胡克反應(Hooker reaction)
1936年由Samuel C. Hooker發現,某些萘醌衍生物用鹼性高錳酸鉀氧化時發生降解,以二氧化碳的形式失去一個亞甲基單位,生成烴基鏈縮短的產物。該反應也與R基團有關,當R基改變時,反應速率隨之改變,甚至不能發生。
反應機理
β-烷基(以亞甲基和環相連)羥基萘醌在高錳酸鉀作用下,首先轉變為α,β-二羥基茚滿酮-β-羧酸,這個化合物可以分離出來。 它進一步以酮式氧化為鄰二酮。鄰二酮的活潑亞甲基進行羥醛縮合,異構化為烯醇式,β-酮酸的插烯化合物,它容易脫羧生成二羥基不飽和酮,接著發生芳構化轉變為三酚,三酚再進一步脫氫得到醌。
參見
化學反應列表