三氯代乙酸

三氯代乙酸(英文名稱trichloroacetic acid)又名三氯醋酸,簡稱TCA。無色結晶體,有特殊氣味,易潮解,溶於乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷、鄰二甲苯和水。不易燃燒。受高熱分解產生有毒的腐蝕性氣體,具有較強的腐蝕性。對健康有危害,吸入本品粉塵對呼吸道有刺激作用,可引起咳嗽、胸痛和中樞神經系統抑制。口服灼傷口腔和消化道,出現劇烈腹痛、嘔吐和虛脫。眼直接接觸可造成嚴重損害,重者可導致失明。皮膚接觸可致化學性灼傷。口服灼傷口腔和消化道,出現劇烈腹痛、嘔吐和虛脫。化學式為C2HCl3O2,分子式為CCl3COOH。主要用於有機合成和制醫藥、化學試劑、殺蟲劑。

物理性質

【熔點】℃ 58(α型)49.6(β型)

【沸點】℃ 197.5(101.3kPa)

141~142(3.333×103Pa)

三氯代乙酸 三氯代乙酸

【閃點】℃ 196

【密度】g/cm (25℃) 1.629

【蒸汽壓】mmHg(51℃) 1

【折射率】n 1.4603

【溶解性能】水中溶解度為120 g/100 mL (20 ºC),水溶液呈酸性(0.1mol水溶液pH1.2),能溶於乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷、鄰二甲苯等有機溶劑。

【穩定性】穩定,空氣中易吸水潮解。

化學性質

【CAS登錄號】76-03-9

【EINECS登錄號】200-927-2

【分子量】163.40

【分子式及結構式】化學式為CHClO,分子式為CClCOOH。

【常見化學反應】與熱水或稀鹼作用即分解為氯仿與二氧化碳。與濃鹼作用可生成甲酸。

【禁配物】強鹼、強氧化劑、水

【聚合危害】不聚合

主要用途

三氯乙酸可用作醫藥原料、除草劑(三氯乙酸鉀及三氯乙酸鈉等)、紡織品染色助劑、金屬表面處理劑及醯氯、酸酐、醯胺、聚酯、有機金屬鹽、水楊醛、氯羧酸等原料。此外,在醫藥方面還可用作腐蝕劑及角蛋白溶解劑、膽色素的試劑、蛋白質的沉澱試劑等特殊用途。在生物化學領域可用作分離分析生物體磷酸化合物、測定氟化物、脂質的試劑,以及顯微鏡照像的定影劑、脫鈣劑、色譜分析試劑。此外,由三氯乙酸和鹼性苯酚通過ReimerTiemann反應,可合成水楊醛化合物,以及三氯乙酸和單烯烴化合物反應,可合成氯代羧酸 [CCl(CHCH)COOH]。

製造方法

(1)由醋酸氯化後分離以氯乙酸母液作原料,硫磺粉為催化劑,在90-100℃條件下繼續氯化,然後再結晶,即得,反應方程如下:

CHClCOOH+Cl→CClCOOH+2HCl

(2)三氯乙醛法:由三氯乙醛與發煙硝酸共熔氧化而得,反應溫度80~100℃,可製得三氯乙酸,反應方程如下:

CClCHO+2HNO→CClCOOH+NO+HO

(3)以四氯乙烯為原料,於120℃在紫外線照射下通氧氧化或以四氯乙烯為原料,鈦為催化劑,在40~120℃進行水解,均可得到三氯乙酸,反應方程如下:

ClCH=CHCl+O→CClCOOH+HCl

ClC=CCl+2HO→CClCOOH+HCl+2H

【產業鏈】

【參考質量指標】HG3-1105-77標準如下

項目 分析純指標 化學純指標

含量 %≥ 99.0 98.5

凝固點℃ 56~58 55~58

灼燒殘渣 %(以SO計) ≤ 0.03

氯化物 % (Cl 計 )≤ 0.002 0.005

硫酸鹽 %(以SO計) ≤ 0.001

硝酸鹽(以NO計) ≤ 0.001

Fe % ≤ 0.0005

重金屬(以Pb 計)%≤ 0.0005

毒性和對環境影響

三氯乙酸有毒,吸入本品粉塵對呼吸道有刺激作用,可引起咳嗽、胸痛和中樞神經系統抑制。口服灼傷口腔和消化道,出現劇烈腹痛、嘔吐和虛脫。眼直接接觸可造成嚴重損害,重者可導致失明。皮膚接觸可致化學性灼傷。口服灼傷口腔和消化道,出現劇烈腹痛、嘔吐和虛脫。受熱分解出有毒的氣體。大鼠經口LD

3300mg/kg,小鼠經口LD5640mg/kg。

包裝、運輸和貯存

用耐腐蝕的塑膠桶等密封包裝(見圖),存放於頭通風、乾燥、避雨、避暴曬場所,按有毒強腐蝕性化學品運輸,嚴禁與強與氧化劑、強鹼,水溶液化學品混裝混運。

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