丁醚

丁醚

丁醚的分子式是(C4H9)2O,分子量130.23,無色液體,微有乙醚氣味。可用作溶劑、電子級清洗劑及用於有機合成。有機合成中用作溶劑,也用作有機酸、蠟、樹脂等的萃取劑和精製劑。丁醚對水的溶解度(20℃)為0.03%(重量),水對丁醚的溶解度(20℃)為0.19%(重量),同水的分離性好。丁醚也能形成易爆的過氧化物。⒊微波常壓法合成正丁醚在100mL圓底燒瓶中依次加入31ml 正丁醇、4.5mL濃H2SO4和兩小粒沸石,搖勻。待反應物冷至室溫,先用15ml飽和食鹽洗一次,再分別用15ml飽和CaCl洗兩次,用無水CaCl乾燥過夜後,減壓(水泵)蒸餾收集107~110℃的餾分即為無色透明液體正丁醚。

基本信息

基本內容

中文名稱:丁醚,正丁醚,二丁醚,二正丁醚,丁基醚,1,1'-氧代二丁烷,氧化二丁烷。

英文名稱:dibutyl ether, 1,1'-oxybis-butane, 1,1'-oxybis(butane), 1-butoxybutane, dibutyl oxide

CAS:142-96-1

MDL號:MFCD00009461

結構式結構式

EINECS號:205-575-3

RTECS號:EK5425000

BRN號:1732752

PubChem號:24856439

分子式:(CH)O

分子量:130.23

性質

化學性質

具有醚的一般化學性質。氧化和硝化時醚鍵發生斷裂。將丁醚與磷酸、五氧化二磷和碘化鉀的混合物加熱時,生成碘代丁烷。與四氯化鈦一起加熱生成氯化物。氯化時生成二氯代丁醚。丁醚也能形成易爆的過氧化物。

穩定性

常溫常壓下穩定。禁配物:強氧化劑、強酸、鹵素。無色液體,微有乙醚氣味。能與醇、醚等多種有機溶劑混溶。易溶於丙酮。不溶於水。性質較穩定。對金屬無腐蝕性,貯存中容易產生具有爆炸性的過氧化物,因此要除去過氧化物後才能進行蒸餾。光照能促進過氧化物的生成

該品低毒。工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作畢,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。應避免吸入蒸氣。

