5個賽季平均25分，7籃板和7助攻的球員。4月20日詹姆斯以27分14籃板14助攻第四次拿到了三雙紀錄。整個賽季，詹姆斯場均得到了27.2分，7.4籃板，7.2助攻和2.21個搶斷。
儘管詹姆斯成績驚人，但騎士在04-05賽季卻有一個極大的遺憾，他們以“零”的差距無緣於季後賽。
4月9日，騎士在主場拿下雄鹿後達到了39勝37負。而騎士的季後賽主要競爭對手新澤西網也在同一天贏下了凱爾特人，總成績達到了38勝39負。但在那之後，新澤西取得4勝1負的成績，而騎士卻只有3勝3負，這樣兩隊的常規賽戰績就同為42勝40負。但該賽季騎士與網的4次交手中僅取得了1勝3負，這樣就不得不將季後賽的最後一個席位拱手相讓。
2005-06：勒布朗時期的第一次重建新賽季的騎士隊有了新的總經理丹尼-費里，新的主教練邁克-布朗(Mike Brown)，還簽下了自由球員拉里-休斯(Larry Hughes)、唐耶爾-馬紹爾(Donyell Marshall)以及達蒙-瓊斯(Damon Jones)，為正向超級巨星前進的勒布朗-詹姆斯減輕壓力。不過實際上看起來勒布朗並不需要太多的幫助，這位21歲的球星持續進步，以31.4分的場均得分排名聯盟第三。這些新來者們對球隊的幫助在更重要的方面體現出來：球隊開局強勢，前14場贏下10場。不過賽季不會一帆風順，12月初騎士隊6戰5負，在1月份則遭遇6連敗，不少失利是為學習贏球而付出的慘痛代價。騎士隊在1月下旬找回了正確方向，連勝7場。全明星上的勒布朗-詹姆斯正是花團錦簇之時，這位三年級的球星在休斯頓成為獲得全明星賽MVP最年輕的球員，獨得29分率東部隊以122-120擊敗西部隊。全明星賽之後騎士繼續強勢發揮，最終以50勝32負的良好成績位列分區第二。
季後賽騎士的首輪對手是華盛頓奇才隊，在速貸球館的兩場比賽雙方各勝一場。在系列賽轉戰華盛頓之後，勒布朗-詹姆斯星光閃耀，以全場41分，包括在終場前5.7秒投中制勝一球的表現為球隊取得了97-96的勝利，也說明了為何他被比作下一個麥可-喬丹。在輸掉第四場，系列賽重回克利夫蘭之後，勒布朗在第五場中拿下45分，在加時賽的最後0.9秒再次投中制勝球，率隊121-120取勝。第六場比賽又一次殺入加時，詹姆斯拿到32分，不過這一次扮演英雄的是達蒙-瓊斯，騎士114-113獲勝，13年來第一次贏得季後賽系列賽。
第二輪面對東區頭號種子底特律活塞隊，騎士早早挖下大坑，客場前兩戰全部敗北。不過系列賽來到克利夫蘭後，勒布朗-詹姆斯也恢復了超人模式，第三場他拿下三雙，騎士主場取得兩連勝。第五場的勒布朗-詹姆斯持續火熱，他砍下32分，騎士隊也以86-84的客場勝利取得系列賽3-2的領先。然而，有總冠軍經驗的活塞證明他們的實力對於年輕的克利夫蘭來說還是太強大了，他們第六戰在主場遭遇82-84的失利痛苦，客場的第七戰則完全被擊倒，61-79失利。儘管結局讓人心碎，但續約勒布朗-詹姆斯，確保他至少為球隊效力到2010年之後，球隊的前途注定會很光明。
2006-07：勒布朗上演季後賽經典騎士隊希望這個賽季勒布朗-詹姆斯可以從他首嘗季後賽的成功滋味基礎上更進一步。幾乎從賽季一開始，騎士就捲入了爭奪中部分區頭名的三隊大競爭之中。騎士開局強勁，9戰7勝，儘管開季之初騎士就沒能跟上其他兩隊的步伐，儘管勒布朗-詹姆斯的得分沒有上賽季高，他們依然在整個賽季中保持了自己重要競爭者的身份。賽季後段，騎士強勢收尾，在三月打出8連勝，再次以50勝32負的優良戰績排名分區第二，比第一名少了三個勝場。
