Ferrier重排反應

(2)。 (3) (4)

簡介

Ferrier重排反應（Ferrier rearrangement），由糖化學家羅伯特·費里爾（Robert J. Ferrier）首先報導。
烯糖（2,3-不飽和糖苷）經親核取代反應，生成烯丙基重排的產物。

反應機理

首先在路易斯酸（如氯化銦或三氟化硼）作用下，乙酸根離子離去，產生離域的氧雜烯丙基碳正離子 (2)。 接下來 (2)原位與醇作用，生成2-糖苷的 α- (3) 和 β- (4) 異頭物，同時雙鍵遷移至 3,4- 位。