基本信息
中文名稱：3,3-二甲基丙烯酸甲酯
中文別名：異戊烯酸甲酯; 3-甲基-2-丁烯酸甲酯
英文名稱：3,3-Dimethylacrylic Acid Methyl Ester
英文別名：methyl 3-methylbut-2-enoate; 2-Butenoic acid, 3-methyl-, methyl ester
CAS號：924-50-5
分子量：114.14
PSA：26.30000
LogP：1.12560
物化性質
外觀與性狀：無色液體
密度：0.935 g/mL at 20 °C
熔點：-41°C
沸點：70-75 °C60 mm Hg(lit.)
閃點：99 °F
折射率：n20/D 1.4364(lit.)
安全信息
包裝等級：III
危險類別：3
海關編碼：2916190090
危險品運輸編碼：UN 3272 3/PG 3
WGK Germany：1
危險類別碼：R10
安全說明：S16-S29-S33
危險品標誌：Xi
生產方法
其製備方法是用雙丙酮(1mol)和次氯酸鈉溶液(500mL)在反應瓶中劇烈攪拌,反應放熱,將溫度升到50℃繼續滴加次氯酸鈉(150mL,總量為5mol),控制滴加速度,使反應溫度維持在55～60℃,當次氯酸鈉加完時,升溫到65℃左右,再在自然冷卻下繼續攪拌3～4h,加入少量Na2SO3以還原過量的次氯酸鈉,然後靜置分層,分出氯仿,在20℃時用稀H2SO4酸化,再用氯仿萃取、水洗、乾燥,蒸出溶劑氯仿,殘餘物冷卻後得黃色固體即異戊烯酸(CAS[541-47-9]),m.p.60～65℃(文獻值m.p.68.5～69.5℃),b.p.194～195℃。 取上述製得的異戊烯酸1mol與甲醇4.4mol混合後加入少許濃硫酸為催化劑,在60～70℃攪拌反應5h,冷卻後用水稀釋分出有機層,水層用氯仿萃取,與有機層合併,用稀Na2CO3溶液洗滌,水洗、乾燥,蒸出氯仿,再收集130～140℃餾分為異戊烯酸甲酯。此外用異丁烯與四氯化碳在銅催化劑存在下加壓進行調聚反應,再用硫酸進行水解也可得到異戊烯酸,二步收率可達84%以上,再進一步與醇酯化即得異戊烯酸酯。也可用亞磷酸三烷酯與氯乙酸乙酯反應生成乙酸乙酯基亞磷酸二烷酯,再在極性溶劑中,在強鹼(如氫化鈉、氨基鈉、醇鈉)等存在下與丙酮進行華-依(Wadsovorth-Emmons)反應,即得到異戊烯酸酯(第一步收率為90%,第二步收率為84.5%)。
用途
是一種重要的有機合成原材料。