第一輪騎士隊再次遇上了華盛頓奇才隊，這回系列賽打得輕鬆愉快，奇才隊損失了兩大主將，騎士直落四局橫掃對手。第二輪騎士面對新澤西籃網隊，籃網過去幾年曾給他們製造了不少麻煩，不過，勒布朗-詹姆斯繼續他強勢的季後賽發揮，騎士在前兩場主場先發制人取得兩連勝。雖然客場輸掉了第三場，但是第四戰勒布朗-詹姆斯拿下30分9籃板7助攻，騎士87-85取勝籃網，總比分3-1領先。再勝一場就將在15年後首次重返東部決賽的情況下，騎士卻在主場遭受重創，72-83主場告負，雙方在第四節誰都無法投進球，騎士和籃網的這一節比分是13-6，這是NBA季後賽歷史上最醜陋的單節表現之一。在客場的第六場，騎士早早進入狀態，首節拿下32分；不過籃網逐漸趕上，第三節將騎士防守到僅得8分。此前因犯規過多被迫下場的勒布朗-詹姆斯第四節表現強勁，騎士拉開差距，88-72取勝殺入東部決賽，他們將在那裡再會底特律活塞。
東部決賽騎士隊開局艱難，客場兩戰以一模一樣的76-79連輸兩場。回到克利夫蘭後，勒布朗-詹姆斯接管比賽，30分9籃板9助攻拿下88-82的勝局。兩天后的國王詹姆斯更加英勇，第四節拿下個人全場25分中的13分，騎士91-87再勝，扳平了總比分。第五場是勒布朗-詹姆斯的經典戰役，他只手打敗了活塞隊，包辦了球隊的最後25分，幫球隊以109-107贏下一場激動人心的雙加時大戰，拿到了系列賽3-2的領先。第六場，其他球員站了出來，丹尼爾-吉布森拿下生涯最高的31分，帶領騎士98-82在速貸中心取勝，贏得了晉級總決賽的資格。
總決賽中騎士是弱勢一方，他們要面對三屆總冠軍得主聖安東尼奧馬刺隊。第一場騎士缺乏經驗的缺點暴露無遺，勒布朗-詹姆斯表現掙扎，球隊也醜陋地以76-85輸球。第二場也輸球之後，騎士遇到了熟悉的情況：帶著0-2的總比分回到主場。但這一回主場優勢幫不上忙了，他們受困於馬刺窒息性的防守，72-75主場輸球，還創造了自引入24秒計時器以來總決賽的單場最低總分紀錄。第四場也大同小異，馬刺83-82取勝，完成了對騎士的橫掃，騎士隊在第四節打出的大反擊以一分之差未能成功。
2007-08：騎士再次重建陣容在完成了他們首次總決賽之旅，並被聖安東尼奧馬刺橫掃之後，騎士希望保持東部精英球隊的地位。不過，開賽之初騎士隊表現掙扎，進入新年的時候勝率甚至不足5成，只有令人失望的14勝17負。球隊的掙扎並非源於勒布朗-詹姆斯表現不佳，後者的得分依然在聯盟名列前茅。隨著一月份的到來，騎士也開始反彈，2008年的前10場比賽他們贏下9場。騎士繼續表現出色，在進入全明星周末的時候已經是29勝23負。不過球隊管理層認為球隊還需要提高實力，這促使球隊與西雅圖超音速隊和芝加哥公牛隊在交易截止日完成了一筆三方交易，球隊得到了本-華萊士(Ben Wallace)、喬-史密斯(Joe Smith)、沃利-斯澤比亞克(Wally Szczerbiak)和德隆特-韋斯特(Delonte West)，而拉里-休斯、德魯-古登、塞德里克-西蒙斯(Cedric Simmons)和香農-布朗(Shannon Brown)被送去公牛，伊拉-紐貝爾(Ira Newble)和唐耶爾-馬紹爾被送到了超音速。交易沒能立刻起效，新來的球員不時因無法適應新球隊的體系而陷入困境。不過他們還是輕鬆進入季後賽，成績是45勝37負。
