β-雌二醇

簡介

中文名稱：β-雌二醇
英文名稱：β-Estradiol
別名名稱：Ovocylin Dihydroxyestrin 雌甾-1,3,5-(10)-三烯-3β,17β-二醇 1,3,5-Estratriene-3,17β-diol 17β-Estradiol 3,17β-Dihydroxy-1,3,5(10)-estratriene Dihydrofolliculin
更多別名：雌素二醇；雌性二醇；求偶二醇；二羥基雌激素酮；雌甾二醇
分子式：C18H24O2
分子量：272.38

編號系統

CAS號：50-28-2
MDL號：MFCD00003693
EINECS號：200-023-8
RTECS號：KG2975000
BRN號：1914275
PubChem號：24278426

物性數據

1. 性狀：白色或乳白色葉片狀或針狀結晶（乙醇溶液）；無臭。在空氣中穩定
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
4. 熔點（oC）：178-179 °C(lit.)
5. 沸點（oC,常壓）：未確定
6. 沸點（oC, 5.2 kPa）：未確定
7. 折射率：80.4 ° (C=1, Dioxane)
8. 閃點（oC）：未確定
9. 比鏇光度（o）：未確定
10.自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
11.蒸氣壓（kPa,25 oC）：未確定
12.飽和蒸氣壓（kPa,60 oC）：未確定
13.燃燒熱（KJ/mol）：未確定
14.臨界溫度（oC）：未確定
15.臨界壓力（KPa）：未確定
16.油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定
17.爆炸上限（%,V/V）：未確定
18.爆炸下限（%,V/V）：未確定
19.溶解性：易溶於 乙醇，溶於丙酮、 氯仿、 二氧六環和鹼溶液，微溶於植物油，幾乎不溶於水

毒理學數據

在皮膚上面：刺激皮膚和黏膜
在眼睛上面：刺激的影響。
致敏作用：沒有已知的敏化影響。

生態學數據

總括註解
水危害級別3（德國規例）（通過名單進行自我評估）該物質對水有極其危害的。
即使是小量不要讓該產品接觸地下水、水道或污水系統。
即使是極其小量的產品滲入地下也會對飲用水造成危險
若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

1、摩爾折射率：79.50
2、摩爾體積（m3/mol）：232.6
3、等張比容（90.2K）：615.4
4、表面張力（dyne/cm）：48.9
5、極化率（10-24cm3）：31.51

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：4
2、 氫鍵供體數量：2
3、 氫鍵受體數量：2
4、 可鏇轉化學鍵數量：0
5、 互變異構體數量：9
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：40.5
7、 重原子數量：20
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：382
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：5
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

雌激素的作用，在未成年女子能促使第二性徵的發育和性器官的最後形成。在成年女子，除保持上述第二性徵外，並能使子宮內膜發生一系列的變化，產生周期性月經。也能增加子宮和輸卵管的活動，並增加子宮肌對催產素的敏感性。此外，雌激素還能增加骨骼鈣鹽的沉積，加速骨骺閉合，大劑量時能升高血清甘油三脂和磷脂，引起水鈉瀦留。較大劑量時雌激素還能作用下丘腦-垂體系統，抑制促性腺激素及催乳素的分泌，並能抵消雄激素的主要作用。

貯存方法

本品密封避光乾燥保存。

合成方法

1.用雄甾-4-烯-19-去甲基-3,17-二酮經溴化在2-和6-位引入溴，然後在4-乙基-2-甲基吡啶存在下脫溴化氫（消除），生成2,4,6-雄甾三烯-19-去甲基-3,17-二酮，再經高溫裂解生成雌酚酮，進而鋰鋁氫還原製得該品。

用途

1.雌二醇戊酸酯、雌二醇苯甲酸酯的中間體。
2.雌激素類藥。用於子宮功能性出血、原發性閉經、絕經期綜合徵及前列腺癌等。