基本信息
物競編號：01NX
2-丁酮結構式中文名稱：2-丁酮
英文名稱：2-Butanone
別名名稱：甲乙酮甲基丙酮甲基乙基酮乙基甲基甲酮丁酮
更多別名：MethylethylketoneMethylacetoneEthylmethylketone2-Ketobutane
分子式：C4H8O
分子量：72.11中文名稱： 2-丁酮
英文名稱2： methyl ethyl ketone
CAS No.： 78-93-3
分子式： C4H8O
分子量： 72.11
理化特性
主要成分： 純品
外觀與性狀： 無色液體，有似丙酮的氣味。
熔點(℃)： -85.9
沸點(℃)： 79.6
相對密度(水=1)： 0.81
相對蒸氣密度(空氣=1)： 2.42
飽和蒸氣壓(kPa)： 9.49(20℃)
燃燒熱(kJ/mol)： 2441.8
臨界溫度(℃)： 260
臨界壓力(MPa)： 4.40
辛醇/水分配係數的對數值： 0.29
閃點(℃)： -9
引燃溫度(℃)： 404
爆炸上限%(V/V)： 11.4
爆炸下限%(V/V)： 1.7
溶解性： 溶於水、乙醇、乙醚，可混溶於油類。
主要用途： 用作溶劑、脫蠟劑，也用於多種有機合成，及作為合成香料和醫藥的原料。
健康危害
對眼、鼻、喉、黏膜有刺激性。長期接觸可致皮炎。本品常與己酮-【2】混合套用，能加強己酮-【2】引起的周圍神經病現象，但單獨接觸丁酮未發現有周圍神經病現象。燃爆危險： 本品易燃，具刺激性。
危險特性
易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。
物性數據
1.性狀：無色透明易流動的液體，具有特殊氣味。
2.沸點（ºC,101.3kPa）：79.6
3.熔點（ºC）：-86.4
4.相對密度（g/mL,20/4ºC）：0.8049
5.相對密度（g/mL,25/4ºC）：0.7997
6.折射率（n20ºC）：1.3788
7.折射率（n25ºC）：1.3764
8.黏度（mPa·s,25ºC）：0.423
9.黏度（mPa·s,30ºC）：0.365
10.閃點（ºC,閉口）：-7.2
11.閃點（ºC,開口）：1.67
12.燃點（ºC）：516
13.蒸發熱（J/mol,b.p.）：23.3
14.熔化熱（KJ/mol）：8.4
15.生成熱（KJ/mol）：279.2
16.燃燒熱（KJ/mol）：2442.1
17.比熱容（KJ/(kg·K),定壓）：2.297
18.臨界溫度（ºC）：262.4
19.臨界壓力（MPa）：4.2
20.電導率（S/m）：3.6×10-9
21.爆炸下限（%,V/V）：1.81
22.爆炸上限（%,V/V）：11.5
23.體膨脹係數（K-1,0~80ºC）：0.00142
24.體膨脹係數（K-1,0~30ºC）：0.00129
25.臨界密度（g/mL）：0.270
26.溶解性：能與乙醇、乙醚、苯、氯仿、油類混溶。溶於4份水中，但溫度升高時溶解度降低。能與水形成共沸混合物（含水11.3%），共沸點73.4℃（含丁酮88.7%）。
27.臨界體積（cm3·mol-1）：267
28.臨界壓縮因子：0.252
29.偏心因子：0.324
30.Lennard-Jones參數（A）：14.49
31.Lennard-Jones參數（K）：145.9
32.溶度參數(J·cm-3)0.5：18.796
33.vanderWaals面積（cm2·mol-1）：7.910×109
34.vanderWaals體積（cm3·mol-1）：49.270
35.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2478.6
36.氣相標準聲稱熱(焓)(kJ·mol-1)：-238.7
37.氣相標準熵(J·mol-1·K-1)：339.47
38.氣相標準生成自由能(kJ·mol-1)：-146.6