季後賽第一輪，騎士連續第三年面對華盛頓奇才隊。勒布朗-詹姆斯連續拿下30分，騎士先發制人，主場兩勝奇才隊。第三場醜陋地以72-108輸給對手後，騎士依靠德隆特-韋斯特在終場前5.4秒投中的制勝三分球在第四場100-94取勝，總比分3-1領先。第五場勒布朗-詹姆斯拿下34分，但卻錯失了終場前的一次投籃，奇才客場88-87取勝，避免了早早被淘汰。不過騎士實現反撲，在第六場結束了系列賽，勒布朗-詹姆斯拿下三雙，騎士105-88大獲全勝。
第二輪，騎士遇到了波士頓凱爾特人隊。首戰全隊都遭遇困難，勒布朗-詹姆斯被限制到只有12分，球隊72-76難看地輸球。第二場73-89再輸之後，騎士急需在主場進行的第三場找回得分感覺。他們做到了，勒布朗和德隆特-韋斯特各得21分，本-華萊士抓下9個籃板，騎士隊108-84取勝。第四場騎士繼續保衛主場，88-77將大比分扳平。第五場勒布朗繼續前進，拿下35分，但是騎士在客場依舊磕磕絆絆，89-96再次輸球。回到主場後，勒布朗-詹姆斯32分12籃板領銜全隊，克利夫蘭將比賽逼入第七場決戰。第七戰勒布朗-詹姆斯做到了他能做的一切試圖幫助騎士重返東部決賽，不過他的45分不足以贏球，凱爾特人97-92拿下系列賽，並最終拿到了總冠軍。
2008-09：創紀錄的一年遭遇意外失敗在將凱爾特人逼入第七場館之後，騎士對本賽季抱有極高期待，希望勒布朗-詹姆斯能夠繼續提高自己，成為NBA最好的球員。儘管客場85-90輸給了凱爾特人，騎士開季表現依然強勢，前兩個月打出26勝5負，讓他們領跑東部聯盟，期間一波11連勝是最大的閃光點。新年過後騎士繼續強勁，他們在速貸球館贏下了前23場球，直到2月8日91-101輸給洛杉磯湖人隊，主場不敗金身才告破。在二月份客場遭遇了一些小挫折，包括遭遇賽季首次兩連敗之後，騎士在三月份再次火力全開，單月僅輸1場，以一波13連勝提前鎖定中部分區的頭名位置，並且向聯盟歷史最佳戰績進發。最終騎士以隊史最佳的66勝16負結束賽季，贏得了季後賽全部的主場優勢——常規賽他們的主場戰績是39勝2負。
與此同時，邁克-布朗被選為最佳教練，勒布朗-詹姆斯贏得了他自己的第一座最有價值球員獎盃，成為NBA歷史上第四位在一個賽季中五項主要技術指標上都領先全隊的球員(總得分、總籃板、總助攻、總搶斷、總封蓋)。
季後賽第一輪騎士面對底特律活塞隊，很快以兩位數的優勢主場連勝兩場，控制了系列賽走勢。開赴底特律之後，騎士繼續他們的統治力，完成了對活塞的橫掃，4場比賽分差最小時也有11分。第二輪面對亞特蘭大老鷹隊，騎士繼續他們通往總決賽的單程旅行，迅速以三場15分以上的大勝拿下3-0的系列賽優勢，並以一場84-74完成橫掃，三年內第二次殺入東部決賽。
