N,N-二甲基丙烯醯胺

N,N-二甲基丙烯醯胺

N,N-二甲基丙烯醯胺,N,N-Dimethylacrylamide,分子式C5H9NO,分子量99.13。無色透明液體。密度0.962 g/mL at 25 °C(lit.); 可溶於水、乙醚、丙酮、乙醇、氯仿等。該品容易生成高聚合度的聚合物,可與丙烯酸類單體、苯乙烯、乙酸乙烯等共聚,聚合物或加成物有優異的吸濕性、防靜電性、分散性、相容性、保護穩定性、粘接性等,有廣泛的用途。

簡介

中文名N,N-二甲基丙烯醯胺

英文名N,N-Dimethylacrylamide

分子式 C5H9NO

分子量 99.13

編號系統

CAS號:2680-03-7

MDL號:MFCD00008626

EINECS號:220-237-5

RTECS號:AU3230000

BRN號:1742219

物性數據

性狀:無色透明液體

密度(g/mL,25/4℃):0.9653

沸點(ºC,常壓):171-172

折射率:1.4730

閃點(ºC):71

溶解性:溶於水、乙醇、丙酮、乙醚、二氧陸環、甲苯、氯仿,不溶於正己烷。

毒理學數據

1 試驗方法:口服
攝入劑量: 316毫克/千克
測試對象:齧齒動物-鼠
毒性類型:急性
毒性作用: 1.上瞼下垂
2.嗜睡(普通抑鬱活動)
3.共濟失調
2 試驗方法:吸入
攝入劑量: “ 776 ppm/1H
測試對象:齧齒動物-鼠
毒性類型:急性
毒性作用: 1.肺 ,胸部或呼吸-纖維化,聯絡(塵肺)
2.肺 ,胸部或呼吸-其他變化

生態學數據

該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、摩爾折射率:28.68

2、摩爾體積:110.5

3、等張比容(90.2K):250.8

4、表面張力(dyne/cm):26.5

5、極化率:11.37

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):0.3

2、氫鍵供體數量:0

3、氫鍵受體數量:1

4、可旋轉化學鍵數量:1

5、拓撲分子極性表面積(TPSA):20.3

6、重原子數量:7

7、表面電荷:0

8、複雜度:86.1

9、同位素原子數量:0

10、確定原子立構中心數量:0

11、不確定原子立構中心數量:0

12、確定化學鍵立構中心數量:0

13、不確定化學鍵立構中心數量:0

14、共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

有吸濕性。

貯存方法

密閉於陰涼乾燥環境中。

合成方法

1.丙烯腈法 由丙烯腈與二甲胺反應製得。

2.丙烯酸甲酯法 由丙烯酸甲酯與二甲胺反應製得。為了保護雙鍵,利用Diels-Alder反應。

3.丙烯醯胺法 經N-甲基化製得。

4.(1)先將600kg的二甲基甲醯胺加入反應釜中,然後依次加入53.2kg丙烯醯胺、92.4kg的氫氧化鉀和0.15kg吩噻嗪,攪拌均勻後,將體系的溫度升至40℃,在攪拌的情況下慢慢加入106kg氯甲烷,待氯甲烷加完後保持在40℃下反應6h。
(2)待反應時間達到後,將反應混合液降溫至20℃,過濾除去不溶物,先蒸出溶劑及未反應的氯甲烷等,然後收集80~81℃、2.67KPa條件下餾分,即得聚合級的 N,N-二甲基丙烯醯胺。

用途

1.該品容易生成高聚合度的聚合物,可與丙烯酸類單體、苯乙烯、乙酸乙烯等共聚,聚合物或加成物有優異的吸濕性、防靜電性、分散性、相容性、保護穩定性、粘接性等,有廣泛的用途。(1)用於纖維改性 可改善丙烯酸纖維的吸濕性、染色性及手感等。此外,還套用於乙酸纖維聚酯、聚醯胺、聚烯烴、聚氯乙烯等纖維的改性。(2)用於塑膠的改性 該品與乙烯的共聚物有優異的機械強度、印刷性、染色性、防靜電性。與聚烯烴的接枝物。可提高對玻璃纖維的親和力。與聚氯憶烯或聚氨酯進行摻和,可製得透濕性優異的塗料。(3)用作各種處理劑、助劑 該品的某些共聚物可用作特種顏料的固色劑、紙張及紡織物的加工整理劑,也用作塑膠的加工助劑。該品在日用化學品、印刷和照相行業、醫藥衛生材料等方面也有多種用途。小鼠口服LD50為460mg/kg,皮下注射為580mg/kg。

2.本品可用於生產水溶性聚合物,該類聚合物可用作水處理阻垢劑,耐溫抗鹽的鑽井液降濾失劑、油井水泥降濾失劑和耐溫抗鹽的聚合物驅油劑。也可用作纖維材料的改性,日用化學品、印刷和照相、醫藥衛生材料等方面。

使用注意事項

危險性概述

健康危害:該品對皮膚有刺激作用。蒸氣或霧對眼睛、黏膜和上呼吸道有刺激作用。

燃爆危險:該品可燃,有毒,具刺激性。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用大量流動清水沖洗。

眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。

食入:飲足量溫水,催吐。就醫。

消防措施

有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。

滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

泄漏應急處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏:用砂土、乾燥石灰或蘇打灰混合。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。

大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項:密閉操作,注意通風。操作儘可能機械化、自動化。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、鹼類、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項:通常加有阻聚劑。儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、鹼類、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

安全信息

危險運輸編碼:UN 2810 6.1/PG 3

安全標識:S26S36S45S36/S37

危險標識:R23R36R20/21

物質毒性

文獻、期刊報導的毒性作用試驗數據
編號毒性類型測試方法測試對象使用劑量毒性作用
1 急性毒性 口服 大鼠 316 mg/kg 1.眼毒性——上瞼下垂
2.行為毒性——嗜睡
3.行為毒性——共濟失調
2 急性毒性 吸入 大鼠 >776 ppm/1H 1.肺部、胸部或者呼吸毒性——肺間質纖維化、肺病(包括塵肺)
2.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
3 急性毒性 口服 小鼠 460 mg/kg 1.行為毒性——睡眠時間發生變化 (包括翻正反射變化)
2.行為毒性——肌肉無力
3.行為毒性——易怒
4 急性毒性 皮下注射 小鼠 580 mg/kg 1.行為毒性——睡眠時間發生變化 (包括翻正反射變化)
2.行為毒性——肌肉無力
3.行為毒性——易怒
5 急性毒性 皮膚表面 540 uL/kg 1.行為毒性——嗜睡
2.行為毒性——震顫
3.肝毒性——其他變化
6 慢性毒性 皮膚表面 大鼠 6825 mg/kg/13W-I 1.行為毒性——影響食物攝入量 (動物)
2.腎、輸尿管和膀胱毒性——尿中成分發生變化
3.血液毒性——血小板計數發生變化
7 眼部毒性 入眼 100 uL 作用較輕

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