39.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：103.26
40.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2444.1
41.液相標準聲稱熱(焓)(kJ·mol-1)：-273.3
42.液相標準熵(J·mol-1·K-1)：239.0
43.液相標準生成自由能(kJ·mol-1)：-151.4
44.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：158.9
毒理學數據
毒性分級中毒急性毒性：口服-大鼠LD50：2737毫克/公斤;口服-小鼠LC50：3000毫克/公斤。刺激數據：皮膚-兔500毫克/24小時中度；眼睛-兔80毫克。丁酮屬低毒類。毒性比丙酮強，有麻醉性，能使中樞神經功能下降。吸入其蒸氣時刺激眼睛與氣管，引起頭痛、頭昏、嘔吐和皮炎等。工作場所最高容許濃度735mg/m3。大鼠吸LD50為2000mg/kg。
生態學數據
對水體不會造成什麼危害。
分子結構數據1、摩爾折射率：20.60
2、摩爾體積（m3/mol）：91.6
3、等張比容（90.2K）：196.3
4、表面張力（dyne/cm）：21.0
5、極化率（10-24cm3）：8.17
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.3
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：1
4、可鏇轉化學鍵數量：1
5、互變異構體數量：3
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：17.1
7、重原子數量：5
8、表面電荷：0
9、複雜度：38.9
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
1.化學性質：
丁酮由於具有羰基及與羰基相鄰接的活潑氫，因此容易發生各種反應。與鹽酸或氫氧化鈉一起加熱發生縮合，生成3,4-二甲基-3-己烯-2-酮或3-甲基-3-庚烯-5-酮。長時間受日光照射時，生成乙烷、乙酸、縮合產物等。用硝酸氧化時生成聯乙醯。用鉻酸等強氧化劑氧化時生成乙酸。丁酮對熱比較穩定，500℃以上熱裂生成烯酮或甲基烯酮。與脂肪族或芳香族醛發生縮合時，生成高分子量的酮、環狀化合物、縮酮以及樹脂等。例如與甲醛在氫氧化鈉存在下縮合，首先生成2-甲基-1-丁醇-3-酮，接著脫水生成甲基異丙烯基酮。該化合物受日光或紫外光照射時發生樹脂化。與苯酚縮合生成2,2-雙(4-羥基苯基)丁烷。與脂肪族酯在鹼性催化劑存在下反應，生成β-二酮。在酸性催化劑存在下與酸酐作用發生醯化反應，生成β-二酮。與氰化氫反應生成氰醇。與氨反應生成酮基哌啶衍生物。丁酮的α-氫原子容易被鹵素取代生成各種鹵代酮，例如與氯作用生成3-氯-2-丁酮。與2,4-二硝基苯肼作用生成黃色的2,4-二硝基苯腙(m.p.115℃)。
2.極易燃有毒液體
，長期吸入其蒸氣會使眼、鼻、喉等黏膜受刺激，而引起炎症。空氣中最高容許濃度200*10-6或590mg/m3。操作現場應保持良好的通風，操作人員應戴口罩及橡膠手套。當皮膚或眼接觸２丁酮後，應立即用大量水沖洗，嚴重者送醫院治療。
3.存在
烤菸菸葉、主流煙氣、側流煙氣中。
貯存方法
1.本品應密封於陰涼、通風、乾燥處保存，遠離熱源。
2.用鐵桶包裝。按有毒易燃化學品規定貯運。
合成方法
有氣相和液相脫氫兩種方法。
(1)氣相脫氫用鋅銅合金或氧化鋅作催化劑，溫度400～500℃，常壓；液相脫氫用蘭尼鎳或亞鉻酸銅作催化劑，溫度150℃。液相脫氫反應溫度及能耗較低，產率較高，催化劑壽命長，分離工藝簡單。
(2)丁烷液相氧化法