物性數據

⒈性狀:無色液體,微有乙醚氣味

⒉ 沸點(℃,101.3kPa):142.2

⒊ 熔點(℃):-97.9

⒋ 相對密度(g/mL,20/4℃):0.7725

⒌ 相對密度(g/mL,20/20 ℃):0.7694

⒍ 相對蒸汽密度(g/ml,空氣=1):4.48

⒎ 折射率(n20;CD):1.3992

⒐ 折射率(n25;C):1.3968

⒑ 黏度(mPa·s,15℃):0.741

⒒ 黏度(mPa·s,30℃):0.602

⒓ 閃點(℃,開口):37.8

⒔ 閃點(℃,閉口):25

⒕ 燃點(℃):194.4

⒕ 蒸發熱(KJ/kg):375.1

⒖ 蒸發熱(KJ/mol):34.45

⒗ 蒸氣壓(kPa,127.7℃):76.06

⒘ 蒸氣壓(kPa,29.7℃):1.93

⒙ 蒸氣壓(kPa,11.3℃):1.00

⒚ 爆炸下限(%,V/V):1.5

⒛ 爆炸上限(%,V/V):7.6

21. 體膨脹係數(K-1):0.00087

22. 溶解性:能與乙醇和乙醚混溶,易溶於丙酮,幾乎不溶於水。20℃時在水中溶解0.03%;水在丁醚中溶解0.19%。

23. 相對密度(25℃,4℃):0.7641

24. 臨界溫度(℃):310.85

25. 臨界壓力(MPa):3.0

26. 偏心因子:0.467

27. 溶度參數(J·cm)0.5:15.969

28. van der Waals面積(cm·mol):1.288×1010

29. van der Waals體積(cm·mol):91.920

30. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol):-5387.1

31. 氣相標準聲稱熱(焓)(kJ·mol) :-333.4

32. 液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol):-534263

33. 液相標準聲稱熱(焓)(kJ·mol):-377.90

34. 液相標準熱熔(J·mol·K):278.2

分子結構數據

1、 摩爾折射率:40.85

2、 摩爾體積(m/mol):166.9

3、 等張比容(90.2K):370.0

4、 表面張力(dyne/cm):24.1

5、 介電常數(25℃):3.06

6、 偶極距(10-30C·m):4.07

7、 極化率(10-24cm):16.19

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):3.2

2、 氫鍵供體數量:0

3、 氫鍵受體數量:1

4、 可鏇轉化學鍵數量:6

5、 拓撲分子極性表面積(TPSA):9.2

6、 重原子數量:9

7、 表面電荷:0

8、 複雜度:37.8

9、 同位素原子數量:0

10、 確定原子立構中心數量:0

11、 不確定原子立構中心數量:0

12、 確定化學鍵立構中心數量:0

13、 不確定化學鍵立構中心數量:0

14、 共價鍵單元數量:1

毒理學數據

1、急性毒性:大鼠經口LD50:7400 mg/kg;小鼠靜脈LC50:258 mg/kg;兔子經皮LD50:10.1 mL/kg。

2、吸入毒性:大鼠LD50:4000 ppm/4H;小鼠LC50:169 mg/m3/15M。

3、刺激數據:皮膚- 兔子 100 毫克/ 24小時 中度; 眼睛- 兔子500 毫克/ 24小時 中度。

4、屬低毒類,毒性較小。

生態學數據

該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

製備

⒈ 由正丁醇用硫酸脫水而得將丁醇、硫酸加入反應鍋,加熱攪拌,溫度上升至110℃左右開始回流,並分出水分。隨著反應的進行,不斷分出水分,溫度也逐漸升高,到達135℃時反應基本完成。用水洗滌、硫酸洗滌,再用水洗滌,無水氯化鈣乾燥,蒸餾,收集139-142℃餾分,得丁醚。

⒉ 正丁醇在三氯化鐵、硫酸銅或氧化鋁上進行催化脫水製取。

⒊微波常壓法合成正丁醚在100mL圓底燒瓶中依次加入31ml 正丁醇、4.5mL濃H2SO4和兩小粒沸石,搖勻。將圓底燒瓶置於微波爐內的玻璃平台上,用空氣冷凝管穿過微波爐頂的小孔與其相連。空氣冷凝管的上口接分水器,再接水冷凝管。使用400w微波輻射20min。待反應物冷至室溫,先用15ml飽和食鹽洗一次,再分別用15ml飽和CaCl洗兩次,用無水CaCl乾燥過夜後,減壓(水泵)蒸餾收集107~110℃的餾分即為無色透明液體正丁醚。

用途

⒈用作溶劑、電子級清洗劑及用於有機合成。有機合成中用作溶劑,也用作有機酸、蠟、樹脂等的萃取劑和精製劑。

⒉在醚類中,正丁醚的溶解力強,對許多天然及合成油脂、樹脂、橡膠、有機酸酯、生物鹼等都有很強的溶解力。丁醚對水的溶解度(20℃)為0.03%(重量),水對丁醚的溶解度(20℃)為0.19%(重量),同水的分離性好。在貯存時生成過氧化物少,毒性和危險性小,是安全性很高的溶劑。用作樹脂、油脂、有機酸、酯、蠟、生物鹼、激素等的萃取和精製溶劑;和磷酸丁酯的混合溶液可用作分離稀土元素的溶劑。由於丁醚是惰性溶劑,還可用作格氏試劑、橡膠、農藥等的有機合成反應溶劑。

⒊用作測定鉍的試劑、溶劑及萃取劑。

⒋由於丁醚是惰性溶劑,還可用作格氏試劑、橡膠、農藥等的有機合成反應溶劑及膠黏劑的稀釋劑。同水的分離性好,在貯存時生成過氧化物少,毒性和危險性小,是安全性很高的溶劑。用作樹脂、油脂、有機酸、酯、蠟、生物鹼、激素等的萃取劑和精製溶劑。與磷酸丁酯的混合溶液可用作分離稀土元素的溶劑。

風險術語

R10易燃。

R37刺激呼吸系統。

R53可能對水體環境產生長期不良影響。

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