在前兩輪沒有遇到什麼挑戰的情況下，騎士在面對奧蘭多魔術隊的第一場又是率先進入狀態，半場時已經以63-48領先。不過魔術下半場團結奮戰，依靠拉沙德-劉易斯(Rashard Lewis)終場前14秒的三分球以107-106拿下勝利，震驚了騎士。第二場騎士再次早早領先，卻又在第四節被魔術反超。不過這一次勒布朗-詹姆斯面對希度-特克格魯(Hedo Turkoglu)投中壓哨三分，為騎士96-95贏得比賽，追平了系列賽比分。在系列賽回到奧蘭多之後，魔術繼續讓騎士隊遭遇挫折，在第三場99-89再勝對手。第四場騎士再一次指望勒布朗-詹姆斯能帶球隊追平總比分，勒布朗得到了44分，但魔術還是找到了贏球之道。在勒布朗在加時賽壓哨投出的三分球彈筐而出之後，魔術116-114獲勝，贏得了3-1的優勢。騎士第五場捍衛了主場，112-102取勝，但這還不夠，魔術第六場103-90主場獲勝，終結了騎士的這個賽季，殺入東部決賽。
2009-2010： King James在騎士的絕唱這個賽季騎士在令人驚訝的兩連敗的開局後逐步走上正軌，沙克-奧尼爾的加盟讓詹姆斯看到了新的希望，賽季中的交易又將安托萬-賈米森帶來騎士輔助詹姆斯，所有人都覺得詹姆斯迎來奪得了他第一個冠軍的最好機會。而賽季結束前5場提前鎖定常規賽戰績第一加之詹姆斯賽季場均29.7分7.3籃板8.6助攻的豪華數據也讓詹姆斯蟬聯了常規賽MVP的獎項。
騎士季後賽首輪對手是去年季後賽大放異彩將凱爾特人逼入7場的公牛隊，第一場比賽詹姆斯貢獻24分6籃板5助攻4蓋帽的全面數據，奧尼爾在25分鐘的出場時間內高效砍下12分5籃板4助攻3蓋帽的數據，以96-83主場退敵。第二場詹姆斯再次發威，全場砍下40分8籃板8助攻，更是在關鍵第四節獨得15分，本節最後4分20秒他用連續跳投拿下11分鎖定勝局，騎士再下一城。回到主場的公牛眾將終於找回比賽的感覺，當家球星德里克-羅斯開場第一節就獨中六元拿下15分，全場更是砍下31分7助攻的數據，一直處於落後的騎士苦苦追趕，在比賽還剩2分鐘結束時詹姆斯以一記上籃將分差縮小到6分，但是公牛隊對詹姆斯的嚴防導致騎士連續兩次進攻未果，最後時刻騎士採用犯規戰術，辛里奇兩罰不中後詹姆斯命中三分，騎士之落後2分，羅斯2罰一中讓騎士看到希望，但是公牛隊最後時刻對瓦萊喬故意犯規，後者在罰球線上兩罰一中並被米勒摘下關鍵籃板，騎士最終客場飲恨。剩下兩場騎士沒有再給公牛隊機會，詹姆斯用37分12籃板11助攻和19分10籃板9助攻的表現帶領騎士進入東部半決賽。
球隊在季後賽的無所作為讓詹姆斯最終決定離開騎士東區半決賽對手是常規賽表現平平但是季後賽發揮出色的凱爾特人隊，首場比賽詹姆斯貢獻35分7籃板7助攻的豪華數據，凱爾特人只有拉簡-朗多與加內特發揮較出色，騎士贏得系列賽首勝。第二場比賽凱爾特人朗多一人貢獻19助攻，在他串聯下，凱爾特人全體發揮良好，依靠第三節單節31-12攻勢，從騎士主場奪走騎士主場優勢。第三場比賽移師凱爾特人主場北岸TD花園，詹姆斯用38分8籃板7助攻的表現帶動全隊，以124-95客場屠敵。第四場比賽凱爾特人新領袖朗多一人獨取29分18籃板13助攻的大號三雙，助凱爾特人主場退敵。第五場比賽再次回到速貸中心，雙方王牌球星朗多與詹姆斯都被嚴防死守，凱爾特人憑藉“三巨頭”合力發威以120-88大比分優勢拿下這場關鍵比賽。再次做客TD花園，儘管詹姆斯全力拿下27分19籃板10助攻的全面數據，但是無奈凱爾特人整體發揮強於騎士，最終騎士在客場飲恨，結束季後賽之旅。
賽季結束後詹姆斯去留問題成為眾人關注的焦點，最終詹姆斯選擇加入邁阿密熱火隊，至此，騎士隊King James時代宣告結束。