丁烷液相氧化的主產品是乙酸，同時副產丁酮(約占乙酸產量的16％)。反應溫度150～225℃，壓力4.0～8.0MPa。例如美國聯合碳化物公司，1976年用此法生產了22.6萬噸乙酸，得到3.6萬噸的副產丁酮。目前在美國約20％的丁酮是用此法生產的。
目前正在研究、發展的方法有丁烯液相氧化法、異丁苯法等。
(3)丁烯液相氧化法
此法稱為互克爾法(Wacker法)。以氯化鈀/氯化銅溶液為催化劑，在90～120℃、1.0～2.0MPa條件下進行反應。
丁烯相氧化法丁烯轉化率約95％，丁酮收率約88％，得到的反應液通過蒸餾等方法提純而得到成品。此法工藝過程簡單，但設備腐蝕嚴重，需用重金屬作催化劑。此法尚未套用於大規模生產。
(4)異丁苯法
正丁烯和苯經烴化生成異丁苯，異丁苯氧化生成過氧化氫異丁苯，最後用酸分解得到丁酮和苯酚。
異丁苯法苯烴化以三氯化鋁為催化劑，反應溫度50～70℃，得異丁基苯；
異丁基苯於110～130℃、0.1～0.49MPa壓力下，液相氧化生成異丁基苯過氧化氫；
液相氧化然後在酸催化劑存在下分解，於20～60℃提濃氧化液，生成丁酮和苯酚，最後分離精製而得成品。
此法特點是工藝設備腐蝕較輕，反應條件溫和，有利於工業化。
丁酮是乾餾木材的蒸出液（木醇油）的重要組分。工業上從仲丁醇、丁烷等製取。
1.硫酸間接水合法 含丁醇的混合C4餾分與硫酸接觸生成酸式硫酸酯和中式硫酸酯，然後用水稀釋，水解生成仲丁醇水溶液，再經脫水、提濃得仲丁醇。純仲丁醇經鎳或氧化鋅催化脫氫後，得成品。
12.正丁烯直接水合法 此法分兩種，一種以樹脂為催化劑，另一種以雜多酸為催化劑。
23.仲丁醇脫氫法 此工藝分氣相法與液相法，大部分採用氣相法脫氫工藝。即仲丁醇在脫氫催化劑作用下經脫氫製得丁酮。
34.乙烯氣相氧化法。
5.異丁苯法正丁烯和苯經烴化生成異丁苯，異丁苯氧化生成過氧化氫異丁苯，最後用酸分解得到丁酮和苯酚。此法特點是：工藝設備腐蝕較輕，反應條件溫和，有利於工業化。
6.含丁醇的混合C4餾分與硫酸反應，然後用水稀釋，水解生成仲丁醇水溶液，再經脫水、提純得仲丁醇。純仲丁醇經鎳或氧化鋅催化脫氫後，得成品。或者利用正丁烯直接水合法。
7.以工業品丁酮為原料，加入少量無水碳酸鈉，攪動，加熱回流，過濾後蒸餾。選擇不同塔板的精餾塔和回流比，可得到不同含量的純品丁酮。
8.主要採用酯化法。以含丁烯的混合C4餾分為原料,與硫酸進行酯化反應,生成酸性硫酸酯和中性硫酸酯,然後用水稀釋,水解生成仲丁醇水溶液,再經脫水、提濃得仲丁醇,最後經催化脫氧後,得成品反應如下:
C4H8+H2SO4→4C3H9HSO4→OC3H9OH+H2SO4
C4H9OH-H2→ch3cOC2H5
9.菸草：FC，40；通過回流乙醯乙酸甲酯和稀硫酸而得，或通過仲丁醇氧化而得，也可由發酵法製備。
用途
1.丁酮主要用作溶劑，如用於潤滑油脫蠟、塗料工業及多種樹脂溶劑、植物油的萃取過程及精製過程的共沸精餾，其優點是溶解性強，揮發性比丙酮低，屬中沸點酮類溶劑。
2.丁酮還是製備醫藥、染料、洗滌劑、香料、抗氧化劑以及某些催化劑的是中間體，合成抗脫皮劑甲基乙基酮肟、聚合催化劑甲基乙基酮過氧化物、阻蝕劑甲基戊炔醇等，在電子工業中用作積體電路光刻後的顯影劑。
3.用作洗滌劑、潤滑油脫蠟劑、硫化促進劑和反應中間體等。
4.用於有機合成。用作色譜分析標準物質、溶劑。
5.用於電子工業，常用作清洗去油劑。
6.除了廣泛用於煉油、塗料、助劑、膠黏劑、染料、醫藥及電子元件清洗等方面外，主要用於硝酸纖維素、乙烯基樹脂、丙烯酸樹脂和其他合成樹脂的溶劑。其優點是溶解性強，揮發性比丙酮低。在植物油的萃取、精製過程的共沸精餾以及製備香料、抗氧化劑等方面也有套用。
7.是有機合成原料,可作溶劑。在煉油工業中作潤滑油的脫蠟劑,同時用於醫藥、塗料、染料、洗滌劑、香料和電子等工業。液體油墨的溶劑。化妝品中用於指甲油的製造,作為低沸點溶劑,能降低指甲油的黏度,有快乾性
安全信息
R11高度易燃。R36刺激眼睛。
R37刺激呼吸系統。
S33採取措施，預防靜電發生。
