基本內容
中文名稱:丁醚,正丁醚,二丁醚,二正丁醚,丁基醚,1,1'-氧代二丁烷,氧化二丁烷。
英文名稱:dibutyl ether, 1,1'-oxybis-butane, 1,1'-oxybis(butane), 1-butoxybutane, dibutyl oxide
CAS:142-96-1
MDL號:MFCD00009461
EINECS號:205-575-3
RTECS號:EK5425000
BRN號:1732752
PubChem號:24856439
分子式:(CH)O
分子量:130.23
性質
化學性質
具有醚的一般化學性質。氧化和硝化時醚鍵發生斷裂。將丁醚與磷酸、五氧化二磷和碘化鉀的混合物加熱時,生成碘代丁烷。與四氯化鈦一起加熱生成氯化物。氯化時生成二氯代丁醚。丁醚也能形成易爆的過氧化物。
穩定性
常溫常壓下穩定。禁配物:強氧化劑、強酸、鹵素。無色液體,微有乙醚氣味。能與醇、醚等多種有機溶劑混溶。易溶於丙酮。不溶於水。性質較穩定。對金屬無腐蝕性,貯存中容易產生具有爆炸性的過氧化物,因此要除去過氧化物後才能進行蒸餾。光照能促進過氧化物的生成
。
該品低毒。工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作畢,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。應避免吸入蒸氣。
物性數據
⒈性狀:無色液體,微有乙醚氣味
⒉ 沸點(℃,101.3kPa):142.2
⒊ 熔點(℃):-97.9
⒋ 相對密度(g/mL,20/4℃):0.7725
⒌ 相對密度(g/mL,20/20 ℃):0.7694
⒍ 相對蒸汽密度(g/ml,空氣=1):4.48
⒎ 折射率(n20;CD):1.3992
⒐ 折射率(n25;C):1.3968
⒑ 黏度(mPa·s,15℃):0.741
⒒ 黏度(mPa·s,30℃):0.602
⒓ 閃點(℃,開口):37.8
⒔ 閃點(℃,閉口):25
⒕ 燃點(℃):194.4
⒕ 蒸發熱(KJ/kg):375.1
⒖ 蒸發熱(KJ/mol):34.45
⒗ 蒸氣壓(kPa,127.7℃):76.06
⒘ 蒸氣壓(kPa,29.7℃):1.93
⒙ 蒸氣壓(kPa,11.3℃):1.00
⒚ 爆炸下限(%,V/V):1.5
⒛ 爆炸上限(%,V/V):7.6
21. 體膨脹係數(K-1):0.00087
22. 溶解性:能與乙醇和乙醚混溶,易溶於丙酮,幾乎不溶於水。20℃時在水中溶解0.03%;水在丁醚中溶解0.19%。
23. 相對密度(25℃,4℃):0.7641
24. 臨界溫度(℃):310.85
25. 臨界壓力(MPa):3.0
26. 偏心因子:0.467
27. 溶度參數(J·cm)0.5:15.969
28. van der Waals面積(cm·mol):1.288×1010
29. van der Waals體積(cm·mol):91.920
30. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol):-5387.1
31. 氣相標準聲稱熱(焓)(kJ·mol) :-333.4
32. 液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol):-534263
33. 液相標準聲稱熱(焓)(kJ·mol):-377.90
34. 液相標準熱熔(J·mol·K):278.2
分子結構數據
1、 摩爾折射率:40.85
2、 摩爾體積(m/mol):166.9
3、 等張比容(90.2K):370.0
4、 表面張力(dyne/cm):24.1
5、 介電常數(25℃):3.06
6、 偶極距(10-30C·m):4.07
7、 極化率(10-24cm):16.19
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):3.2
2、 氫鍵供體數量:0
3、 氫鍵受體數量:1
4、 可鏇轉化學鍵數量:6
5、 拓撲分子極性表面積(TPSA):9.2
6、 重原子數量:9
7、 表面電荷:0
8、 複雜度:37.8
9、 同位素原子數量:0
10、 確定原子立構中心數量:0
11、 不確定原子立構中心數量:0
12、 確定化學鍵立構中心數量:0
13、 不確定化學鍵立構中心數量:0
14、 共價鍵單元數量:1
毒理學數據
1、急性毒性:大鼠經口LD50:7400 mg/kg;小鼠靜脈LC50:258 mg/kg;兔子經皮LD50:10.1 mL/kg。
2、吸入毒性:大鼠LD50:4000 ppm/4H;小鼠LC50:169 mg/m3/15M。
3、刺激數據:皮膚- 兔子 100 毫克/ 24小時 中度; 眼睛- 兔子500 毫克/ 24小時 中度。
4、屬低毒類,毒性較小。
生態學數據
該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。
製備
⒈ 由正丁醇用硫酸脫水而得將丁醇、硫酸加入反應鍋,加熱攪拌,溫度上升至110℃左右開始回流,並分出水分。隨著反應的進行,不斷分出水分,溫度也逐漸升高,到達135℃時反應基本完成。用水洗滌、硫酸洗滌,再用水洗滌,無水氯化鈣乾燥,蒸餾,收集139-142℃餾分,得丁醚。
⒉ 正丁醇在三氯化鐵、硫酸銅或氧化鋁上進行催化脫水製取。
⒊微波常壓法合成正丁醚在100mL圓底燒瓶中依次加入31ml 正丁醇、4.5mL濃H2SO4和兩小粒沸石,搖勻。將圓底燒瓶置於微波爐內的玻璃平台上,用空氣冷凝管穿過微波爐頂的小孔與其相連。空氣冷凝管的上口接分水器,再接水冷凝管。使用400w微波輻射20min。待反應物冷至室溫,先用15ml飽和食鹽洗一次,再分別用15ml飽和CaCl洗兩次,用無水CaCl乾燥過夜後,減壓(水泵)蒸餾收集107~110℃的餾分即為無色透明液體正丁醚。
用途
⒈用作溶劑、電子級清洗劑及用於有機合成。有機合成中用作溶劑,也用作有機酸、蠟、樹脂等的萃取劑和精製劑。
⒉在醚類中,正丁醚的溶解力強,對許多天然及合成油脂、樹脂、橡膠、有機酸酯、生物鹼等都有很強的溶解力。丁醚對水的溶解度(20℃)為0.03%(重量),水對丁醚的溶解度(20℃)為0.19%(重量),同水的分離性好。在貯存時生成過氧化物少,毒性和危險性小,是安全性很高的溶劑。用作樹脂、油脂、有機酸、酯、蠟、生物鹼、激素等的萃取和精製溶劑;和磷酸丁酯的混合溶液可用作分離稀土元素的溶劑。由於丁醚是惰性溶劑,還可用作格氏試劑、橡膠、農藥等的有機合成反應溶劑。
⒊用作測定鉍的試劑、溶劑及萃取劑。
⒋由於丁醚是惰性溶劑,還可用作格氏試劑、橡膠、農藥等的有機合成反應溶劑及膠黏劑的稀釋劑。同水的分離性好,在貯存時生成過氧化物少,毒性和危險性小,是安全性很高的溶劑。用作樹脂、油脂、有機酸、酯、蠟、生物鹼、激素等的萃取劑和精製溶劑。與磷酸丁酯的混合溶液可用作分離稀土元素的溶劑。
風險術語
R10易燃。
R37刺激呼吸系統。
R53可能對水體環境產生長期不良影響。